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유기합성화학Ⅱ
황순호 교수
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
동덕여자대학교
현) 유니와이즈 전임교수
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총 7개 챕터, 41강으로 구성되어 있습니다.
| 제목 | 강의시간 | 상세내용 |
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| 9장. 유기금속 화합물을 이용한 탄소-탄소 단일 결합 형성 반응 | ||
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[1강] 사이아나이드 이온에 의한 탄소-탄소 결합 반응
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사이아나이드 이온을 이용한 탄소-탄소 결합 형성 반응
• 사이아나이드 이온 치환 반응: 강친핵체/약염기 특성을 이용해 할로젠화 알킬과 SN2 반응으로 나이트릴을 생성하는 탄소 골격 확장법 • 사이아나이드 이온 첨가 반응: 알데하이드, 케톤의 카보닐기에 첨가되어 사이아노하이드린을 형성하며, 이는 α-아미노산 합성의 중간체로 활용됨 • 사이아나이드 이온 컨쥬게이트 첨가: 부드러운(soft) 친핵체 특성으로 α,β-불포화 카보닐 화합물의 β-탄소를 공격하는 1,4-첨가 반응 |
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[2강] 유기금속 화합물을 이용한 탄소-탄소 결합 반응
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유기금속 화합물을 이용한 탄소-탄소 결합 반응
• 유기금속 시약: 탄소-금속 결합의 극성으로 탄소가 음전하를 띤 탄소 친핵체로 작용하며, 금속의 전기음성도가 낮을수록 반응성 증가. • Grignard 시약 (RMgX): 할로젠화 알킬과 마그네슘으로 합성되며, 카보닐 화합물에 친핵성 첨가 반응을 통해 알코올을 생성하는 대표적 시약. • 유기리튬 시약 (RLi): Grignard 시약보다 반응성이 강한 친핵체 및 염기로, 카복실산에서 케톤을 합성하거나 방향족 고리의 오쏘 리튬화(ortho-lithiation)에 사용. |
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[3강] 유기구리 시약, 유기화학 시약
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유기구리 및 유기아연 시약의 제법, 구조, 반응 특성
• 유기구리 시약: 연성 친핵체로 작용하여 α,β-불포화 카보닐에 1,4-첨가 반응을 하고 산염화물로부터 케톤을 합성하는 시약. • 유기아연 시약: 낮은 반응성을 이용해 Reformatsky 반응에서 β-하이드록시 에스터를, Simmons-Smith 반응에서 사이클로프로페인을 형성하는 시약. • 유기금속 반응 메커니즘: 유기구리 시약이 할로젠화 알킬과는 산화성 첨가-환원성 제거로, 에폭사이드와는 SN2로 반응하는 경로 분석. |
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[4강] 유기붕소 시약, 황 일라이드의 제법과 반응
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유기붕소 시약 및 황 일라이드의 제법과 반응
• 유기붕소 시약: 붕소의 Lewis 산 성질로 친핵체와 'ate' 착물을 형성, 후속 알킬기 이동을 통해 탄소-탄소 결합을 형성하는 원리 • 카보닐화·사이안화 반응: 알킬보레인 시약에서 이동하는 알킬기 수를 제어하여 3차 알코올, 케톤, 알데하이드를 선택적으로 합성하는 절차 • 황 일라이드: Sulfonium/Sulfoxonium ylide의 반응성 차이를 이용, α,β-불포화 카보닐 화합물에 1,2-첨가(에폭사이드) 또는 1,4-첨가(사이클로프로페인) 반응을 선택적으로 유도 |
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| 10장. 엔올 음이온, 엔아민 및 엔올 유도체를 이용한 탄소-탄소 결합의 생성 | ||
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[5강] 엔올, 엔올 에터와 엔아민의 생성
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카보닐 화합물 유래 탄소 친핵체와 알킬화 반응
• 탄소산과 엔올 음이온: 공명·유발 효과 등 α-수소 산도 결정 요인을 기반으로, LDA 등 입체 장애가 큰 강염기를 이용해 탄소 친핵체를 생성하는 원리. • Stork 엔아민 알킬화: 케톤을 엔아민으로 변환 후 알킬화 및 가수분해하여, 다중 알킬화와 같은 부반응을 제어하는 중성 조건 반응 절차. • α-알킬화 반응: 엔올 음이온 또는 엔아민 친핵체가 할로젠화 알킬과 SN2 메커니즘으로 반응하여 α-위치에 탄소-탄소 결합을 형성하는 합성법. |
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[6강] 치환 반응 : 알킬화 반응
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카보닐 화합물의 다양한 α-알킬화 반응과 극성 반전
• 극성 반전 (Umpolung): Dithiane 등을 이용해 친전자성 카보닐 탄소를 친핵성 아실 음이온으로 전환, 카보닐 탄소에 직접 알킬기를 도입하는 반응. • α-탄소 알킬화: 카복실산, 에스터, 나이트릴 등의 α-수소 산도(pKa)에 따라 LDA와 같은 강염기를 선택하여 엔올 음이온을 생성 후 알킬화하는 반응. • 활성 메틸렌기 합성법: 말론산 또는 아세토아세트산 에스터를 알킬화하고 탈카복실화하여 치환된 카복실산이나 메틸 케톤을 합성하는 방법. |
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[7강] 콘쥬게이트 첨가 반응: Michael 반응
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콘쥬게이트 첨가 반응: Michael 반응과 Stetter 반응
• 마이클 반응: 탄소 친핵체가 α,β-불포화 카보닐 화합물에 1,4-첨가되어 1,5-다이카보닐 화합물을 형성하는 탄소-탄소 결합 형성 반응. • 무카이야마-마이클 첨가 반응: 루이스 산(TiCl₄)을 이용해 반응성이 낮은 실릴 엔올 에터를 활성화시키는 마이클 반응의 변형. • 스테터 반응: 아실 음이온 등가체의 극성 반전(Umpolung) 원리를 이용해 1,4-다이카보닐 화합물을 합성하는 콘쥬게이트 첨가 반응. |
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[8강] 카보닐 첨가 반응
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카보닐 첨가 반응: 알돌 반응 및 주요 명명 반응
• 알돌 반응 원리: α-수소를 가진 카보닐 화합물이 enolate 친핵체를 형성, 다른 카보닐기를 공격하여 β-하이드록시 카보닐(첨가) 또는 α,β-불포화 카보닐(축합)을 생성하는 C-C 결합 반응 • 혼합 알돌 반응 및 Robinson 고리화: LDA를 이용한 enolate 사전 생성으로 반응 선택성을 제어하거나, Michael 첨가와 분자 내 알돌 축합을 결합해 cyclohexenone 고리를 형성하는 핵심 합성 전략 • 주요 명명 반응: 방향족 알데하이드(Claisen-Schmidt)나 활성 메틸렌 화합물(Knoevenagel)을 이용한 축합 및 iminium salt를 활용해 아미노메틸기를 도입하는 Mannich 반응 |
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[9강] 아실화 반응 : 에스터 축합 반응
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에스터 축합 반응: Claisen, Dieckmann 반응 메커니즘
• Claisen 축합 반응: α-수소를 가진 에스터가 2당량 이상의 염기 조건에서 자체 축합하여 β-케토 에스터를 생성하는 메커니즘 • Dieckmann 축합 반응: Claisen 축합의 분자 내 반응으로 5-6원환 고리를 형성하며, 혼합 축합은 α-수소 유무로 반응을 제어 • 카보닐 아실화: 케톤 엔올 음이온, 엔아민 등을 친핵체로, 산염화물 등을 친전자체로 사용하여 1,3-다이카보닐 화합물을 합성하는 반응 |
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| 11장. 고리형 협동 반응, 짝지음 반응 및 복분해 반응에 의한 탄소-탄소 결합의 생성 | ||
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[10강] 고리형 협동 반응, 고리형 첨가 반응 (1)
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고리형 협동 반응과 경계 분자 오비탈(FMO) 이론
• 고리형 협동 반응: 중간체 없이 고리형 전이 상태를 거치는 반응으로, 경계 분자 오비탈(FMO) 이론으로 반응 조건을 설명. • FMO 이론과 고리화 첨가: HOMO-LUMO 오비탈 대칭이 동일상(suprafacial)일 때 반응이 허용되며, [4+2]는 열 조건, [2+2]는 광화학 조건에서 만족. • 열화학적 [2+2] 반응 예외: 케텐은 선형 구조로 반대면 접근([2s+2a])이 가능하여, 입체 장애 없이 열 조건에서도 반응이 진행. |
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[11강] 고리형 첨가 반응 (2)
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Diels-Alder 반응: [4+2] 고리화 첨가 반응의 원리와 특징
• 딜스-알더 반응: 다이엔(s-cis 형태)의 HOMO와 친다이엔체의 LUMO 간 상호작용으로 6원자 고리를 형성하는 [4+2] 고리화 첨가 반응. • 입체 화학적 특징: 반응물의 입체 정보가 보존되는 입체 특이성(syn-첨가)과 2차 오비탈 상호작용으로 endo 생성물이 우세한 입체 선택성(Endo 규칙)을 가짐. • 위치 선택성 및 촉매: 비대칭 반응 시 전자 밀도 분포에 따라 특정 위치 이성질체가 형성되며, 루이스 산 촉매는 친다이엔체의 LUMO를 낮춰 반응을 가속화. |
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[12강] 전자 고리화 반응
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엔 반응과 전자 고리화 반응의 원리 및 입체화학
• 엔 반응(Ene Reaction): 알릴 수소를 가진 ene과 enophile이 고리형 전이 상태를 통해 새로운 C-C 및 C-H 결합을 형성하는 협동 반응. • 전자 고리화 반응(Electrocyclic Reaction): 공액 파이 전자계가 분자 내 고리를 형성하는 반응으로, 반응 조건에 따라 입체화학이 결정되는 입체 특이성을 가짐. • Woodward-Hofmann 법칙: 파이 전자 수(4n, 4n+2)와 열·광화학 조건에 따라 반응의 회전 방식(동일/반대)과 입체화학을 예측하는 규칙. |
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[13강] 시그마 결합 재배열 반응
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시그마 결합 재배열 반응: [3,3]과 [2,3] 반응 중심
• 시그마 결합 재배열 반응: σ-결합이 분자 내 π-결합을 가로질러 이동하는 고리형 협동 반응으로, [i,j] 표기법으로 분류. • [3,3]-시그마 결합 재배열 반응: Cope(1,5-다이엔), Claisen(알릴 바이닐 에터) 재배열이 대표적이며, 의자 형태 전이상태를 통해 입체선택적으로 C-C 결합 형성. • [2,3]-시그마 결합 재배열 반응: 설포늄·암모늄 일라이드 등 헤테로 원자를 포함한 중간체를 경유하며, 기질의 기하구조가 생성물의 입체화학 결정. |
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[14강] 짝지음 반응
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짝지음 반응의 종류와 Pd 촉매 반응의 기초
• 짝지음 반응: 유기 금속 시약 및 전이 금속 촉매를 활용해 탄소-탄소 결합을 형성하는 반응의 기본 원리 및 분류. • 전이 금속 전자 수 계산: Pd 촉매 반응 메커니즘 분석을 위한 핵심 원리로, 18-전자 규칙 및 리간드 종류에 기반한 계산법. • 유기금속 반응 메커니즘: Gilman 시약 및 Pd 촉매 반응의 핵심 단계인 산화성 첨가(Oxidative addition)와 환원성 제거(Reductive elimination) 원리. |
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[15강] Heck 반응
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Heck 반응의 정의, 특징 및 반응 메커니즘
• Heck 반응: Pd(0) 촉매 하에 유기할로젠화물과 알켄을 이용해 탄소-탄소 결합을 형성하는 교차 짝지음 반응. • Pd(0) 촉매: 리간드 해리로 생성되는 14-전자 활성종으로, 유기할로젠화물과 산화성 첨가 반응을 개시. • Heck 반응 메커니즘: 산화성 첨가(Pd(0)→Pd(II)), syn-삽입, β-수소 제거, 환원성 제거(Pd(II)→Pd(0))의 4단계 촉매 회로로 구성. |
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[16강] Stille, Negishi, Suzufki 반응
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유기합성 Pd 촉매 교차 짝지음 반응
• Pd 촉매 교차 짝지음 반응 공통 메커니즘: 산화성 첨가, 금속 교환, 환원성 제거의 3단계 촉매 회로를 통해 C-C 결합 형성 • 주요 명명 반응과 유기 금속 시약: Stille(Sn), Negishi(Zn), Suzuki(B), Sonogashira(Cu 보조), Hiyama(Si), Kumada(Mg) 등 금속 교환에 사용하는 금속 종류로 구분 • Suzuki 반응 특징 및 조건: 염기를 필수로 사용하여 붕소(B) 시약의 친핵성을 높인 'ate 착물'을 형성, 금속 교환 단계를 촉진 |
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[17강] 알켄 복분해 반응
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알켄 복분해 반응의 종류, 메커니즘 및 촉매
• 올레핀 복분해 반응: 금속 카벤 촉매(Grubbs, Schrock)를 이용해 탄소-탄소 이중 결합을 재분배하는 유기 합성 반응. • 복분해 반응 메커니즘: [2+2] 고리화 첨가 반응으로 금속 고리형 뷰테인 중간체를 형성 및 분해하는 촉매 순환 과정. • 주요 복분해 반응 유형: 분자 내 고리화(RCM), 분자 간 교차(CM), 알카인 및 엔아인 복분해 등 반응물 구조에 따른 분류. |
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| 12장. 탄소-탄소 다중 결합 형성 반응 : 알켄과 알카인 생성 반응 | ||
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[18강] 탄소-탄소 이중 결합 형성 반응: 알켄의 제법 (1)
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탄소-탄소 이중 결합 형성 반응: 알켄의 제법
• 제거 반응: 할로젠화 알킬 및 알코올로부터 이탈기를 제거하는 알켄 합성법으로, Zaitsev·Hofmann 규칙에 따라 생성물을 제어. • 알카인 부분 환원: Lindlar 촉매를 이용한 (Z)-알켄 합성 및 금속 용해 환원을 통한 (E)-알켄의 입체 선택적 합성 전략. • 수소·탄소 금속 첨가 반응: 알카인에 유기금속 시약을 syn/anti-첨가하여 높은 입체 선택성으로 알켄을 합성하는 정밀 제법. |
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[19강] 탄소-탄소 이중 결합 형성 반응: 알켄의 제법 (2)
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카보닐 축합 반응을 이용한 알켄의 제법: Wittig과 HWE 반응
• Wittig 반응: 인(P) 일라이드가 카보닐 화합물을 알켄으로 전환하는 반응으로, 일라이드 안정성에 따라 생성물의 입체화학((E/Z)-선택성)이 결정됨. • Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 반응: Phosphonate 에스터를 사용하여 안정화된 일라이드를 생성, 입체 선택적으로 (E)-알켄을 합성하며 부산물 제거가 용이함. • 알켄 합성의 입체 선택성 원리: 안정화된 일라이드(Wittig, HWE)는 열역학적 지배로 (E)-알켄을, 불안정한 일라이드(Wittig)는 속도론적 지배로 (Z)-알켄을 우선 생성함. |
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[20강] 탄소-탄소 이중 결합 형성 반응: 알켄의 제법 (3)
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카보닐 축합 및 짝지음 반응을 이용한 알켄 제법
• 줄리아 올레피네이션 (Julia Olefination): β-알콕시 설폰 중간체의 환원성 제거 반응을 통해 (E)-알켄을 선택적으로 합성하는 반응. • 피터슨 올레피네이션 (Peterson Olefination): β-하이드록시 실란 중간체로부터 산(anti-제거) 또는 염기(syn-제거) 조건으로 알켄의 입체화학을 제어하는 합성법. • 테브/페타시스 시약 (Tebbe/Petasis Reagents): Ti-카베노이드를 활성종으로 이용하여 에스터, 아마이드 등 반응성 낮은 카보닐기를 메틸렌기로 전환하는 반응. • 유기구리 시약 및 짝지음 반응: 알케닐 구리 시약의 컨쥬게이트 첨가 또는 팔라듐 촉매 교차 짝지음 반응을 통한 탄소-탄소 결합 형성. • 알켄 복분해 반응 (Metathesis): 금속 카벤 촉매(Grubbs, Schrock)를 사용하여 알켄 결합을 재조합하는 반응으로, 고리 닫힘(RCM) 및 교차 복분해(CM)에 응용. |
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[21강] 탄소-탄소 삼중 결합 형성 반응: 알카인의 제법
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알카인 제법: 제거 반응, 아세틸렌화, 짝지음 반응
• 알카인 제거 반응: 다이할로젠화 알킬 또는 할로젠화 비닐에 강염기를 처리하여 탄소-탄소 삼중 결합을 형성하는 기본 제법. • 카보닐 화합물의 아세틸렌화: 알데하이드나 케톤을 Corey-Fuchs, Seyferth-Gilbert 반응 등을 통해 말단 알카인으로 전환하는 핵심 합성법. • Acetylide 음이온 및 짝지음 반응: 말단 알카인으로 생성한 Acetylide 음이온의 친핵성 반응 또는 Sonogashira 짝지음 반응으로 탄소 골격을 확장하는 방법. |
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| 13장. 반응 선택성 | ||
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[22강] 화학 선택성과 화학 선택반응, 위치 선택성과 위치 선택반응 (1)
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반응 선택성: 화학 선택성과 위치 선택성의 이해
• 반응 선택성: 두 개 이상의 생성물 중 한쪽이 우세하게 생성되는 특성으로, 화학 선택성과 위치 선택성으로 분류. • 화학 선택성: 분자 내 여러 작용기 중 친핵성이나 시약의 반응성 차이로 인해 특정 작용기가 우선적으로 반응하는 원리. • 위치 선택성: 친전자성 방향족 치환의 지향성, 비대칭 에폭사이드의 고리 열림, 엔올 음이온의 C/O-알킬화처럼 반응 조건에 따라 특정 위치에서 반응이 결정되는 원리. |
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[23강] 위치 선택성과 위치 선택반응 (2)
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비대칭 케톤의 위치 선택적 알킬화와 제거 반응
• 속도론적·열역학적 지배: 비대칭 케톤 알킬화 시, 반응 조건(염기, 온도, 시간)에 따라 덜 치환된 엔올 음이온(kinetic) 또는 더 안정한 엔올 음이온(thermodynamic)을 선택적으로 생성하는 원리. • 제거 반응의 위치 선택성: 이탈기와 염기의 입체 크기에 따라 더 치환된 알켄(Zaitsev 규칙) 또는 입체 장애가 적은 덜 치환된 알켄(Hofmann/Anti-Zaitsev 규칙)을 선택적으로 생성. • E1·E2 반응과 생성물 지배: 안정한 카보양이온 중간체를 거치는 E1 반응은 열역학적 지배를, 입체적으로 조절 가능한 전이 상태를 갖는 E2 반응은 속도론적 지배를 통해 생성물을 결정. |
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[24강] 위치 선택성과 위치 선택반응 (3)
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유기화학 위치 선택적 첨가 반응: 알켄과 카보닐 화합물
• Markovnikov 및 anti-Markovnikov 규칙: 비대칭 알켄 첨가 반응에서 중간체(카보양이온, 라디칼) 안정성에 따라 위치 선택성이 결정되는 원리. • α,β-불포화 카보닐 화합물 반응: 친전자성 중심(C-2, C-4)에 대한 친핵체 공격 경로로, 1,2-첨가(속도론적)와 1,4-첨가(열역학적)로 구분. • 1,2/1,4-첨가 선택성: HSAB 이론에 따른 친핵체 종류(경성/연성), 기질의 입체 장애, 반응 온도가 생성물을 제어하는 핵심 요인. |
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[25강] 입체 특이 반응과 입체 선택 반응 (1)
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유기화학 입체 특이 반응과 입체 선택 반응의 개념
• 입체 특이 반응과 입체 선택 반응: 출발 물질의 입체화학이 생성물 구조를 결정(특이 반응)하거나, 여러 이성질체 중 하나가 우세하게 생성(선택 반응)되는 반응. • 입체 특이 반응 원리: SN2의 배위 반전, E2의 anti-제거, 알켄의 syn/anti-첨가 등 기질의 입체 배열이 생성물의 입체화학을 결정하는 방식. • 입체 선택성 제어 인자: 입체 효과(1,3-알릴성 무리)와 입체 전자성 효과를 통해 전이 상태 안정성을 조절하여 반응의 입체화학적 결과를 제어하는 원리. |
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[26강] 입체 특이 반응과 입체 선택 반응 (2)
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입체 선택 반응: 고리형 케톤 환원과 Cram/Felkin-Ahn 모델
• 입체 선택적 올레핀화 반응: 일라이드(ylide) 안정성에 따라 (Z) 또는 (E)-알켄 주생성물이 결정되는 원리. • 고리형 케톤의 입체 선택적 환원: 친핵체의 크기와 기질의 입체 장애가 축/적도 방향 공격을 결정하는 원리. • Cram 및 Felkin-Ahn 모델: 비고리형 카보닐의 부분 입체 선택성을 뉴먼 투영도를 통해 예측하는 입체화학 모델. |
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[27강] 입체 특이 반응과 입체 선택 반응 (3)
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에놀레이트의 입체 선택 반응: 알킬화 및 알돌 반응
• 엔올레이트 입체 선택 반응: (E) 또는 (Z) 기하 구조가 알킬화 및 알돌 반응 생성물의 입체화학(syn/anti)을 결정하는 핵심 원리 • (E)/(Z)-엔올레이트 생성 제어: Ireland 모델에 따라 기질, 염기의 입체 크기를 조절하여 의자형 전이 상태의 1,3-이축 상호작용을 최소화하는 방식으로 제어 • 알돌 반응 입체 선택성: Zimmerman-Traxler 모델로 (Z)→syn, (E)→anti 관계를 설명하며, 붕소(B) 짝 양이온은 견고한 전이 상태를 형성해 선택성을 극대화 |
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[28강] 비대칭 합성 반응의 소개
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비대칭 합성 반응의 원리, 방법 및 대표 반응 예시
• 비대칭 합성 반응: 선구 카이랄(prochiral) 물질로부터 부분입체이성질체 전이 상태의 에너지 차이를 이용해 특정 거울상 이성질체를 선택적으로 생성하는 반응 • 비대칭 유발 방법: 카이랄 시약(당량 반응), 카이랄 보조제(기질 부착 후 제거), 카이랄 촉매(소량, 재사용)를 활용하여 입체 선택성을 제어 • 주요 비대칭 반응 및 평가: 거울상 초과량(e.e.)으로 선택성을 평가하며, Sharpless 에폭시화, Noyori 수소화, Evans Aldol 반응이 대표적임 |
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| 14장. 유기 합성의 응용 : 천연물 및 의약품의 합성 | ||
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[29강] 유기 합성의 실제 (1)
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Prostaglandin F2α (PGF2α)의 전합성: Corey와 Aggarwal 합성법 비교
• Corey 합성법 : Diels-Alder 반응으로 입체 제어 후, 단계적 작용기 변환을 통해 목표 분자를 합성하는 고전적 전합성 전략. • Aggarwal 합성법 : 유기 촉매 기반 비대칭 알돌 반응으로 핵심 카이랄 중간체를 효율적으로 구축하여 합성 경로를 단축한 현대적 접근법. • Prostaglandin F2α 전합성 : 5개 카이랄 중심의 입체 제어를 위한 고전적(Diels-Alder) 및 현대적(비대칭 알돌) 합성 전략 비교 분석. |
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[30강] α-Multistriatin의 합성, Atorvastatin의 합성
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α-Multistriatin과 Atorvastatin의 유기 합성 전략
• α-Multistriatin 합성: 라세미 합성법과 D-Mannitol을 chiral pool로 사용하는 카이랄 합성법의 비교 분석 및 분자 내 케탈화 반응 요약 • Atorvastatin 합성: 수렴 합성법(convergent synthesis) 기반, Parr-Knorr 피롤 합성과 Stetter 반응을 통한 두 핵심 중간체 결합 전략 • 핵심 합성 전략: Chiral pool을 이용한 입체 중심 제어, Stetter 반응의 극성 반전(umpolung) 원리, 생체 촉매를 활용한 비대칭 합성법 분석 |
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[31강] Esomeprazole의 합성, (S)-Clopidogrel의 합성
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Esomeprazole 및 (S)-Clopidogrel의 비대칭 합성 전략
• 에소메프라졸 비대칭 합성: 라세미체의 카이랄 분할법과 카이랄 촉매를 이용한 비대칭 산화법의 원리 및 효율성 비교 • (S)-클로피도그렐 비대칭 합성: 속도론적 카이랄 분할 원리와 광학 활성 중간체를 활용한 입체선택적 합성 경로(SN2 반전) 분석 • 핵심 합성 반응: Boekelheide 재배열(3,3-시그마트로피), Petasis 반응(MCR), Strecker 반응 등 의약품 합성에 사용된 주요 반응 원리 요약 |
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[32강] Imatinib의 합성, Oseltamivir의 합성
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Imatinib 및 Oseltamivir 의약품 합성 전략
• Imatinib 합성 전략: 두 핵심 중간체를 각각 합성 후 Schotten-Baumann 반응으로 연결하는 수렴적 합성(Convergent Synthesis) 방식 • Oseltamivir 키랄 풀 합성: 천연물 Shikimic acid의 기존 입체 중심을 활용하는 전략으로, 에폭사이드 및 아지리딘 중간체를 경유 • Oseltamivir 비대칭 전합성: 카이랄 유기 촉매를 이용한 Domino 반응 및 one-pot 공정을 적용하여 높은 효율로 목표 분자 합성 |
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| 예제문제풀이 | ||
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[33강] 유기금속 화합물을 이용한 반응 예제문제풀이
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유기금속 화합물 반응 예제 풀이 및 핵심 원리
• 유기금속 시약 반응성 제어: 큐프레이트의 1,4-첨가 및 와인랩 아마이드의 킬레이트 중간체를 이용한 선택적 케톤 합성 원리 • 탄소-탄소 결합 형성 반응: 리튬-할로젠 교환, 유기 붕소화합물의 자리옮김, 레포르마츠키 반응 등 주요 합성법 요약 • 작용기 변환 및 입체화학: 프로파질릭 알코올의 LiAlH₄ 환원을 통한 입체선택적 trans-알켄 생성 및 에놀레이트 알킬화 반응 |
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[34강] 엔올 음이온, 엔아민 및 엔올 유도체를 이용한 반응 예제 문제 풀이 (1)
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엔올레이트 및 엔아민 유도체를 이용한 반응 예제 풀이
• 엔올레이트 및 유사체 형성: 카보닐 화합물 및 유도체의 α-수소를 염기(LDA 등)로 제거하여 엔올레이트, 엔아민, 아자 엔올레이트 등 탄소 친핵체를 생성하는 핵심 원리. • 탄소-탄소 결합 형성 반응: 생성된 친핵체를 이용, 알킬 할라이드를 공격하는 α-알킬레이션 및 다른 카보닐기를 공격하는 알돌·클라이젠 축합 반응 메커니즘. • 다단계 합성을 위한 작용기 변환: 오조놀리시스, 가수분해, 부분 환원(DIBAL-H), 탈카복실화 등 분자 내 반응 유도 및 최종 생성물 완성을 위한 전후 처리 과정. |
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[35강] 엔올 음이온, 엔아민 및 엔올 유도체를 이용한 반응 예제 문제 풀이 (2)
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유기화학 반응 메커니즘: 루이스 산, 엔올레이트, 제거 반응
• 루이스 산-염기 반응: 루이스 산의 아세탈 활성화(옥소카베늄 이온 형성) 및 염기의 엔올레이트 생성을 통한 반응 개시 원리 • 분자 내 탄소-탄소 결합 형성: 엔올레이트 친핵체를 이용한 클라이젠 축합, 알돌 반응, 마이클 첨가 등 고리화 반응 메커니즘 • 제거 및 경쟁 반응: 호프만 제거를 통한 α,β-불포화 시스템 형성 및 O/C-알킬화, 고리 확장 등 안정성에 기반한 주생성물 예측 |
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[36강] 고리형 협동 반응, 짝지음 반응 및 복분해 반응 예제 문제 풀이 (1)
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고리형 협동 반응 및 짝지음 반응 예제 풀이
• Diels-Alder 반응: 다이엔과 다이에노파일의 [4+2] 고리화 첨가 원리 및 Endo 규칙과 Epimerization을 통한 입체화학 제어. • Johnson-Claisen 재배열: 알릴 바이닐 에터 중간체를 경유하는 [3,3]-시그마트로픽 반응으로, 카이랄리티 전이를 통해 γ,δ-불포화 에스터를 형성. • Stille 짝지음 반응: 팔라듐 촉매 하에서 바이닐 트리플레이트와 유기주석 화합물을 이용한 탄소-탄소 결합 형성 원리. |
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[37강] 고리형 협동 반응, 짝지음 반응 및 복분해 반응 예제 문제 풀이 (2)
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팔라듐 촉매 짝지음 반응 및 루테늄 촉매 복분해 반응
• 스즈키 커플링 반응: 유기붕소 화합물과 유기 할로젠 화합물을 팔라듐 촉매 및 염기 조건에서 짝지어 탄소-탄소 결합을 형성하는 핵심 반응. • 핵 및 쯔지-트로스트 반응: 핵 반응은 분자 내 알켄 고리화를, 쯔지-트로스트 반응은 π-알릴 착물 중간체를 통해 친핵성 치환을 유도하는 팔라듐 촉매 반응. • 고리 닫힘 복분해 반응(RCM): 그럽스 촉매를 이용해 다이엔의 고리화를 유도하거나, 엔-아인 복분해와 연계된 탠덤 반응으로 다중 고리 구조를 합성. |
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[38강] 탄소-탄소 다중 결합 형성 반응 예제 문제 풀이 (1)
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탄소-탄소 다중 결합 형성 반응의 주요 예제 풀이
• 호너-워즈워스-에먼스 반응: 안정화된 포스포네이트 일라이드를 이용해 알데하이드로부터 E-알켄을 우세하게 합성하는 반응. • 샤피로 및 뱀포드-스티븐스 반응: N-토실하이드라존 기질에서 염기 당량(>2eq vs 1eq) 차이로 각각 바이닐 음이온 또는 카빈/양이온 중간체를 형성하는 알켄 합성법. • 추가예프 제거 반응: 알코올을 잔테이트 중간체로 변환 후, 분자 내 신-제거(syn-elimination)를 통해 알켄을 생성하는 열분해 반응. • 피터슨 올레핀화 반응: β-하이드록시실란 중간체의 제거 조건(산성: 안티, 염기성: 신)에 따라 입체화학이 결정되는 알켄 합성법. • 코리-푹스 반응: 알데하이드를 다이브로모알켄으로 변환한 뒤, 강염기(n-BuLi)를 이용해 말단 알카인을 합성하는 2단계 반응. |
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[39강] 탄소-탄소 다중 결합 형성 반응 예제 문제 풀이 (2)
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탄소-탄소 다중 결합 형성 반응 예제 풀이
• 비티그 및 호너-워즈워스-에몬스(HWE) 반응: 안정화 일라이드를 사용하여 카보닐 화합물을 입체선택적(E-폼) 알켄으로 변환하는 핵심 합성법 • 줄리아-리스고 올레핀화: 설폰 중간체 형성 후 환원적 제거를 통해 카보닐 화합물로부터 E-알켄을 합성하는 다단계 반응 • 알켄 전구체 합성 및 탈수 반응: 나이트릴의 부분 환원(DIBAL-H)을 통한 알데하이드 제조 및 3차 알코올의 마틴 설퍼레인 탈수 반응 |
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[40강] 반응 선택성 예제 문제 풀이
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유기합성 반응 선택성: 입체 및 위치화학 예제 풀이
• 크램 및 펠킨-안 모델: 카이랄 카보닐 환원 시, 입체 장애 기반으로 생성물의 입체화학을 예측하는 전이상태 모델. • 짐머만-트랙슬러 모델: 알돌 반응에서 엔올레이트 구조((E)/(Z))가 생성물(anti/syn)의 상대 입체화학을 결정하는 의자형 전이상태 원리. • 시약-제어 입체/위치 선택성: 루슈 환원(1,2-첨가), 하이드로보레이션(syn-첨가), 팔라듐 촉매 커플링 등 시약 특성으로 반응 경로를 제어. |
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[41강] 유기 합성의 실제 예제 문제 풀이
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의약품 유기 합성 반응 예제 풀이
• 친핵성 방향족 치환 반응(SNAr): 전자 끄는 기에 의한 중간체 공명 안정화로 위치선택성 결정 • 주요 인명 반응: Ullmann 반응(Cu 촉매 N-C 결합), Mannich 반응(이민늄 이온 형성), Fischer 인돌 합성([3,3]-시그마트로피 자리옮김) • 작용기 변환: von Braun 반응(BrCN을 이용한 탈메틸화), 환원성 아미노화 등 헤테로고리 의약품 합성 과정의 핵심 반응 원리 |
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황순호 교수님
유기합성화학Ⅱ
