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유기화학Ⅰ
황순호 교수
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
동덕여자대학교
현) 유니와이즈 전임교수
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총 6개 챕터, 28강으로 구성되어 있습니다.
| 제목 | 강의시간 | 상세내용 |
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[1강] 유기화학 오리엔테이션
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유기화학 개론: 학습 목표 및 효율적인 공부법
• 유기화학 개념: 탄소화합물을 연구하는 기초 학문으로, 다양한 전공 및 시험에 필수적인 화학 과목. • 유기화학 커리큘럼: 기본 개념, 입체화학, 작용기, 반응 메커니즘, 생체분자, 고분자, 분광학 등 핵심 이론과 심화 내용 학습. • 효율적 학습 방법: 이해 기반 누적 학습, 메커니즘 그리기, 문제 풀이, 복습 및 노트 정리를 통한 완전 마스터. |
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| 1장. 유기화학의 개요 | ||
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[2강] 유기 화학이란?, 원자의 구조와 오비탈
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유기화학 개론: 원자의 구조 및 오비탈
* 유기화학 기초: 탄소 기반 유기 화합물의 정의와 원자의 구성(핵, 전자), 동위 원소의 화학적 성질 파악 * 오비탈과 양자수: 전자의 존재 확률 공간인 오비탈 정의 및 주양자수, 부양자수, 자기양자수, 스핀양자수로 전자 상태 규명 * 전자 배치 및 옥텟 규칙: 축조, 파울리 배타, 훈트 규칙으로 전자 배열 원리 확립, 원자가 전자와 옥텟 규칙의 개념 및 예외 학습 |
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[3강] 화학 결합 (1)
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화학 결합의 종류 및 원리
• 화학 결합 원리: 옥텟 규칙 및 에너지 안정화를 위한 이온 결합과 공유 결합의 형성 메커니즘 이해. • 공유 결합 이론: 원자가 결합(VB) 및 분자 오비탈(MO) 이론을 통해 전자 편재성/비편재성 관점에서 시그마(σ) 및 파이(π) 결합의 특성 분석. • 결합 극성: 전기음성도 차이를 기준으로 극성 및 비극성 공유 결합 분류 및 해당 특성 정리. |
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[4강] 화학 결합 (2)
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유기화학 4강: 화학 결합과 혼성 오비탈
* 원자 오비탈 혼성화: 안정한 공유 결합을 위한 s, p 오비탈 재배열 과정으로, sp, sp2, sp3, dsp3, d2sp3 혼성 오비탈 생성. * 탄소 및 2, 3주기 원자 혼성화: 입체수(SN)에 따른 혼성 상태 결정으로 분자 구조(정사면체, 평면 삼각형, 선형) 및 결합각 형성, s-성격이 결합 길이에 영향. * VSEPR 이론 및 결합 길이: 전자쌍 반발 최소화 원리로 분자 기하 구조 예측하며, 결합 길이는 주기율표 경향성과 혼성화 s-성격에 따라 결정. |
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[5강] 화학 결합 (3), 형식 전하, 공명 구조
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화학 결합: 구조식, 형식 전하, 공명 구조
• 화학 구조식: Lewis, 축약, 골격 구조식으로 분자 구조 표현 및 상호 변환 능력 학습 • 형식 전하: 분자 내 원자의 전하량 정의, 계산법 및 분자 안정성 예측 원리 이해 • 공명 구조: 단일 구조로 표현 어려운 화합물의 안정화 원리(비편재화) 및 규칙 적용 |
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[6강] 분자의 극성과 화합물의 성질
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유기화학 분자의 극성과 화합물 성질
* 분자의 극성: 분자 내 전자 분포의 비대칭성으로 정의되며, 쌍극자 모멘트로 크기와 방향을 표현하고, 분자 구조와 결합 극성 합을 통해 결정. * 분자간 힘: 수소 결합, 쌍극자-쌍극자 인력, 분산력 등으로 분류되며, 분자의 모양, 극성, 분자량에 따라 세기가 달라지는 분자 간 인력. * 화합물 성질: 분자의 극성과 분자간 힘의 세기가 끓는점, 녹는점, 용해도 등 물리적 성질을 결정하며, 분자 모양은 끓는점과 녹는점에 상반된 영향. |
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[7강] 산과 염기, 작용기와 유기 화합물
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유기화학 7강: 산과 염기, 작용기 및 유기 화합물
* 산과 염기 정의: 유기화학 반응에서 전자쌍 이동 기반의 아레니우스, 브뢴스테드-로우리의, 루이스 개념 이해. * 산도 및 염기도: pKa 값 활용, 짝산-짝염기 세기 원리 및 원소·유발·공명·방향족 효과로 반응 평형 예측. * 작용기 및 이성질체: 유기 화합물의 반응성 결정 핵심 구조인 작용기 종류 학습 및 분자식 동일, 구조 상이한 화합물 분류. |
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| 2장. Alkane 구조와 특징 | ||
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[8강] 탄화수소 화합물, Alkane의 성질과 명명법
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알케인의 구조, 성질 및 명명법
• 알케인 정의 및 구조: $C_nH_{2n+2}$ 화학식의 사슬형 포화 지방족 탄화수소로, $sp^3$ 혼성화를 통한 단일 결합 특징. • 알케인 성질: 분자량, 분자 대칭성에 따른 끓는점/녹는점 변화 및 낮은 반응성, UV를 통한 할로젠 치환 가능. • 알케인 IUPAC 명명법: 최장 탄소 사슬 모체 선택, 치환기 위치 번호 매김, 알파벳순 명명 규칙 적용. |
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[9강] Alkane의 구조와 입체 배열
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Alkane의 구조와 입체 배열
* Alkane 컨포머: 시그마 결합 회전으로 발생하는 분자 배열 및 뉴먼 투영도를 통한 입체 구조 표현. * 입체 배열 안정성: 비틀림 스트레인, 입체 스트레인(고우시 상호작용) 분석으로 에테인·프로페인·뷰테인 등 알케인 형태별 에너지 비교. * 최적 형태 및 예외: 알케인 Anti 형태의 일반적 안정성과 에틸렌 글라이콜의 분자내 수소결합으로 인한 Gauche 형태의 예외적 안정성 이해. |
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[10강] Cycloalkane (1)
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사이클로알케인의 정의, 명명법, 이성질체 및 고리 스트레인
• 사이클로알케인 정의 및 명명법: 고리형 포화 탄화수소의 IUPAC 명명 규칙과 물리화학적 특성. • Cis/Trans 이성질체: 고리 구조의 회전 제한에 따른 기하 이성질체 분류 및 명명. • 고리 스트레인 분석: 결합각, 비틀림, 입체 스트레인 합산 원리 및 Cyclopropane, Cyclobutane, Cyclopentane의 구조별 안정성. |
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[11강] Cycloalkane (2)
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사이클로헥세인 고리 형태 분석 및 에너지
* 사이클로헥세인 의자 형태: 고리 스트레인 없는 안정적 3차원 구조와 축방향/적도방향 수소 배향 원리. * 링 플립과 치환체 배향: 1,3-이축 방향 상호작용 및 A-값을 통한 축/적도 방향 치환체의 에너지 차이 분석. * 이치환 사이클로헥세인 안정성: 다치환체의 적도방향 선호와 tert-뷰틸기 락킹 그룹 역할로 고리 형태 고정. |
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[12강] Polycyclic 화합물
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Polycyclic 화합물 종류 및 명명법, Decalin 입체화학
• Polycyclic 화합물: Isolated, Spiro, Fused, Bridged 링 분류 및 IUPAC 명명법과 탄소 번호 부여 절차. • Decalin 입체화학: cis/trans 이성질체 링 플립, 1,3-이축방향 및 가오시 상호작용 기반 에너지 안정성 분석. • Steroid 골격 구조: 테트라사이클릭 고리 접합 (trans-trans-trans, cis-trans-trans) 및 치환체 입체 배향 이해. |
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| 3장. 유기화학 반응의 개요 | ||
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[13강] 친핵체, 친전자체와 화학 결합
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유기화학 반응 개요: 친핵체/친전자체 및 결합 원리
• 유기화학 친핵체/친전자체: 전자를 주거나 받는 반응종의 정의, 종류 및 염기와의 역할 차이 • 화학 반응 분류: 친핵성/친전자성 시약 기반 반응 종류와 결합의 균일/불균일 절단 및 형성 원리 • 전자 이동 메커니즘: 굽은 화살표로 표현되는 전자쌍 이동, 결합 변화 과정 및 전하 보존 원칙 적용 |
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[14강] 유기화학 반응의 종류, 화학반응론 (1)
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유기화학 반응의 종류와 화학반응론 기초
• 유기화학 반응 유형: 치환, 첨가, 제거, 자리 옮김, 산-염기, 산화/환원 반응별 정의 및 결합 형성/절단 원리 이해. • 반응 메커니즘 원리: 친핵체·친전자체 간 전자의 이동과 카보양이온, 라디칼 등 중간체 형성 과정 분석. • 반응 표현 및 표기: Lewis 산-염기 정의 및 유기적 산화수 개념과 전자 이동을 나타내는 다양한 화살표 사용법 학습. |
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[15강] 화학반응론 (2)
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화학반응론 (2) - 열역학 및 반응속도론
• 열역학: Gibbs 자유에너지($\Delta G^\circ$) 및 평형상수($K_{\text{eq}}$)로 화학 반응의 자발성과 평형 위치 예측 • 화학반응속도론: 속도식, 활성화 에너지($E_{\text{a}}$), 온도의존성으로 반응 속도와 메커니즘 규명 • 에너지 도표: 반응 진행 에너지 변화 시각화, 촉매는 활성화 에너지 조절로 반응 속도 제어 |
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[16강] 탄소 중간체 분자
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탄소 중간체 분자 (Carbon Intermediate Molecules)
* 탄소 양이온, 음이온, 라디칼, 카벤: 형식 전하, 원자가 전자 수, 혼성화, 친전자체/친핵체 성질을 가지는 유기 반응의 핵심 중간체 정의. * 탄소 중간체 안정화 원리: 알킬기 유도 효과, s-캐릭터, 공명, 하이퍼컨쥬게이션 등 전하 비편재화를 통한 안정도 결정 요인 분석. * 탄소 중간체 생성과 반응성: 공유 결합의 균일/불균일 분해, α-제거 반응 등 주요 생성 메커니즘 및 유기 반응 메커니즘 이해의 기본 요소. |
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| 4장. Alkane 화학 반응 | ||
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[17강] Alkane의 연소, 할로젠과의 반응: 치환 반응
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알케인의 연소 및 할로젠 치환 반응
• 알케인의 연소: $\text{CO}_2$, $\text{H}_2\text{O}$를 생성하는 발열 산화 반응; 할로젠 치환 반응: 탄소 라디칼을 중간체로 하는 치환 반응 메커니즘 • 할로젠화 반응 메커니즘과 엔탈피: 개시·전파·종결 3단계 라디칼 연쇄 반응; 결합 해리 에너지로 반응의 흡열·발열 특성 및 전체 에너지 변화 분석 • 반응 선택성과 하몬드 가설: 동위원소 효과로 속도 결정 단계를 파악하며, 전이 상태 에너지 차이로 고급 알케인 할로젠화 반응의 선택성을 설명 |
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| 5장. 입체 화학 | ||
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[18강] 이성질체, Chiral 탄소와 R/S 명명법 (1)
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입체화학: 이성질체와 카이랄성 정의
* 이성질체 개념: 동일 분자식에서 결합 방식(구조 이성질체) 또는 3차원 공간 배열(입체 이성질체)이 다른 화합물로, 물리적/화학적 성질 차이로 분류됩니다. * 카이랄성 원리: 분자가 거울상과 겹쳐지지 않는 고유 특성으로, 카이랄 탄소는 4개 상이한 치환기를 가진 sp3 혼성화 탄소 중심입니다. |
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[19강] Chiral 탄소와 R/S 명명법 (2)
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Chiral 탄소 R/S 명명법 및 헤테로 원자 Chirality
* R/S 명명법: CIP 규약 기반 카이랄 탄소의 절대 배열 결정 및 치환기 우선순위와 배향 판단 절차 요약. * D/L 체계: 당 및 아미노산의 상대 배열을 글리세르알데하이드 기준으로 명명하는 원리 설명. * 헤테로 원자 카이랄성: 질소, 인, 황 원자의 비공유 전자쌍, 반전 에너지, 구조적 요인에 따른 카이랄성 유무 분석. |
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[20강] 광학 활성과 라세미 혼합물, 투영도
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광학 활성, 라세미 혼합물 및 분할, 투영도
• 광학 활성: 키랄 화합물이 평면 편광을 회전시키는 고유 특성이며, 고유 광회전도로 이를 정량화. • 라세미 혼합물: 거울상 이성질체 동량 혼합으로 광학 비활성이며, 광학적 순도/거울상이성질 과잉으로 비율 분석 및 카이랄 분할법으로 분리. • 입체화학 투영도: 3차원 키랄 분자를 2차원으로 표현하며, 피셔 투영도로 R/S 배향 결정, 뉴먼 투영도로 컨포머, 하스 투영도로 고리형 단당류 시각화. |
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[21강] 입체 화학
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입체화학: 부분입체 이성질체와 선구 카이랄성
• 부분입체 이성질체와 메조 화합물: 거울상 이성질체와 구분되는 입체 이성질체 개념 및 분자 대칭성 원리 이해. • 비전통적 카이랄성: 카이랄 탄소 없는 액시얼/플래너 카이랄 화합물의 구조와 특성 분석. • 선구 카이랄성 예측: sp2/sp3 탄소의 re-face/si-face, Pro-R/Pro-S 개념을 통한 입체화학 생성물 배향 예측. |
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| 6장. 유기 할로젠 화합물 | ||
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[22강] Alkyl halide 합성법
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유기 할로젠 화합물의 구조, 특징, 명명법 및 합성법
• 유기 할로젠 화합물: 할로젠 결합 탄소 혼성 오비탈에 따른 분류 및 알킬 할라이드의 구조, 쌍극자 모멘트 원리 분석 • 할로젠화 알킬 명명법: IUPAC 규칙, 관용명, Dihalide 및 탄소 차수에 따른 분류 체계 이해 • 알킬 할라이드 합성: 알케인 라디칼 할로젠화, 알켄/알카인 첨가(Markovnikov/Anti-Markovnikov), 알코올 할로젠화 반응 경로 학습 |
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[23강] 유기 할로젠 화합물: 치환 반응 (1)
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화학 반응 (I): 치환 반응(1) - SN2 반응
• SN2 반응 메커니즘: 친핵체와 친전자체가 관여하는 이분자성 협동 반응으로, 1단계 전이 상태를 거쳐 총괄 2차 반응 속도를 나타냄. • 친핵성도 핵심 인자: 친핵체의 입체적 크기, 전하량, 전기음성도, 원자 크기 및 편극도가 SN2 반응 속도에 영향을 미치며, 염기도와는 속도론적/열역학적 차이를 가짐. • 용매 효과: 극성 양성자성 용매는 친핵체 용매화로, 극성 비양성자성 용매는 최소 용매화로 SN2 반응의 친핵성도 순서 및 반응성을 조절함. |
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[24강] 유기 할로젠 화합물: 치환 반응 (2)
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SN2 반응에 영향을 미치는 인자 및 입체 화학
* SN2 반응 영향 인자: 친전자체 기질의 입체 장애, 이탈기 종류, 극성 비양성자성 용매가 반응 속도를 결정함. * SN2 반응 입체 화학: 뒤쪽 공격을 통한 배위 반전과 입체 특이성을 가지며, HOMO-LUMO 오비탈 상호작용으로 진행됨. * SN2 반응 심화: 분자 내 반응은 분자 간보다 빠르며, 할로 사이클로알케인의 고리 크기 및 입체 배향이 반응성에 영향을 줌. |
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[25강] 유기 할로젠 화합물: 치환 반응 (3)
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SN1 반응의 이해 및 특징 분석
* SN1 반응 개념: 탄소 양이온 중간체를 거치는 2단계 일분자성 친핵성 치환 반응으로, 탄소 양이온 안정도가 핵심인 3차 기질 및 약친핵체 조건에 최적화 * 자리옮김 반응: 불안정한 탄소 양이온을 안정화하기 위해 수소/알킬기 이동, 고리 확장 등으로 더 안정한 중간체를 형성하는 과정 * 입체화학 및 SN2 비교: 라세미화가 특징이며, SN2 반응과 기질 반응성, 친핵체, 용매, 메커니즘 등에서 뚜렷한 차이점 분석 |
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[26강] 유기 할로젠 화합물: 제거 반응 (1)
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화학 반응 (Ⅱ): 제거 반응(E2)
• E2 반응: 기질과 염기가 동시에 참여하는 1단계 협동 반응으로, 두 원자단 제거 및 알켄 생성 절차. • 위치 선택성: Zaitsev 규칙에 따라 치환된 알켄이 주생성물이며, 큰 염기는 non-Zaitsev 알켄 유도. • 안정도 및 영향 인자: 알켄의 안정도는 치환 정도와 하이퍼컨쥬게이션에 좌우되며, 강염기, 3차 기질, 극성 비양성자성 용매가 반응 속도 증진. |
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[27강] 유기 할로젠 화합물: 제거 반응 (2)
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화학 반응 (Ⅱ) : 제거 반응(2)
* E2 반응: 입체특이적 안티-동일평면 배향 및 트랜스-이축 방향 요구, 중수소 동위 원소 효과를 특징으로 하며 다이할라이드로부터 알카인 생성. * E1 반응: 탄소 양이온 중간체 경유 2단계 반응으로 낮은 선택성 및 자리 옮김 특징; E1cB 반응: 전자 끌개 그룹과 좋지 않은 이탈기 요구, 탄소 음이온 중간체 형성. * 제거 반응 유형 판별: 알킬 할라이드 차수, 친핵체/염기 강도를 기준으로 SN1/SN2/E1/E2 반응 경로 및 생성물 예측. |
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[28강] 유기금속 화합물의 반응
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유기금속 화합물의 반응: Grignard 및 유기 리튬 시약
• 유기금속 화합물 정의: 금속-탄소 결합을 특징으로 하는 강력한 친핵체 및 염기로, 새로운 탄소-탄소 결합 형성에 필수적. • Grignard 시약 생성 및 반응: 유기 할로젠화물과 Mg 반응으로 합성되며, 산성 수소 부재 조건에서 다양한 친전자체와 첨가/치환 반응. • 유기 리튬 시약 특성 및 반응: 리튬 금속 또는 리튬-할로젠 교환으로 생성되며, Grignard 시약보다 강한 염기로 작용하며 용매 내에서 응집 현상 보임. |
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황순호 교수님
유기화학Ⅰ
