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유기화학Ⅱ
황순호 교수
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
동덕여자대학교
현) 유니와이즈 전임교수
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총 9개 챕터, 33강으로 구성되어 있습니다.
| 제목 | 강의시간 | 상세내용 |
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| 7장. Alkene | ||
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[1강] Alkene의 구조와 특징, 불포화도, 명명법
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Alkene 구조, 불포화도 및 명명법
• Alkene: 탄소-탄소 이중 결합 특징과 sp2 혼성화, 평면 삼각형 구조 원리 학습 • 불포화도 계산: 분자식 및 구조식 기반 불포화도 산출법과 분자 구조 예측 활용 • Alkene 명명법: IUPAC 규칙에 따른 주사슬 선정, 번호 부여 우선순위, 치환기 명명법 정리 |
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[2강] 이성질체와 E/Z 명명법, 안정도
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알켄의 이성질체, 명명법 및 안정도
• 알켄 이성질체: 구조 및 기하 이성질체(cis/trans, E/Z) 분류 및 CIP 규약을 통한 명명법 이해. • 알켄 안정도: 치환기 수, 입체 장애, 쌍극자 모멘트에 따른 사슬형 cis/trans 안정도 및 물리적 성질(끓는점, 녹는점) 차이 분석. • 사이클로알켄 및 반응: 고리 스트레인과 브렛 규칙 적용 원리, 파이 결합 분해 기반 이성질화 반응 메커니즘 학습. |
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[3강] Alkene의 합성법, Alkene의 반응의 개론, Alkene의 화학 반응(1)
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Alkene의 합성법, 반응 개론 및 화학 반응 (1)
• Alkene 합성법: 할로젠화수소 제거, 알카인 환원(린들라 촉매, 금속 용해), 알코올 탈수, 아민 제거(Hofmann, Cope), 카보닐 올레핀화(Wittig) 등 다양한 반응으로 알켄 생성. • Alkene 반응 개론: π-결합의 친핵체적 반응성 기반 친전자성 첨가 및 산화성 분해 반응 원리, 위치 선택성(Markovnikov/anti-Markovnikov) 및 입체 선택성(syn/anti) 이해. • 수소화 반응: 금속 촉매(불균일/균일)를 활용한 알켄의 알케인으로의 신첨가 환원 반응 메커니즘 및 입체 화학적 특성 분석. |
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[4강] Alkene의 화학 반응(2), Alkene의 화학 반응(3)
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Alkene의 HX 첨가 반응 및 HBr의 Anti-Markovnikov 첨가
• 알켄 HX 첨가 반응: 탄소 양이온 중간체 경유, Markovnikov 규칙에 따른 위치 특이적 친전자성 첨가 메커니즘 이해 • HBr Anti-Markovnikov 첨가: 과산화물 존재 시 라디칼 중간체 경유, Anti-Markovnikov 배향 연쇄 반응 메커니즘 및 HX 종류별 반응성 차이 이해 • 탄소 양이온 자리옮김/분자 내 고리화: 중간체 안정화와 입체 선택성 부재 원리를 바탕으로 반응 경로 및 최종 생성물 예측 |
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[5강] Alkene의 화학 반응(4)
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알켄의 할로젠 첨가 반응
* 알켄의 할로젠 첨가 반응: 탄소 이중 결합에 X2(Cl2, Br2)가 anti-첨가되어 인접한 이할로젠화물(vicinal dihalide)을 생성하는 반응. * 반응 메커니즘: 삼원자 고리 할로늄 이온 중간체 형성 후 친핵체(X-, H2O, ROH)의 역면 공격으로 입체 특이적 고리 열림 발생. * 반응 응용 및 변형: 용매(H2O, ROH)에 따라 할로하이드린, 할로에터 등 생성, NBS는 Br2 대체 시약으로 활용, I2는 아이오도락톤화 반응에 효과적. |
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[6강] Alkene의 화학 반응(5)
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알켄의 수화 반응
• 알켄 수화 반응: 알켄 이중 결합에 H, -OH 첨가로 알코올을 생성하며, 직접 및 간접 경로 존재. • 직접 수화: 강산 촉매 하 탄소양이온 중간체로 마르코프니코프 알코올을 생성하나 입체 선택성 없음. • 간접 수화: 옥시수은화-수은 이탈(Hg(OAc)2, NaBH4)은 마르코프니코프 anti-첨가를, 수소화붕소 첨가-산화(BH3, H2O2)는 anti-마르코프니코프 syn-첨가 알코올을 합성. |
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[7강] Alkene의 화학 반응(6)
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Alkene의 산화 반응 및 고리화 반응
• Syn-하이드록시화 반응: 알켄 이중결합에 OsO4/KMnO4 등을 활용, syn-첨가로 1,2-다이올 형성 원리 및 입체 특이성 • 에폭시화 반응: 알켄에 과산화산/DMDO를 적용, 에폭사이드 합성 메커니즘, 입체 특이성 및 고리 열림 반응 조건 이해 • 카벤 첨가 반응: 카벤/카벤노이드(Simmons-Smith)를 통한 알켄의 syn-첨가 사이클로프로페인 고리 형성 원리 |
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[8강] Alkene의 화학 반응(7)
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알켄의 산화성 분해 및 거울상 선택적 반응
• 알켄 산화성 분해: 오존, 과망간산칼륨($KMnO_4$), 1,2-다이올 분해를 통한 카보닐 화합물 생성과 후처리 시약별 생성물 특징 학습. • 알켄 반응 경로: 탄소 양이온, 삼원환 고리, 협동 반응, 라디칼 중간체별 위치 및 입체 선택성 원리 이해. • 거울상 선택적 반응: 선구 카이랄 물질로부터 카이랄 시약·보조제·촉매를 활용한 비대칭 합성 전략 및 Sharpless 반응 개념 정리. |
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| 8장. Alkyne | ||
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[9강] Alkyne의 구조, 특징과 명명법, Alkyne 합성법
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Alkyne 구조, 특징과 명명법
• Alkyne 구조 및 특성: sp 혼성화, 직선형 구조의 삼중결합 탄화수소 정의, 말단 알카인 아세틸렌성 수소의 산성도 및 물리적 성질. • Alkyne 명명법: IUPAC 규칙 적용, 이중·삼중결합 혼합 enyne 화합물 명명 및 번호 매기기 우선순위. • Alkyne 합성 및 이성질화: Dihaloalkane으로부터 제거 반응과 염기 종류(NaNH2, KOH)에 따른 내부/말단 알카인 형성 및 전환 메커니즘. |
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[10강] Alkyne 반응의 개론, Alkyne의 화학 반응 (1)
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Alkyne 반응 개론 및 화학 반응 (1)
* Alkyne 기본 반응성: sp 혼성화 특징, 낮은 친핵성 및 pKa 25의 높은 산성도, acetylide 음이온 형성 원리. * Alkyne 선택적 환원: 촉매(Lindlar, Na/NH3)를 이용한 알켄(cis/trans) 및 알케인으로의 환원 경로 및 입체화학 제어. * Alkyne 첨가/분해 반응: HX Markovnikov 첨가(geminal dihalide), HBr anti-Markovnikov 라디칼 첨가 및 산화성 분해 원리. |
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[11강] Alkyne의 화학 반응 (2)
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Alkyne의 화학반응 (2)
• 알카인 할로젠 첨가: 삼중 결합에 X2 첨가, 할로늄 이온/바이닐 탄소 양이온 중간체 경유 이할로젠화물 및 사할로젠화물 형성 • 알카인 수화 반응: Hg(II) 촉매 수화는 케톤(Markovnikov), 수소화붕소 첨가-산화는 알데하이드(anti-Markovnikov)로 전환되는 enol 토토머화 과정 포함 • 아세틸라이드 음이온 반응: 말단 알카인의 강한 친핵체/염기 아세틸라이드 음이온 형성, SN2 알킬화 및 에폭사이드 고리 열림을 통한 탄소 사슬 확장 |
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| 9장. Alcohol | ||
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[12강] Alcohol의 구조, 특징과 명명법
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알코올의 구조, 특징, 명명법 및 합성법
• 알코올 정의 및 분류: $sp^3$ 혼성화 탄소에 결합된 –OH기 구조 이해, 카비놀 탄소 기준 1차/2차/3차 알코올 분류. • 알코올 물리적 성질 및 명명법: 수소결합 영향 분석을 통한 끓는점·용해도 특성 파악 및 IUPAC·관용 명명 규칙 적용. • 알코올 합성 전략: 알킬 할라이드, 알켄, 카보닐 화합물, 에폭사이드 활용; $S_N1/S_N2$, Markovnikov/Anti-Markovnikov, Syn/Anti 첨가 반응 메커니즘 학습. |
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[13강] 치환/제거반응 (1)
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치환/제거 반응을 위한 알코올 활성화
• 알코올 활성화: 좋지 않은 이탈기인 -OH기를 양성자화, 할로젠화 시약 처리, 알킬 설포네이트 전환을 통해 치환/제거 반응을 위한 좋은 이탈기로 전환. • 활성화된 알코올의 친핵성 치환 반응: 알코올 차수 및 시약(HX, PX3, SOCl2)에 따라 SN1(라세미화, 자리 옮김), SN2(배위 반전), SOCl2의 용매에 따른 SNi(배위 보존) 메커니즘으로 진행. • 알킬 설포네이트 합성 및 반응: 알코올을 설포네이트로 전환 시 배위 보존, 이후 친핵체와 SN2 반응 시 배위 반전이 일어나는 단계별 입체 화학 특징. |
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[14강] 치환/제거반응 (2)
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유기화학 알코올의 제거 및 인명 반응
• 알코올 제거 반응: 탈수 반응은 양성자산, POCl3-pyridine, Alkyl sulfonate 전환을 통해 E1/E2 메커니즘으로 알켄을 생성. • Appel & Mitsunobu 반응: 알코올을 할로젠화 알킬 또는 다양한 작용기로 SN2 치환하며 입체 배위 반전 유도. • Pinacol 재배열: 1,2-diol이 강산 조건에서 탄소 양이온을 거쳐 케톤으로 재배열; 이탈기 활성화 및 자리 옮김이 중요. |
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[15강] 산화/환원반응, Alkoxide와 Ether 합성법
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알코올의 산화-환원 반응 및 알콕사이드, 에터 합성
• 알코올 산화 반응: 1차, 2차 알코올의 산화 준위에 따른 알데하이드, 카복실산, 케톤 생성 메커니즘 및 PCC, Swern 등 선택적 시약 활용. • 알코올 환원 반응: 알코올의 -OH기를 -H로 변환하는 Barton-McCombie 탈산소화 반응 절차 및 원리 이해. • 알코올 산도 및 알콕사이드: 알코올의 산도 결정 요인, 강염기를 이용한 알콕사이드 생성 및 윌리엄슨 에터 합성 ($\text{S}_{\text{N}}2$) 원리. |
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[16강] 보호기, Phenol의 반응
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유기화학 알코올 보호기 및 페놀 반응
• 보호기: 다작용기 화합물에서 특정 작용기 반응성을 선택 조절하는 에터, 실릴 에터, 아세탈 등 알코올 보호기의 도입 및 제거 원리 학습 • 페놀 생성 및 산화: 큐멘 재배열 메커니즘으로 페놀을 생성하고 벤조퀴논 산화 및 유비퀴논 생화학적 역할 분석 • 페놀 명명 반응: 콜베-슈미트 반응으로 살리실산, 라이머-티만 반응으로 살리실알데하이드 합성 메커니즘 및 응용 |
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| 10장. Ether | ||
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[17강] Ether의 구조, 특징과 명명법, Ether의 합성법과 반응
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유기화학 10장. Ether와 Epoxide
• Ether 개념 및 특성: sp3 혼성 산소 원자를 포함한 극성 R-O-R' 구조로, Grignard 시약 등 강염기 반응의 핵심 용매로 활용되며 크라운 에터는 SN2 반응을 촉진. • Ether 합성 및 반응: Williamson 합성법 등 다양한 방식으로 제조되며, 직접 치환은 불가하나 강한 양성자성 산(HBr, HI)과 SN1/SN2 메커니즘으로 R-O 결합이 분해. • Epoxide 고리 열림 반응: 높은 고리 장력의 3원환 에터로, 염기성 조건에서 친핵체는 덜 치환된 탄소를, 산성 조건에서는 더 치환된 탄소를 공격하여 고리 열림 진행. |
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| 11장. Thiol과 Sulfide | ||
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[18강] Thiol과 Sulfide의 구조, 특징과 명명법, Thiol과 Sulfide의 합성법과 반응
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싸이올과 설파이드의 구조, 합성, 반응
• 싸이올: 알코올의 황 유사체로, SN2 및 싸이오우레아로 합성되며, 약한 수소결합과 강한 친핵성을 특징으로 산화 시 다이설파이드를 생성. • 설파이드: 에터의 황 유사체로, 싸이올레이트의 SN2 반응으로 합성되며, 알킬화 시약인 설포늄 이온 형성 및 설폭사이드와 설폰으로 단계적 산화. • 황 일라이드: 설포늄 염/설폭사이드로부터 생성되는 황 일라이드는 친핵성 탄소 기반 코리-차이코프스키 반응으로 카보닐 화합물과 에폭사이드, 이민과 아지리딘을 합성. |
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| 12장. Conjugated 화합물 | ||
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[19강] Polyene과 conjugated system
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Polyene과 Conjugated System
• 컨쥬게이션 시스템: 3개 이상 p 오비탈 겹침으로 전자가 비편재화되어 분자 안정성 증대; diene 유형 및 상대적 안정성 파악. • 분자궤도함수 (MO) 이론: HOMO, LUMO, 노드를 활용한 에틸렌, 뷰타다이엔 등 컨쥬게이션 화합물의 전자 구조와 반응성 예측. • 알릴계 MO 및 상태 변화: 홀수 p 오비탈 기반 결합성/비결합성 오비탈 분석; Ground/Excited state에서 HOMO/LUMO 변화 원리 이해. |
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[20강] 첨가 반응 (1)
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첨가 반응(1): 다이엔의 HX 첨가 반응
* 다이엔 HX 첨가 반응: 고립형, 공액형, 누적형 다이엔의 친전자성 첨가 메커니즘과 탄소 양이온 중간체 안정도 분석. * 공액형 다이엔 HX 첨가: 알릴성 탄소 양이온 공명 안정화에 따른 1,2- 및 1,4-첨가 생성물, 온도별 속도론적/열역학적 조절 원리 이해. * 누적형 다이엔 HX 첨가: 알렌의 특이 오비탈 배향으로 인한 바이닐성 탄소 양이온 중간체 형성 및 생성물 예측. |
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[21강] 첨가 반응 (2)
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첨가반응 (2) – 다이엔의 X2 첨가 반응
• 다이엔 $X_2$ 첨가 반응: 할로늄 이온 중간체 경유 친전자성 반응; 이중 결합 위치(isolated, conjugated, cumulated)별 메커니즘 및 생성물 특징 학습. • 컨주게이티드 다이엔 $X_2$ 첨가: 1,2-첨가(kinetic)와 1,4-첨가(thermodynamic) 생성물 형성 원리 및 온도 조건에 따른 분포 제어 이해. • 다이엔 유형별 반응 특성: 아이솔레이티드 다이엔의 알켄 유사 anti-첨가; 큐뮬레이티드 다이엔의 할로늄 이온 안정도 및 입체화학적 특징 분석. |
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[22강] 고리형 협동 반응 (1)
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고리화 첨가 반응의 원리 및 조건
• 고리형 협동 반응: 반응 중간체 없이 반응물 오비탈 전자의 협동으로 진행되는 입체 특이적 유기 반응의 기본 개념 이해 • 고리화 첨가 반응 원리: FMO 이론 및 Woodward-Hoffmann 규칙을 통한 HOMO-LUMO 오비탈 대칭성 기반의 반응 조건 분석 • `[2+2]` 및 `[4+2]` 고리화 첨가 반응: 파이 전자 수에 따른 열/광화학 조건별 반응 허용성 및 생성물의 입체화학적 특징 예측 |
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[23강] 고리형 협동 반응 (2)
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Diels-Alder 반응 심화
• Diels-Alder 반응 개요: [4+2] 고리화 첨가 반응으로, 다이엔 HOMO와 친다이엔체 LUMO 상호작용을 통해 육원자 고리 생성. • Diels-Alder 반응 지배 인자: 다이엔의 s-cis 형태, 다이엔의 전자 제공성 치환기(EDG), 친다이엔체의 전자 끄는성 치환기(EWG) 및 Lewis acid 효과. • Diels-Alder 반응 입체 및 위치 선택성: syn-첨가 특이성, endo rule에 따른 입체 제어, 비대칭 치환기 배열에 따른 위치 이성질체 결정. |
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[24강] 고리형 협동 반응 (3)
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전자 고리화 반응
* 전자 고리화 반응: 컨주게이션 π-전자계에서 HOMO 상호작용으로 고리를 형성 또는 개환하는 입체 특이적 반응 * 고리 닫힘 메커니즘: 말단 p-오비탈 위상에 따른 conrotatory/disrotatory 회전으로 치환체의 입체 배향 결정 * Woodward-Hoffmann 규칙: π-결합 수와 반응 조건(열/광) 기반으로 입체 화학적 회전 모드를 예측하는 핵심 원리 |
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[25강] 고리형 협동 반응 (4)
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시그마 결합 자리옮김 반응 (Sigmatropic Rearrangement)
* 시그마 결합 자리옮김 반응: 분자 내 $\sigma$-결합과 $\pi$-결합의 위치만 바뀌는 협동 재배열 반응으로, 끊어지고 새로 생성되는 결합 위치를 [x,y] 형식으로 나타낸다. * [3,3]-시그마 결합 자리옮김: 의자형 전이 상태를 거쳐 진행되는 핵심 반응으로, 1,5-다이엔의 안정화를 유도하는 코프 재배열과 에터류를 불포화 카보닐 또는 페놀로 전환하는 클레이젠 재배열이 대표적이다. * 세부 자리옮김 반응: 알릴릭 알코올을 카보닐 화합물로 바꾸는 옥시-코프 반응(음이온성 형태는 반응성 10^10배 증진) 및 방향족 고리 재방향족화와 관련된 클레이젠 재배열(o-위치 치환 시 p-위치 이동)이 있다. |
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| 13장. Aromatic 화학물 Ⅰ | ||
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[26강] Aromatic 화합물 (1)
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Aromatic 화합물 (1): Benzene 구조, 명명, 안정도
• Benzene (벤젠): $sp^2$ 혼성 평면 육각 고리 구조와 6개 $\pi$ 전자의 완전한 비편재화로 모든 결합성 분자 오비탈을 채워 높은 방향족 안정성을 확보하며 치환 반응을 수행. • Cyclobutadiene, Cyclooctatetraene: 비결합성 분자 오비탈에 홀전자가 존재하여 높은 반응성과 불안정성을 가지며, 평면성을 피하는 비방향족 구조로 특징지어짐. • Frost Circle: 고리형 컨주게이션 시스템의 분자 오비탈 에너지 준위를 시각화하고 $\pi$ 전자 배치를 통해 방향족성, 반방향족성, 비방향족성 판단 기준을 제시. |
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[27강] Aromatic 화합물 (2)
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방향족 화합물 (2): 방향족성, 헤테로방향족, 다환 방향족 화합물
• 방향족성: 고리형, 평면형, 완전한 컨쥬게이션, $4n+2$ $\pi$ 전자의 Hückel 규칙 기반 화합물 분류 기준 확립. • Hückel 규칙 적용: 아눌렌, 전하 이온, 헤테로방향족 화합물 분류에 활용되며, 헤테로 원자 비공유 전자쌍의 p-오비탈 참여가 방향족성과 염기도 결정. • 다환 방향족 탄화수소(PAH): 벤젠 대비 낮은 고리당 공명 안정화 에너지, 나프탈렌의 불균일 결합 길이, 아줄렌의 예외적 극성 특성 분석. |
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| 14장. Aromatic 화합물 Ⅱ | ||
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[28강] 친전자성 방향족 치환반응(1)
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친전자성 방향족 치환 반응
* 친전자성 방향족 치환 반응(EAS): 방향족 고리의 공명 안정성을 유지하며 친전자체에 의해 수소 원자가 치환되는 핵심 유기 반응 메커니즘. * EAS 반응 메커니즘: 친전자체 공격으로 방향족성을 잃은 $\sigma$-complex 중간체를 형성한 후, 재방향족화를 통해 치환 생성물을 만드는 과정. * 주요 EAS 반응: 할로젠화, 나이트로화, 설폰화 및 Friedel-Crafts 알킬화/아실화 반응별 친전자체 생성 방식과 알킬화의 자리 옮김/다중 치환 문제점 및 아실화의 장점 이해. |
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[29강] 친전자성 방향족 치환반응(2)
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친전자성 방향족 치환반응: 치환기 효과 및 나프탈렌 반응
* 친전자성 방향족 치환반응 치환기 효과: 고리 반응성 및 지향성(오쏘/파라/메타) 결정, EDG는 활성화 오쏘/파라 지향, EWG는 불활성화 메타 지향 특성을 가짐. * 할로젠 및 다중 치환기 효과: 할로젠은 불활성화 오쏘/파라 지향, 다중 치환 시 활성화기 우세 원칙과 입체 장애를 고려하여 치환 위치를 결정. * 나프탈렌 친전자성 치환: 대부분 1번 위치에서 발생하며, 설폰화 반응은 온도에 따라 1번(kinetic control) 또는 2번(thermodynamic control) 위치 생성물 우세로 조절 가능. |
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[30강] 친햑성 방향족 치환반응, 곁사슬 반응
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친핵성 방향족 치환 반응 및 곁사슬 반응
• 친핵성 방향족 치환 반응: 전자 끄는 기 유무에 따라 Addition-Elimination (Meisenheimer 복합체) 및 Elimination-Addition (벤자인 중간체) 메커니즘으로 진행. • 벤자인 중간체: 고리 내 삼중 결합을 가진 불안정한 반응성 중간체로, 강염기 등 특정 조건에서 생성되며 친핵체 공격 시 위치 선택적 생성물 형성. • 방향족 곁사슬 반응: 알킬 치환체의 카복실산 산화, 벤질릭 위치 라디칼 치환, 나이트로 그룹의 아민 환원 및 카보닐 그룹의 메틸렌 환원 과정. |
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[31강] Aromatic 화합물 (Ⅱ)
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방향족 화합물의 반응 II: 산화환원, 헤테로방향족, Sandmeyer 반응
• 방향족 화합물의 산화환원 반응: 페놀·나프탈렌 산화, 벤젠·나프탈렌 촉매 수소화 및 Birch 환원 메커니즘과 치환기별 위치 선택성 분석 • 헤테로방향족 화합물의 치환 반응: 5원환·6원환 고리의 친전자성·친핵성 반응성 순서, 위치 선택성 및 중간체 안정도 원리 이해 • Sandmeyer 반응: 아릴 다이아조늄염을 활용한 라디칼 치환 반응 개요 및 아릴 라디칼 형성, 다양한 작용기 도입 메커니즘 학습 |
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| 15장. 작용기 전환, 생성과 역합성 분석 | ||
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[32강] 작용기 전환 반응, 역합성 분석의 개요
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작용기 전환 반응, 역합성 분석의 개요
• 작용기 전환 반응: 유기 화합물 작용기의 치환, 첨가, 제거, 산화, 환원 원리 및 마르코프니코프, syn/anti-첨가 등 위치/입체 선택성 규명. • 역합성 분석: 목표 분자를 출발 물질로 역추적하는 유기 합성 전략, 작용기 전환(FGI) 및 결합 분해 수단 활용. • 합성 단위체 및 대등체: 결합 분해로 생성된 가상 이온 조각인 신톤과 이를 대체하는 실체적 합성 등가체 시약의 기능 이해. |
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[33강] 작용기 생성 반응, 역합성 분석의 활용
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작용기 생성 반응 및 역합성 분석 활용
• 유기 작용기 생성: 알킬 할라이드, 알켄 등 핵심 작용기의 다양한 합성 경로, 반응 조건 및 선택성 원리 이해 • 역합성 분석: 목표 화합물로부터 출발 물질을 역추적하는 전략적 유기 합성 경로 설계 과정 • 다단계 합성 설계: 반응 경로 최적화를 위한 치환기 효과, 입체화학, 방향족 지향성 등 통합적 고려 |
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황순호 교수님
유기화학Ⅱ
