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유기화학 문제풀이Ⅰ
황순호 교수
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
동덕여자대학교
현) 유니와이즈 전임교수
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| 제목 | 강의시간 | 상세내용 |
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| 1장. 유기화학의 개요 | ||
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[1강] 유기 화학의 개요 (1)
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유기화학 1장 연습문제: 원자 구조·결합·혼성화 정리• 원자 구조·전자배치·원자가 전자: 오비탈·양자수 기반 전자배치, 비활성기체 전자배치, 동위원소 구성, 족 번호와 원자가 전자 수 연계 개념 정리 • 화학 결합·구조 결정 원리: 전기음성도 차이에 따른 이온결합·공유결합 구분, 옥텟 규칙과 가능한 결합 수, Lewis 구조·선각 구조 작성 절차 정리 • 혼성화·입체수·VSEPR: steric number로 sp/sp²/sp³·확장 혼성화 판별, 전자쌍 반발에 따른 분자 기하·결합각 예측, Cyclopentyne 불안정성의 각 스트레인 해석
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[2강] 유기 화학의 개요 (2)
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유기화학 1장 연습문제(1.16~1.40) 핵심 개념 정리 • 혼성화·결합 특성·전기음성도: sp·sp2·sp3 혼성에 따른 결합각·결합 길이·결합 세기·s-character·극성 비교, 형식 전하 계산과 공명 구조/공명 혼성체 판별, 쌍극자 모멘트와 분자 기하구조(대칭성·비공유 전자쌍)에 따른 분자 극성 분석 • 분자 간 힘과 물성: 수소결합·쌍극자-쌍극자·분산력의 상대 세기와 작용 조건, 끓는점·녹는점·용해도에 대한 분자량·사슬/가지 구조·기능기(–OH, C=O, amide 등) 영향, 알콜·에터·아미드·알케인의 분자 간 상호작용 비교 • 특수 구조·응용 사례: allene·ketene·NO2+ 등의 혼성·입체 구조와 전자배치, amide 공명에 의한 부분 이중결합·큰 쌍극자 모멘트·수소결합 강화, menthol·menthone 등 이성질체의 극성·분자 간 힘 차이에 따른 상(고체/액체)·용해도 차이 정성 비교
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[3강] 유기 화학의 개요 (3)
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유기화학 산·염기 연습문제 핵심 정리 (pKa, 공명안정화, 평형 방향)• Brønsted·Lewis 산염기 개념: 산·염기 정의(양성자 주고받음, 전자쌍 주고받음)·짝산/짝염기 관계·pKa–Ka 상관식(pKa = −log Ka) 및 강산·약산/강염기·약염기 판별 기준 정리 • 산성도·염기도 비교 원리: 짝염기 안정화(공명, 전기음성도, s-character, 유도효과), 작용기 종류(카복실산·알코올·아민·아마이드 등)와 pKa를 이용한 산성도/염기도·반응성·NaOH·NaHCO3 반응 가능성 비교 • 평형 방향·반응 예측 및 작용기 식별: pKa를 이용한 산·염기 평형 우세 방향·생성물 예측, 용매·염기 선택 효과(KOt-Bu, NaNH2 등), 다양한 구조에서 유기 작용기(산·염기 중심) 판별 능력 정리
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[4강] 유기 화학의 개요 (4)
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유기화학 결합 길이·쌍극자·산염기·용해도 핵심 정리• 결합 길이·쌍극자·혼성화: s-character(sp·sp2·sp3)와 공명에 따른 결합 차수·전자 분포 변화, C–O·C–C 결합 길이와 Csp2–Csp3 쌍극자 형성 원리 정리• 산도·염기도 비교: 짝산·짝염기의 공명 안정화, 입체장애, 전기음성도, 분자내 수소결합·전하 반발을 이용해 아민·아마이드·다카복실산·쯔비터이온·비타민 C·케톤 vs 에스터 산도 체계적으로 비교• 극성·수소결합·용해도: 분자내 vs 분자간 수소결합, 고리/사슬 구조와 입체장애, 전체 쌍극자 모멘트 차이를 통해 에터·페놀·말레산/푸마르산·DMSO/아세톤의 물에 대한 용해도와 분자 기하 구조 설명
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| 2장. Alkane 구조와 특징 | ||
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[5강] Alkane I : 구조와 특징 (1)
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알케인: 물리적 성질·명명법·컨포머 핵심 정리• 알케인의 물리적 성질: 비극성·London 분산력·분자량·접촉면적·분자 형상에 따른 끓는점·녹는점 경향 및 패킹 효과 정리 • 알케인 구조·명명법: 탄소 차수·알킬기·관용 알킬기(isopropyl, tert‑butyl 등) 정의와 IUPAC 작명 절차(주사슬 선정·번호 매김·알파벳 순·접두사 규칙) 및 오류 유형 정리 • 컨포메이션 분석: 뉴먼 투영식 기반 알케인 σ 결합 회전에 따른 staggered/ eclipsed, anti/gauche 안정도 비교와 1,2‑dibromoethane의 위치‑에너지 곡선·쌍극자 모멘트 해석 정리
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[6강] Alkane I : 구조와 특징 (2)
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뉴먼 투영과 사이클로알케인의 입체화학·에너지 분석 핵심 정리• 뉴먼 투영과 회전 에너지 분석: anti·staggered·eclipsed·gauche 형태 정의, CH3–CH3·CH3–H·H–H 가리움 및 고우시 상호작용 에너지값을 이용한 σ-결합 회전 장벽과 다치환 알케인 안정성 비교• 사이클로알케인 입체화학과 명명법: 고리와 곁사슬 길이에 따른 주사슬 선정, 치환기 알파벳 우선 규칙, cycloalkane 이성질체(C5H10 등) 생성과 trans-1,3-/1,2-치환체의 입체이성질체 및 안정한 골격(지그재그) 판단• 입체이성질체·cis/trans 판별: 구성·입체·동일 이성질체 정의, 사이클로부탄·사이클로헥산·당류(글루코스)의 위/아래 배치를 통한 cis/trans 관계 판정, 1,3,5-trimethylcyclohexane 등에서 시스-트랜스 이성질체 수 계산 원리 정리
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[7강] Alkane I : 구조와 특징 (3)
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사이클로헥세인의 체어 구조·축/적도 치환 및 입체안정성• 사이클로알케인 입체구조·스트레인: 체어형 사이클로헥세인의 결합각·비틀림·입체 스트레인 최소화 구조와 고리 스트레인(결합각+비틀림+입체) 개념 정리, 링플립 시 업/다운 불변·축/적도 상호전환 및 1,2·1,3·1,4 이치환체의 cis/trans–ax/eq 패턴과 사이클로부테인·펜테인의 pseudo-axial/equatorial 비교• A-value·1,3-이축 상호작용과 안정성: 축 치환기에서 발생하는 1,3-diaxial 상호작용을 A-value로 정량화하여 CH3·Cl·t-Bu 등 치환기별 상대 크기와 다치환 사이클로헥세인 전체 스트레인 합산, eq-eq·ax/eq·ax-ax 형태의 에너지 비교, Cl/CH3 혼합 치환체·Galactose·menthol·t-Bu 고정 효과를 통한 가장 안정한 체어 선택 및 반응성(산화·acetal 형성) 차이 해석• 입체이성질체·cis/trans·sp2 평면성: 사이클로알케인·알켄의 cis/trans 정의와 업/다운 기반 판별, sp2 평면성으로 인한 cis/trans 불가능 상황 설명, 구조이성질체·입체이성질체·거울상 이성질체·동일 분자·비이성질체 분류 기준을 사이클로헥세인·사이클로펜탄·스타틴류 예시와 함께 체계적으로 정리
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[8강] Alkane I : 구조와 특징 (4)
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폴리사이클릭 알케인과 데칼린, 고리 스트레인 및 응용 문제 정리• 폴리사이클릭 명명법과 입체구조: spiro[…]·bicyclo[x.y.z] 유형·번호 매김 규칙, 데칼린(cis/trans)·bicyclo[4.1.0]heptane에서의 고리 접합 입체 및 상대 안정성 정리 • 고리 스트레인·브리지드 특성: 결합각·비틀림·입체 스트레인 해석, Bredt 규칙과 다리목 이중결합 조건, cyclopropane·cyclobutane·β-lactam·1,3-di-tert-butylcyclohexane·haloethane 등의 에너지·구조 상관 • 스테로이드·폴리사이클로헥세인 입체화학: 아만타딘·스테로이드 골격의 chair 투영, axial/equatorial 및 위/아래 치환기 방향 판정과 1,3-axial 상호작용을 통한 안정성 비교 및 Penicillin G β-lactam 반응성 이해
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| 3장. 유기화학 반응의 개요 | ||
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[9강] 유기화학 반응의 개요 (1)
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유기화학 반응의 개요(1): 친핵체·친전자체, 결합 해리 에너지, 반응 종류 정리• 친핵체·친전자체 및 루이스 산·염기 개념: 전자공여종(친핵체·루이스 염기)과 전자수용종(친전자체·루이스 산)의 정의, 반응 자리 판별 기준(전자쌍 보유, 전기음성도, δ+/δ−, 혼성화) 정리• 결합 해리 에너지·혼성화·산성도 관계: BDE와 결합세기·결합 길이·혼성화(sp/sp2/sp3) 연관성, 알카인·알케인의 산성도 비교, 공역염기 안정도와 산 강도 연결• 반응 메커니즘 기본 구조: 양성자 이동(프로토네이션·디프로토네이션), 굽은 화살표를 통한 전자 흐름 표현, 단계별 결합 생성·소멸 분석을 바탕으로 치환·제거·첨가 반응 유형 분류
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[10강] 유기화학 반응의 개요 (2)
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유기화학 반응 메커니즘 연습: 전자이동과 중간체 패턴 정리• 전자이동 기본 패턴: 친핵체·친전자체·루이스산 정의와 아실리늄 이온, protonation–deprotonation, 테트라헤드랄 중간체, 공명·이탈기 안정성에 기반한 카보닐·방향족 치환 메커니즘 구조화 • 카보닐·아민·알코올·Grignard 반응: 트랜스에스터화, 카보닐–아민 축합(이민·에나민), Grignard의 치환·첨가, 산염화물·에스터 vs 알데하이드·케톤의 반응 차이와 생성물 유형(알코올·에스터) 정리 • 특수 재배열·고리화 메커니즘: 방향족 황산화·니트로 치환, Meisenheimer 복합체, 라디칼 고리화와 PGF2α 합성, 디아조 화합물 탈질소·삼중결합 형성, 카복양이온 고리화, [3,3]-sigmatropic rearrangement의 σ/π 재배열 규칙 정리
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[11강] 유기화학 반응의 개요 (3)
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유기반응의 열역학과 에너지 도표 정리• 열역학 인자와 평형: Keq·ΔG°·ΔH°·ΔS° 정의와 관계, 평형 조성·정반응/역반응 우세·자발성 및 발열/흡열 판정, 분자 수 기반 ΔS° 부호 해석과 축/적도 평형·이성질화 평형의 ΔG°–Keq–조성 계산• 자유에너지와 에너지 도표: ΔG°–Keq 상관식, 단일·다단계 반응의 자유에너지 곡선에서 반응물·생성물·전이상태·중간체 위치와 ΔG°, ΔG‡(또는 Ea) 해석, 단계별 발열/흡열 및 전체 반응 열역학적 유리성 분석• 전이상태와 반응 속도: 전이상태(TS) 구조 표기 규칙(점선 결합·부분 전하), 중간체(intermediate) 개념, 활성화에너지와 속도결정단계 판정, 상온 반응의 대략적 ΔG‡ 규모 추정과 친전자성 첨가·SN2 등 다단계 메커니즘의 에너지 프로파일 해석
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[12강] 유기화학 반응의 개요 (4)
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유기 반응 속도와 탄소 중간체(카보양이온·카바음이온·카벤·라디칼) 정리• 반응 속도론 개념: 활성화에너지·온도·농도·속도상수·촉매가 속도식과 반응차수(SN1·SN2, 속도결정단계 포함)를 결정하며, ΔG°, ΔH°, K_eq, ΔS° 등 열역학 인자와 구분해 다단계 반응의 에너지 도표와 평형을 해석함 • 탄소 양이온·음이온·라디칼: carbocation(sp2·평면 삼각형·전자부족 친전자체), carbanion(sp3·정사면체·비공유전자쌍·강한 친핵체/염기), 라디칼(sp2·홀전자)의 혼성·기하구조·전자수·치환도 및 공명에 따른 안정도(알릴 라디칼 포함)를 비교함 • 카벤과 생합성 메커니즘: singlet·triplet carbene의 혼성(sp2/sp)과 전자배치를 구분하고, 테르펜 생합성에서의 카보양이온 생성·고리화·재배열·친핵성 공격·탈양성자화 단계로 구성된 탄소 양이온 메커니즘을 정리함
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| 4장. Alkane 화학 반응 | ||
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[13강] Alkane II : 화학 반응 (1)
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알케인의 라디칼 할로젠화와 알릴 브로민화 핵심 정리• 라디칼 할로젠화 메커니즘·열역학: 개시–전파–종결 단계, 결합해리에너지 기반 ΔH 계산, Br₂·Cl₂ 반응성/선택성 차이와 Hammond 가설, 라디칼 안정도(allylic > 3° > 2° > 1° > CH₃) 및 입체화학·전이상태 해석• 알케인 할로젠화 생성물 예측: Cl₂ mono-chlorination에서 비등가 C–H 세트와 대칭성 기반 구조이성질체 수 계산, Br₂에서 가장 안정한 라디칼 위치 우선 치환과 수득률 분석, mono-/di-halogenation 시 카이럴 중심 생성·메조·엔안티오머·부분입체이성질체 구분• NBS 알릴 브로민화와 선택성: allylic C–H 선택적 브로민화, allylic 라디칼 공명구조로부터 모든 브로모알켄 구조 도출 및 중복 제거, 여러 allylic 위치 공존 시 선택성 한계와 혼합물 생성, 입체중심 형성에 따른 allylic 브로마이드 구조·입체이성질체 수 계산
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[14강] Alkane II : 화학 반응 (2)
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유기화학 알케인 라디칼 반응의 엔탈피와 메커니즘 정리• 알케인 라디칼 치환 메커니즘·엔탈피: 개시·전파·종결 단계별 결합해리에너지(BDE)를 이용한 ΔH 계산, Cl2·Br2·I2·CI4·Bu3SnH·AIBN 시스템에서 반응 진행성·억제·선택성 비교• 라디칼 반응 특수 시스템: I2의 라디칼 억제 효과, CI4를 이용한 아이오딘화, tributyltin hydride에 의한 할로알케인 환원, 메틸·tert-부틸 라디칼 짝지음 속도 및 Cl2/Br2 혼합계에서 선택성 상실 메커니즘• 동위원소 효과·하몬드 가설: CH4·CD4·C2H5D 염소화에서 1차 동위원소 효과(KIE) 정량 비교, 메탄·에탄 염소화의 흡열·발열 차이와 전이상태 구조·선택성의 하몬드 가설적 해석
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| 5장. 입체 화학 | ||
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[15강] 입체 화학 (1)
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유기화학 입체화학 연습: 카이랄센터, RS, 광학활성 요약• 입체발생 중심·CIP 규약·R/S 절대배열: 카이랄센터 판별(sp3·4개 상이 치환기), CIP 우선순위 부여, 4번 치환기 배치에 따른 R/S 결정 및 고리·대칭·헤테로원자·뉴먼식 구조에서의 입체배열 해석• 입체이성질체 수·관계: 입체발생 중심 개수와 2^N 법칙, meso·대칭에 따른 이성질체 수 감소, ephedrine·pseudoephedrine 사례를 통한 거울상이성질체·부분입체이성질체 관계 정리• 광학활성·광학순도: 고유 광회전도 정의와 계산([\alpha] = α_obs/(lc)), 거울상이성질체의 회전도 관계, 광학순도(ee) 정의와 고유 광회전도로부터 ee·조성(과잉/열세 비율) 계산 절차 정리
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[16강] 입체 화학 (2)
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입체화학: Fischer/뉴먼 투영도와 이성질체 관계 핵심 정리• 입체 투영도 변환 원리: Fischer 투영도·3D 투시식·Newman 투영도 간 변환에서 가로/세로축의 앞·뒤 의미와 CIP 규칙 기반 RS 배열 보존 원리 정리• 이성질체 분류와 개수: 입체 중심 수 n에 따른 최대 이성질체 수 2ⁿ, 내부 대칭면에 따른 메조화합물 생성, 거울상이성질체·부분입체이성질체·비카이랄 분자 구분 및 사이클로알케인 시스/트랜스·카이랄리티 판정• 고리 화합물 입체화학 사례: dimethylcyclohexane·cyclobutane 이성질체 관계, 내부 대칭과 링플립 효과, cis-1,2-dimethylcyclohexane의 메조적 성격과 광학적 비활성 원인 정리
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[17강] 입체 화학 (3)
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입체화학 연습문제: 이성질체·카이랄리티·대칭성 정리 • 이성질체·입체 관계 분류: 분자식·결합 패턴·입체 중심(R/S, E/Z) 기반으로 동일 화합물, 구조 이성질체, 기하 이성질체, 에난티오머, 디아스토머 및 물리·광학적 성질 차이 판별 • 카이랄리티·메조·대칭성 판단: 카이랄 중심 유무, 내부 대칭면·점대칭 존재 여부로 카이랄/아키랄, 메조 화합물, 광학 활성/비활성 조건 및 고리·폴리올 구조 대칭성 분석 • 비전통적 카이랄 분자 입체화학: 알렌·알렌 유사 구조·스파이로·바이페닐/바이나프틸·헬리센에서 입체 중심 없는 카이랄리티, 회전장애에 의한 atropisomer, 카이랄/아키랄 판정 규칙 정리
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[18강] 입체 화학 (4)
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입체화학 연습문제: Pro-R/S, Re/Si, 광학활성, 입체이성질체 수• Pro-R/Pro-S·Re/Si 입체지칭 개념: 동일 치환기 중 잠재적 카이랄 중심의 R/S 결과에 따른 pro-R/pro-S 정의와 sp2 평면에서 CIP 우선순위(1→2→3) 방향에 따른 Re/Si face 판별 및 생체 반응(지방산 합성·수화·글리세롤 인산화)에서의 입체선택성 해석• 광학활성·혼합물·카이랄 중심 개념: 라세미 혼합물·메조 화합물·부분입체이성질체의 관계, ee와 광회전도의 정량식, 카이랄 중심+E/Z 이중결합을 포함한 입체발생중심 수와 입체이성질체 수 계산, cysteine/cystine의 광학활성과 포스핀·아민의 카이랄리티 및 배위반전 특성• 입체표기·투영법 개념: Fischer 투영식의 합법적 회전 규칙과 90° 회전 시 엔안티오머 생성, 라세미·메조 관련 참·거짓 판단, pro-R/pro-S 및 Re/Si 표기를 이용한 첨가·제거 반응 방향성 기술과 입체이성질체 간 관계(엔안티오머·디아스테레오머) 구조적 구분
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| 6장. 유기 할로젠 화합물 | ||
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[19강] 유기 할로젠 화합물 (1)
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유기 할로젠 화합물: 유기 할로젠 화합물의 IUPAC 명명법·고리 화합물 입체명명(cis/trans, R/S)·할로젠 알킬 1차·2차·3차 분류를 통한 구조 규칙 정리친핵성 치환반응과 이탈기: SN1/SN2 친핵성 치환반응 생성물 예측, 좋은 이탈기 조건·이탈기 능력 비교, 친핵성·염기도·용매 효과(극성 양성자성 vs 비양성자성)에 따른 친핵성도 순서 정리질소 화합물 친핵성: 아마이드 질소와 아민 질소의 공명 구조 차이에 따른 비공유전자쌍 delocalization·염기도·친핵성 차이 분석
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[20강] 유기 할로젠 화합물 (2)
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유기 할로젠 화합물 치환반응 연습문제 핵심 정리 (SN1/SN2·용매·속도식·입체화학)• SN2 치환반응 메커니즘: 강한 친핵체의 back-side attack과 동시에 이탈기 이탈이 일어나는 단일 단계 반응으로, 극성 비양성자성 용매·입체장애 작은 메틸·1차 기질에서 빠르게 진행하며, 속도식은 rate = k[기질][친핵체], 생성물 입체화학은 배위반전으로 정리• SN1 치환반응 메커니즘: 이탈기 선이탈로 형성된 카복양이온 중간체를 약한 친핵체가 공격하는 다단계 반응으로, 극성 양성자성 용매·3차·알릴릭·벤질릭 기질에서 유리하고, 속도식은 rate = k[기질], 생성물 입체화학은 카복양이온 평면성에 따른 라세마이제이션으로 정리• 기질·용매·친핵체·이탈기에 따른 메커니즘/속도·경쟁반응: 기질 차수와 알릴릭·벤질릭/바이닐·아릴 여부에 따른 SN1·SN2 가능성, 극성 양성자성·비양성자성 용매 구분과 속도 영향, 친핵체 세기·이탈기 성질에 따른 SN1/SN2·E1/E2 경쟁 경향 및 대표 합성(예: 벤질릭 SN2를 이용한 diphenhydramine 합성) 구조로 통합 정리
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[21강] 유기 할로젠 화합물 (3)
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유기 할로젠 화합물 연습문제: 분자내 SN2, 니코틴·퀴나프릴, 광학활성• 유기 치환반응 핵심 개념: SN1/SN2 메커니즘 구분, 분자내 SN2와 5·6원 고리 형성, 카복양이온 안정도·공명·옥텟에 따른 선택적 치환 및 SN1에서 라세미화·불완전 라세미화와 광학활성·ee 계산 정리• 입체화학·광학활성: 니코틴·퀴나프릴 합성에서의 디아스테레오머와 입체선택, 반응 중심이 되는 카이랄 탄소의 반전·보존 여부, SN1/SN2에서 배열 반전·부분 보존에 따른 R/S 비율과 광학 회전 해석• 합성 설계와 친핵체 선택: 알콕사이드·아세틸라이드·아자이드·티오에터·아민을 이용한 SN2 합성 경로 설계, 분자내/분자간 SN2에 의한 아민·에터 합성, quinuclidine vs triethylamine 친핵성 비교, 애놀레이트의 C-알킬화·O-알킬화 메커니즘 및 시약·구조 선택 원리
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[22강] 유기 할로젠 화합물 (4)
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유기 할로젠 화합물 치환·제거반응 심화 문제풀이 핵심 정리• 친핵성 치환 반응(SN1/SN2) 입체·전자 구조: 다리형 구조와 카보양이온 형성 가능성, 평면 카보양이온을 통한 라세미화·재배열, SN2 후면공격·단일/더블 인벌전에 따른 입체배열 변화, 분자내 SN2·자리옮김에 의한 고속 치환 메커니즘 정리 • 반응성·속도에 영향을 주는 조건: I− 촉매와 LiI/DMF를 통한 더 좋은 이탈기·친핵체 활성화, 극성 양성자성 vs 비양성자성 용매의 친핵체 솔베이션 효과, triethyloxonium BF4의 에틸기 전달과 중성 이탈기 형성, furfuryl·벤질·알릴 계열의 공명 안정화 카보양이온을 이용한 SN1 메커니즘 정리 • 제거 반응(E1/E2)과 생성물 지배 원리: β-elimination에서 가능한 알켄 배치 도출, Zaitsev 규칙에 따른 더 치환된 알켄 우세성, 단일 알켄을 주생성물로 하는 할로알케인 설계, E2 반응성 비교에 Hammond 가설 적용하여 알켄 안정도–전이상태–활성화에너지 관계 분석
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[23강] 유기 할로젠 화합물 (5)
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유기 할로젠화물의 E1/E2 제거반응 문제풀이 핵심 정리• E1·E2 제거반응 분류 기준: 염기 세기·용매 극성·기질 차수·이탈기 이탈능에 따른 메커니즘 선택과 속도식(E1: 1차, E2: 2차) 및 반응성 비교 정리 • 생성물 예측 원리: 자이체프/안티자이체프(벌키 염기, Hofmann), E/Z·cis/trans 안정성, 사슬형의 안티 페리플라나 조건과 사이클로헥산의 트랜스 다이액셜 조건, 고리 크기·링 스트레인에 따른 시스/트랜스 및 치환도 예외 정리 • 입체화학·문제풀이 전략: β-수소 선택 절차(자이체프 우선→입체조건 검증), 고리·사슬에서 뉴먼/체어 구조 활용, 다중 입체중심·거울상/기하 이성질체 관계 분석을 통한 주 생성물·이성질체 관계 판별 방법 정리
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[24강] 유기 할로젠 화합물 (6)
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유기 할로젠 화합물 연습문제풀이 6 – 제거반응·알카인·E1/E2·SN1/SN2 정리 • 알카인·E2 입체화학·E1CB 개념: geminal/vicinal dihalide의 연속 E2에 의한 알카인 생성, vinyl halide·cyclohexane에서 anti-periplanar·trans-diaxial 조건, urea cycle 및 고리 개열 반응에서의 E1CB 메커니즘 정리 • SN1·SN2·E1·E2 판별 기준: 기질 차수, 친핵체/염기 세기와 크기, 용매 극성(양성자성/비양성자성), 속도식(1차/2차)·카보카티온 중간체·입체화학 변화(라세미화, SN1′)를 통한 반응 경로·치환/제거 선택성 구분 • 보호기·유기금속 시약·특수 제거: Boc 보호기 탈보호(산 촉매·CO2·isobutene 방출), 카보카티온 재배열을 수반한 E1 탈수, syn-elimination(Copeg/selenoxide 계열), Grignard·유기리튬·cuprate 생성과 산성 수소 존재 시 제약 및 보호 전략 정리
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황순호 교수님
유기화학 문제풀이Ⅰ
