홈 > 강의소개
유기화학 문제풀이Ⅱ
황순호 교수
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
동덕여자대학교
현) 유니와이즈 전임교수
AI가 이끄는 스마트한 학습 경험, AI 튜터와 함께 더 빠르고, 더 깊게 학습하세요.
긴 강의 내용을 AI가 핵심만 요약하여 복습 시간을 단축시킵니다.
강의에서 가장 중요한 키워드와 개념을 자동으로 추출해 제공합니다.
학습한 내용을 바탕으로 AI가 생성한 퀴즈를 풀며 이해도를 점검합니다.
모르는 부분을 24시간 언제든 AI 튜터에게 질문하고 답변을 받습니다.
총 9개 챕터, 35강으로 구성되어 있습니다.
| 제목 | 강의시간 | 상세내용 |
|---|---|---|
| 7장. Alkene | ||
|
[1강] Alkene (1)
|
1:
01:
38
|
|
|
알켄 연습문제: 불포화도, 입체이성질체, 명명법 정리
• 불포화도와 구조 해석: 불포화도 정의·계산법(이종원자 환산 규칙 포함)을 통해 고리 수·π결합 수·부족 수소 개수 및 가능한 분자 구조 범위 추론 • 알켄 입체이성질체와 분류: Cis/Trans·E/Z 구분 기준(CIP 우선순위), 기하이성질체와 R/S 거울상/부분입체이성질체 관계, 입체중심·기하중심 합 N에 대한 입체이성질체 수 2ⁿ 및 쌍극자 모멘트에 따른 cis/trans 극성·안정성 비교 • 알켄 IUPAC 명명법: 직쇄·고리·다중결합·알코올 포함 알켄에서 주사슬 선택·번호 부여·이중결합 위치와 개수(-ene, -diene 등)·E/Z 및 R/S 표기 규칙을 통합 적용해 체계적으로 명명 |
||
|
[2강] Alkene (2)
|
0:
59:
52
|
|
|
알켄 안정도와 첨가·제거·자리옮김 반응 종합 정리
• 알켄 안정도·구조 인자: 치환도·cis/trans·고리 크기·고리 안/밖 이중결합, 수소화 반응열을 이용한 정량·정성 안정도 비교 및 ring strain·hyperconjugation 기반 에너지 해석 • 첨가·제거 반응 메커니즘: HX·산 촉매 수화·알코올 첨가·할로젠/할로하이드린·NBS·Hydroboration–Oxidation·E1/E2·탈수·탈할로젠화 조건에서 Markovnikov/anti-Markovnikov, syn/anti, 카보양이온 생성·자리옮김·반응 선택성 정리 • 반응 경로·열역학 분석: 탄소 양이온 하이드라이드/알킬/링 확장 자리옮김, 에너지 도표와 Hammond 가설, 결합 해리 엔탈피 기반 ΔH·ΔG·Keq 관계, 생성물 분포·단일/다중 생성물 조건 및 구조·입체 이성질체 도출 기준 정리 |
||
|
[3강] Alkene (3)
|
0:
57:
38
|
|
|
알켄 반응 입체화학·카보양이온 재배열·위치선택성 정리
• 알켄 첨가 메커니즘과 입체특이성: 카보양이온(산 촉매 수화·HX 첨가) vs 할로늄 이온(Br₂/Cl₂, Br₂/H₂O, NBS/H₂O) 중간체에 따른 안티/신 첨가, 시스/트랜스 알켄에서 메조·라세미 생성 패턴 비교 • 카보양이온 재배열과 알켄 이성질화: 1,2-H/알킬 shift, 링 확장·축소를 통한 카보양이온 안정화, 강산 촉매하에서 이중결합 위치 이동과 더 치환·더 안정한 알켄으로의 이성질화 원리 • 전자효과와 위치선택성: EDG(–OCH₃)·EWG(에스터 등) 치환기에 따른 HBr 첨가 경로, 공명·유도 효과로 결정되는 카보양이온 위치와 Markovnikov/비정상적 위치선택성, 할로하이드린 형성 시 치환도 기반의 OH/Br 분배 규칙 |
||
|
[4강] Alkene (4)
|
1:
05:
00
|
|
|
알켄 연습문제풀이(브로모에터화, 수화, 산화적 분해, 고리화 메커니즘 중심)
• 알켄 전형적 반응·산화·수화: 브로모늄·아이오도늄 이온 중심 첨가, 수화 3종(산 촉매·oxymercuration·하이드로보레이션-산화), 다이하이드록실레이션, 카벤 첨가, E1/E2 탈수, 오존분해·KMnO4 산화성 분해의 시약–생성물–입체·위치선택성 체계화 • 입체·구조 안정성·고리화 원리: 브레드 규칙과 다리목 이중결합 불안정성, Stilbene Br2 첨가–E2 제거의 E/Z·메조/라세믹 관계, 내부/분자내 친핵체에 의한 브로모에터화·iodolactonization, 산 촉매 고리화·고리 축소·확장·자리옮김 메커니즘 정리 • 합성·역합성 전략: 생성물에서 알켄·알코올·할로하이드린·에폭사이드 역추적, 수화·탈수·다이브로마이드–알카인 변환·작용기 변환(TsCl/POCl3·알콕사이드 SN2) 설계, 카보양이온 안정성·1,2-shift·고리 크기 변화를 이용한 합성 경로 설계 |
||
|
[5강] Alkene (5)
|
0:
56:
27
|
|
|
에폭사이드·테르펜·산화성 분해를 이용한 구조 결정 메커니즘 정리
• 알켄·에폭사이드 친전자성 첨가 메커니즘: 산 촉매 에폭사이드 개환, 브로모늄·아이오늄·IN3 중간체, Simmons–Smith 신첨가, 카보양이온 형성과 hydride/methyl shift 재배열, 분자 내 고리화 패턴 정리 • 테르펜·방향족 골격 생합성 및 변환: limonene·epi-aristolochene·10-bromo-α-chamigrene·α-terpinene 등에서 이탈기 제거 → 카보양이온 → 알켄 친전자성 첨가·고리화 → 자리옮김 → 탈양성자화 순 생합성 경로와 입체화학 정리 • 산화성 분해를 이용한 구조 결정: 오존분해·KMnO4·HIO4에 의한 이중결합·1,2-diol 절단, 생성 C=O 패턴으로 고리/사슬·대칭성·이중결합 위치·불포화도(IHD) 추론 및 meso/racemic·cis/trans 입체효과 비교 정리 |
||
|
[6강] Alkene (6)
|
1:
01:
11
|
|
|
알켄 고급반응·입체화학·Sharpless 에폭시화 정리
• 알켄 첨가·산화 반응 입체화학: hydroboration–oxidation 온도에 따른 재배열, 브로늄 이온을 통한 anti 할로젠 첨가, OsO4·에폭사이드/염기 조합에 의한 syn/anti 1,2-diol 형성과 cis/trans·E/Z 관계 역추론 • 알켄 산화 및 분해 설계: 오존분해·OsO4 산화 결과로부터 출발 알켄 구조 복원, 알데하이드·케톤 조각 재결합, 고리·사슬 알켄에서 내부/말단 이중결합 및 대칭성(메조/라세미) 기반 합성 전략 수립 • Sharpless 비대칭 에폭시화·고리 에폭시화: 알릴 알코올의 Ti–타르트레이트 촉매계 비대칭 에폭시화 메커니즘, (−)/(+)DET에 따른 에폭사이드 주에난티오머 예측과 ee 계산, 고리 알켄에서 MCPBA vs 브로모하이드린–내부 SN2 경로의 equatorial/axial 접근 차이에 따른 입체선택성 비교 |
||
| 8장. Alkyne | ||
|
[7강] Alkyne (1)
|
1:
09:
30
|
|
|
알카인 연습문제: 구조·산성도·명명법·반응 정리
• 알카인 구조·혼성도·산성도: sp 혼성·짧고 강한 결합·말단 알카인 아세틸렌성 수소(pKa≈25)와 염기도·음이온/양이온 안정도 및 엔올 친핵성 비교 • 알카인 명명법·치환기: IUPAC 명명(삼중 결합 포함 주사슬·번호 규칙·en-yne·diyne 등), 관용명(acetylene·alkynyl)과 치환기 명명 원칙 • 알카인 반응과 아세틸라이드: HX·X2·H2·O3·수화·토토머리제이션·부분/완전 환원 반응 생성물 정리와 말단 알카인 탈양성자화·아세틸라이드 생성 및 SN2 탄소-탄소 결합 형성 |
||
|
[8강] Alkyne (2)
|
0:
55:
12
|
|
|
유기화학 알카인(2): 수화·토토머·친핵치환 핵심 정리
• 알카인 전환 반응: Hg2+/H2SO4 수화·hydroboration–oxidation·HX/X2 첨가·강염기 이중 탈할로겐화 수소를 통해 알카인→케톤·알데하이드·할로알케인·알켄/알카인으로 작용기 변환 및 위치선택성 정리 • 토토머리즘 개념: 알카인 유래 enol–keto·enamine–imine 토토머의 골격 보존·C=O/C=C·C=N 재배열 관계와 산·염기 조건에서의 전환 메커니즘 및 상대적 안정성 비교 • 아세틸라이드·입체화학: 말단 알카인의 아세틸라이드 생성(pKa·강염기 조건) 후 SN2 탄소–탄소 결합 형성·에폭사이드 고리열림에서 공격 위치·배위 반전 입체화학 및 동위원소 표지(D2O) 효과 정리 |
||
|
[9강] Alkyne (3)
|
1:
04:
34
|
|
|
알카인 반응 메커니즘·입체화학·이성질화 정리 (8.23~8.35)
• 알카인 반응 기본 개념: 말단 알카인의 산성 C–H와 아세틸라이드 음이온 형성, SN2를 통한 C–C 결합 형성·배위반전, 알카인에 대한 친전자·친핵 첨가 메커니즘 구조 정리 • 인올–케토 토토머리즘·카보닐 화학: 알카인 산촉매 수화·Br2/H2O 첨가·고리화에서 인올 중간체와 케톤/에스터·α-브로모 카보닐로의 전환, 카보닐 α-위치 에피머화·라세미화에 따른 광학활성 소실 원리 • 강염기 조건·안정도 비교: NaNH2 등 강염기에 의한 알카인 이성질화(2-butyne ↔ 1-butyne), pKa·혼성(sp·sp²·sp³)·공명에 기반한 음이온·카보양이온 안정도 비교, 알카인/알켄에 대한 친핵 첨가 경향과 다단계 합성·역합성 전략 정리 |
||
|
[10강] Alkyne (4)
|
1:
05:
09
|
|
|
알카인 연습문제 8.36–8.48 핵심 반응·합성 전략 정리
• 알카인 반응·전환 패턴: 터미널 알카인 수화(Hg2+ vs hydroboration-oxidation)·HX/Br2 첨가·부분/완전 환원(Lindlar, Na/NH3)·탈양성자화 및 SN2 알킬화·Simmons–Smith·에폭시화·ozonolysis를 이용한 알카인↔알켄↔카보닐 상호 전환 정리 • 합성·구조 추론 전략: 불포화도 계산·중수소(D2, D2O, ND3) 도입 패턴·ozonolysis 생성물(카복실산·알데하이드·케톤) 해석을 통해 삼중결합·이중결합·고리 수 및 위치를 추론하고, acetylide 음이온–알킬 할라이드 분할 선택으로 다단계 C–C 결합 형성 경로 설계 • 출제·학습 포인트: 터미널 알카인 수화 결과(methyl ketone vs aldehyde) 구분, acetylide 음이온의 SN2/E2 경향과 1°/2°/3° 알킬 할라이드 선택 기준, Lindlar vs 용해성 금속 환원에 따른 cis/trans·동위원소 입체화학, 알코올·알카인 산성도 경쟁 및 에터 형성까지 포함한 합성·입체화학·기구 문제 대비 체계화 |
||
| 9장. Alcohol | ||
|
[11강] Alcohol (1)
|
0:
56:
55
|
|
|
알코올 물리적 성질·명명법·합성 연습문제 정리
• 알코올 물리적 성질·구조–극성 관계: 수소 결합·분자량·선형/가지/대칭 구조와 쌍극자 모멘트가 끓는점·녹는점·용해도에 미치는 영향 및 CF₃ 치환에 따른 산성도·다이올의 분자간/분자내 수소 결합 효과 정리 • 알코올 구조 이성질체·IUPAC 명명·입체화학: 불포화도 기반 이성질체 열거(C4H8O, C5H12O), OH 포함 최장 사슬 선택·번호 매기기 규칙, 다이올/트라이올·고리 알코올 명명과 치환기 배치, R/S·cis/trans·E/Z 반영 구조식 작성 절차 • 알코올 합성 전략·Grignard 반응·광학 활성: 알켄 수화(직접 수화·oxymercuration·hydroboration)와 카보닐–Grignard/수소화물 첨가를 통한 1°/2°/3° 알코올 합성 설계, 탄소 수 제한 조건에서의 경로 구성, 새 카이랄 중심 형성과 메조·라세믹 여부에 따른 광학 활성 판단 |
||
|
[12강] Alcohol (2)
|
0:
59:
09
|
|
|
알코올 치환·제거 반응 연습문제 핵심 정리 (HX, SOCl2, PBr3, TsCl, POCl3)
• 알코올 이탈기 전환과 치환·제거 메커니즘: OH를 H2O·할라이드·설포네이트로 전환 후 기질 차수·시약 성질에 따라 SN1/SN2, E1/E2 경로와 입체화학(반전·보존) 결정 • 주요 시약별 특성(HX, SOCl2, PBr3, TsCl/POCl3): HX는 1차 SN2·2·3차 SN1, SOCl2·PBr3는 1·2차에서 SN2·입체반전, TsCl는 ROTs로 입체보존 후 SN2 반전, POCl3/pyridine은 카보양이온 없는 선택적 E2 탈수 • 카보양이온·재배열·탈수 선택성: E1·SN1에서 카보양이온 형성·Hydride/Alkyl shift로 재배열·Zaitsev 지배 알켄 다중 생성, E2 조건(POCl3/pyridine·강염기)에서는 재배열 없이 안티-제거로 소수의 알켄만 선택적 형성 및 합성 전략에 활용 |
||
|
[13강] Alcohol (3)
|
0:
54:
47
|
|
|
알코올 반응 메커니즘 및 입체·재배열·시험 문제 유형 정리
• 알코올 전환·제거 반응: ROH→RX·ROTos·알켄·에폭사이드·카보닐 전환 조건(HBr·PBr3·TsCl, H2SO4·POCl3/pyridine), SN1/SN2/E1/E2 메커니즘 및 anti 제거·입체반전·자리선택성 정리 • 카보양이온·재배열 메커니즘: 1차 알코올 탈수의 동시 1,2-hydride shift, 1,2-alkyl shift, ring expansion/contraction, 피나콜 재배열 및 사이클로헥산계 내·분자 SN2/E2와 에폭사이드·고리 변환 구조 정리 • 정성 실험·구별법: 루카스 테스트(HCl/ZnCl2)와 Jones 산화(CrO3/H2SO4)를 통한 1°/2°/3° 알코올·알켄·케톤 구별 기준(탁도·색 변화) 및 대표 작용기 쌍 판별 전략 정리 |
||
|
[14강] Alcohol (4)
|
0:
51:
08
|
|
|
유기화학 알코올 연습문제: 산화·입체효과·보호기·페놀 산성도 정리
• 알코올·페놀 반응성 개념: 1°, 2°, 3° 알코올의 산화 단계(PCC, chromic acid), cyclohexanol·triol·bridgehead에서의 입체효과, 3차 알코올의 oxidative allylic rearrangement, phenol 및 치환 phenol의 산성도 결정 요인(공명·인덕티브·입체효과) • Grignard·보호기·구조 추론: Grignard 시약 생성·첨가·산성 가수분해에 의한 3차 알코올 형성, C4H8O 등 미지 화합물 구조 추론용 작용기 시험(Br2, Na, chromic acid, Lucas test), DHP/THP 보호기 도입·탈보호 메커니즘과 Grignard와의 병행 사용 • Ether 합성·Williamson 합성 전략: Phenol에서 anisole 합성 시 phenoxide–methyl halide SN2(Williamson ether synthesis) 원리, 다리형 알코올 bridgehead 탄소에서 SN1/SN2 치환 불가 원인과 O-알콕사이드 → 1차 alkyl halide 공격을 이용한 대안 ether 합성 경로 정리 |
||
| 10장. Ether | ||
|
[15강] Ether와 Epoxide (1)
|
0:
57:
16
|
|
|
Ether와 Epoxide(1): 용해도, 명명법, 합성, 산분해 메커니즘 정리
• Ether·Epoxide 물성·명명법: 극성·용해도 상관관계, Ether의 관용명/IUPAC명 및 Epoxide의 oxirane/epoxy alkane/alkene oxide 명명법과 입체구조 체계 정리 • Ether 합성·보호기 전략: Williamson ether synthesis의 SN2 기반 설계 원리와 불가능 조건(3°·vinyl·aryl 기질), 내부 SN2에 의한 고리형 Ether 형성, t‑Bu ether 보호기 도입·제거 메커니즘 정리 • Ether·Epoxide 산분해 메커니즘: HBr/HI에 의한 Ether 및 고리형 Ether·1,4‑dioxane의 프로토네이션 후 SN1/SN2 선택적 C–O 결합 절단과 생성물(알킬할라이드·물) 예측 원리 정리 |
||
|
[16강] Ether와 Epoxide (2)
|
1:
03:
59
|
|
|
에폭사이드와 고리열림·환원·재고리화 반응 핵심 정리
• 에폭사이드 고리열림·입체화학: 산성 조건(프로토네이션 후 더 치환 탄소 루즈 SN2 공격) vs 염기 조건(비프로톤화 상태에서 덜 치환 탄소 SN2 backside 공격·항상 anti 개방·입체반전)·고리형 에폭사이드의 chair 입체화학 및 trans‑1,2‑diol 형성 원리 정리 • 에폭사이드·Aziridine 생성·특수 고리변환: 할로하이드린의 분자내 SN2에 의한 에폭사이드 형성(anti 배향·입체반전), 강염기·약친핵체 사용 시 E2형 제거→allylic alcohol, aziridinium 중간체 형성·anti 개방에 의한 N‑heterocycle 입체제어 및 카보카티온 재배열·고리확장 메커니즘 • 에폭사이드 환원·재고리화·합성 응용: LiAlH4/LiAlD4에 의한 덜 치환 탄소 SN2 환원(1,2‑alcohol·D 표지), epichlorohydrin 등에서 SN2→내부 SN2 재고리화 전략, 의약품·다단계 합성에서 에폭사이드를 빌딩블록으로 활용하는 레지오·입체선택적 설계 및 retrosynthesis 사고 정리 |
||
|
[17강] Ether와 Epoxide (3)
|
0:
45:
56
|
|
|
에터와 에폭사이드 연습문제 핵심 메커니즘 정리
• 에터·aryl ether 분해 및 고리형 ether 형성: BBr3·LiI·HI(Zeisel) 조건에서 aryl methyl ether 선택적 절단 메커니즘과 catechol→benzodioxole·safrole 합성, 산촉매 카보양이온 경유 고리형 ether 형성 원리 • 에폭사이드·고리 ether 개환과 재배열: 산/염기·친핵체 종류(Grignard, H2O, Br−, HBr 무수/수용액)에 따른 개환 위치·속도·생성물 차이, pinacol rearrangement와 카보양이온 안정도·하이드라이드 이동에 의한 카보닐 재배열 • 입체·에너지 요인 및 구조–반응성 상관: 링 스트레인(3·4·5원환), 이탈기 성질, 입체장애에 의한 에폭사이드 diastereomer 생성과 반응성 차이, naphthalene oxide 재배열 시 공명 구조 수·방향족성 유지에 따른 1-naphthol 우세 형성 원리 정리 |
||
| 11장. Thiol과 Sulfide | ||
|
[18강] Thiol과 Sulfide
|
0:
27:
04
|
|
|
Thiol과 Sulfide(Thioether)의 구조·명명·반응 정리
• Thiol·Sulfide의 구조·성질: 알코올·Ether와의 전기음성도·수소결합 여부·결합각 비교를 통해 끓는점·산성도·친핵성 차이 규정 • Thiol·Sulfide 합성·산화: SH−/thiourea 경로에 의한 Thiol 합성, Thiol의 산화적 결합에 의한 disulfide 형성, Sulfide의 선택적 산화로 sulfoxide·sulfone 생성 메커니즘 정리 • 명명법·입체화학 제어: Thiol·Sulfide의 IUPAC·관용 명명 규칙과 광학활성 알코올에서 이탈기 변환·SN2 횟수 조절을 통한 Sulfide의 R/S 입체화학 설계 전략 |
||
| 12장. Conjugated 화합물 | ||
|
[19강] Conjugated 화합물 (1)
|
0:
56:
17
|
|
|
컨주게이티드 화합물, 안정도, HX 첨가와 입체·형태 이성질체 정리
• 컨주게이션·공명 안정화: 연속된 sp/sp2 혼성 및 p 오비탈로 형성되는 conjugated/isolated/cumulated 시스템 정의, 알릴·벤질 카보양이온/탄소음이온 공명 안정화와 E/Z·s-cis/s-trans 입체·형태 이성질체 구분, 수소화열을 통한 안정도 비교(컨주게이티드 > 아이솔레이티드, 치환수 영향) 정리 • Conjugated diene 구조·명명·합성: conjugated diene의 명명 규칙과 s-cis/s-trans 컨포메이션, 고립/컨주게이티드 다중결합 판별, 알코올 탈수·알콕사이드 E2 제거로 형성되는 conjugated diene(아이소프렌 등)와 Zaitsev 규칙 예외에서 컨주게이션 우선성 정리 • HX 첨가와 생성물 제어: conjugated diene·triene에 대한 HX 첨가 메커니즘(알릴 카보양이온 공명), 1,2·1,4·1,6 첨가 경로와 isolated diene와의 차이, 생성물의 속도론적(kinetic) vs 열역학적(thermodynamic) 지배와 온도 의존성(저온 1,2-첨가, 고온 1,4/1,6-첨가 우세) 정리 |
||
|
[20강] Conjugated 화합물 (2)
|
0:
54:
41
|
|
|
컨주게이티드 다이엔의 첨가반응·메커니즘 총정리
• 컨주게이티드 다이엔 첨가반응 개념: 1,2-첨가·1,4-첨가, 속도론적·열역학적 생성물, 카보양이온(알릴·벤질) 공명 안정도와 알켄 치환도에 따른 생성물 선택성 정리 • 첨가 메커니즘 구조: HX 친전자성 첨가, Br2 브로모늄 이온 경로, 과산화물 존재 시 HBr 라디칼 메커니즘(개시·전파·종결)과 생성물 비율 비교, 선택된 이중결합에서만 반응하는 카보양이온 안정성 기준 설명 • 특수 시스템 반응성: 대칭 다이엔에서 속도론·열역학 생성물 일치 사례, 다이엔에 HX 1당량 첨가 시 생성물 수 감소 원인, Diels–Alder·OsO4 syn-첨가 입체화학, 알렌 HX 첨가에서 sp·p 오비탈 배향과 축키랄·바이닐 카보양이온 형성 원리 정리 |
||
|
[21강] Conjugated 화합물 (3)
|
0:
55:
57
|
|
|
유기화학 연습문제: 고리형 협동반응·Diels-Alder 핵심 정리
• 고리형 협동반응 분류·구조 규칙: 전자고리화·고리화 첨가·시그마 자리 옮김으로 구분하고 σ/π 결합 수 변화(±2, ±1, 0)와 전자쌍 수(짝수/홀수)에 따른 conrotatory/disrotatory, suprafacial/antarafacial 입체 규칙 정리 • 시그마 자리 옮김·[m+n] 고리화 첨가: [1,5]·[1,7] 등 sigmatropic 재배열의 전자쌍 계수와 자리 번호 규칙, [2+2], [4+2], [4+6] 등 cycloaddition에서 반응 차수·전자 참여 수·열/광 조건에 따른 진행 양식 및 입체 결과 정리 • Diels-Alder 반응 설계: [4+2] cycloaddition에서 다이엔 S-cis 기하구조, 다이엔ophile의 전자끌기 치환기·HOMO–LUMO 상호작용·endo rule을 통한 입체화학 예측과 retro Diels-Alder를 이용한 출발 다이엔·다이엔ophile 역추적 절차 정리 |
||
|
[22강] Conjugated 화합물 (4)
|
0:
57:
48
|
|
|
유기화학 Diels-Alder 및 고리형 협동반응 연습문제 풀이(Conjugated 화합물 4)
• Diels-Alder 반응 설계·위치·입체 선택성: 삼중결합 dienophile, HOMO–LUMO·공명에 의한 1,2 vs 1,3 위치선택, s-cis 고정 diene와 endo rule 기반 선택적 고리 형성 원리 정리 • 다환·살충제·고분자 골격 합성 전략: Aldrin·Dieldrin·dicyclopentadiene 유도체 설계, 분자내·Domino Diels-Alder 및 레트로 Diels-Alder를 이용한 bicyclic·tricyclic·cage 구조 합성 경로 요약 • 후속 변환·결합 반응 메커니즘: 레트로 Diels-Alder, 내고리 탈탄산, 오존분해, 에폭시화·syn-dihydroxylation·환원·SN2 고리화 등을 결합한 방향족성 및 conjugated 시스템 형성 메커니즘 정리 |
||
|
[23강] Conjugated 화합물 (5)
|
0:
43:
53
|
|
|
유기화학 연습: 고리화 첨가·전자고리화 반응 메커니즘 정리
• 고리화 첨가 반응(cycloaddition) 규칙: 4+2(Diels–Alder·retro), 6+4, 4+4, 2+2에서 참여 π전자수·열/광 조건·suprafacial/antarafacial 허용성·입체선택성 정리 • 1,3-부타다이엔 다이머화 및 생성물 비교: 4-vinylcyclohexene(4+2 경로)와 1,5-cyclooctadiene(4+4 경로) 형성 가능성, 열/광 조건에 따른 우선 경로와 구조·입체화학 분석 • 전자고리화(electrocyclic) 일반 규칙: 4π·6π·8π 시스템에서 π전자쌍 홀수/짝수에 따른 conrotatory/disrotatory 회전, 열/광 조건 반전, 고리 닫힘/열림 시 E/Z 변화와 치환기 up/down 배향 판정 및 역추론 절차 정리 |
||
|
[24강] Conjugated 화합물 (6)
|
0:
43:
23
|
|
|
유기화학 Conjugated 화합물 연습문제(시그마 결합 자리 옮김·고리형 협동 반응 총정리)
• 시그마트로픽 자리 옮김 반응: [i,j] 번호 매기기 원리로 [3,3](Claisen·Cope), [2,3], [1,5], [1,7], [5,5] 이동을 분류하고, 열 조건·전자수·suprafacial/antarafacial 규칙에 따른 메커니즘·입체화학을 정리함 • 전자고리화·광[2+2]·Diels–Alder 반응: σ/π 결합 수 변화(Δσ, Δπ)를 이용해 전자고리화·시그마트로픽·고리화 첨가를 판별하고, 열/광 조건과 π 전자수에 따른 conrotatory/disrotatory, endo/exo·cis/trans·E/Z 입체선택성을 체계화함 • 복합 및 헤테로원자·양이온계 pericyclic 반응: 연속 전자고리화 + Diels–Alder, 방향족성 상실/회복이 결합된 다고리 형성, O·S·N이 포함된 Claisen/aza-Claisen·S-유도 [2,3]/[3,3] rearrangement의 공통 원리와 생성물 예측 전략을 통합 정리함 |
||
| 13장. Aromatic 화학물 Ⅰ | ||
|
[25강] Aromatic 화합물I (1)
|
0:
59:
24
|
|
|
벤젠과 방향족성, 아로마틱 화합물 명명 및 분류 핵심 정리
• 벤젠 구조와 방향족성 개념: Kekulé 구조의 공명 혼성체 해석, C–C 결합 동등성, 공명·공액과 π 전자 delocalization을 통한 방향족 안정화 원리 정리 • 아로마틱 화합물 명명과 치환벤젠 구조: phenyl/benzyl 및 톨루엔·페놀·아닐린 등의 관용명, o/m/p 위치표기와 번호체계, 다양한 치환기 조합에 대한 치환벤젠 명명 규칙 정리 • 방향족성 판정과 Hückel 규칙: 고리·평면·연속 p 오비탈·4n+2 π 전자 4조건, MO 관점의 안정·불안정(방향족/반방향족/비방향족) 분류, pentalene·azulene·cyclopentadienyl 계열 등 특수 구조의 π 전자 수와 방향족성 비교 |
||
|
[26강] Aromatic 화합물I (2)
|
1:
04:
47
|
|
|
유기화학 방향족 화합물의 산도·방향족성·MO 해석 정리
• 방향족성·π전자·MO 해석: Hückel 4n+2 규칙과 고리 평면성·혼성(sp2/sp)·비편재화 π전자 수로 방향족·반방향족·비방향족 판정, Frost circle로 8·9원 고리 MO 안정성 분석 • 산도·짝염기 안정도: 탈양성자화 후 짝염기의 방향족성 여부(4n+2 vs 4n vs 비방향족)로 pKa·강산/약산 비교, 인덴·cyclopentadienyl 음이온·‘하나만 강산’ 유형 C–H/NH 산도 결정 • 헤테로고리·약물 고리 방향족성: 피롤·퓨란·트리아졸·이소옥사졸·시드논·4/α-pyrone 등에서 헤테로원자 혼성·고립전자쌍의 p 오비탈 참여 여부로 π전자 수 계산, 실제 의약품 고리의 방향족성·반응성(치환 vs 첨가, 양이온·음이온 안정화) 해석 |
||
|
[27강] Aromatic 화합물I (3)
|
1:
03:
31
|
|
|
피롤·퓨란·헤테로고리 방향족성과 산염기성 핵심 정리
• 헤테로고리 방향족성·비공유전자쌍 오비탈: 피롤·피라졸·피리딘·퓨란·THF에서 질소·산소 비공유전자쌍의 p 오비탈(π 시스템 포함) vs sp2/sp3 오비탈(π 미포함) 위치에 따른 방향족성 유지·공명 비편재화·극성·수소결합 능력 비교 • 산·염기성·프로톤화/탈양성자 위치: 피롤·피리딘·피라졸 짝산/짝염기에서 “비방향족 → 방향족” 회복 여부와 공명구조 수, 질소·산소 전자쌍 혼성도(s-character) 차이에 따른 상대 산성도·염기도·N–H/O–H 산성도 및 생성물 안정도 정성 비교 • 물성·안정성 비교 응용: THF vs 퓨란의 끓는점·용해도(순쌍극자 모멘트·수소결합 수용 능력 차이), 커큐민의 keto–enol 평형에서 긴 conjugation·enolate 공명 안정화에 따른 enol 우세·enol-OH 고산성, 방향족성 보유 여부가 이온화·탈수·치환 반응성의 구동력으로 작용함을 통합 정리 |
||
| 14장. Aromatic 화합물 Ⅱ | ||
|
[28강] Aromatic 화합물II (1)
|
0:
58:
45
|
|
|
유기화학 아로마틱 화합물: EAS, 활성화·불활성화기, 지향성 정리
• 친전자성 방향족 치환반응(EAS) 기본 구조: 벤젠 고리의 친핵성·σ-컴플렉스 형성·탈리 단계와 반응성 결정 요인(전자밀도, 치환기 전자효과) 정리 • 치환기 전자효과·지향성 규칙: +I/+M EDG의 활성화·o,p-지향, –I/–M EWG의 불활성화·m-지향, 할로젠 예외, 복수 치환기 지향성 경쟁 및 반응성 서열 체계화 • 응용 반응 체계: 페놀·아닐린 EAS(니트로화·설폰화·할로젠화·프리델-크래프츠), 곁사슬 벤질 치환·산화, 카보닐 탈산소화 환원(Clemmensen·Wolff–Kishner 등) 메커니즘과 진행/불가 조건 정리 |
||
|
[29강] Aromatic 화합물II (2)
|
0:
58:
24
|
|
|
프리델-크래프츠 알킬레이션/아실레이션과 방향족 고리 치환 패턴 정리
• 프리델-크래프츠 반응 설계: 알킬·아실 카르복양이온 구조와 재배열 가능성에 따라 FC-알킬레이션 vs FC-아실레이션+환원 선택, 1차 알킬 재배열·알릴/벤질 공명 및 전자 끄는 기 존재 시 반응 실패 조건 정리 • 방향족 친전자성 치환 지향성: 치환기의 유도 효과(±I)와 공명 효과(±M)에 따른 활성/비활성(속도) 및 ortho/para vs meta 지향성 비교, 아민·암모늄염·할로젠·nitroso·nitro·SO3H·C=C 공명계 등 특수 지향 패턴 정리 • 분자내 Friedel–Crafts 고리화: 알켄·알코올 등에서 산 촉매로 내부 카르복양이온 생성 후 같은 분자 벤젠 고리 공격에 의한 고리화 메커니즘, 친핵성 낮은 산 선택 이유와 6원환 중심 고리 크기 예측 원리 정리 |
||
|
[30강] Aromatic 화합물II (3)
|
0:
52:
35
|
|
|
유기화학 방향족 친전자성 치환 반응 응용: Friedel–Crafts, 벤질 치환체, 가역 설폰화, 특수 메커니즘 정리
• Friedel–Crafts 알킬화·아실화 및 특수 친전자체: 알킬/아실 카보양이온·acylium 이온·혼합 할로젠(ICl)·CO/HCl·CHCl3·알켄/강산·H2O2/초강산으로부터 생성된 다양한 친전자체의 구조와 EAS 메커니즘 및 입체화학·라세미화 개념 정리 • 벤질 위치 반응성과 치환기 효과: 벤질 탄소양이온·allyl 탄소양이온의 공명 안정화, para-메톡시·para-니트로 등 전자 주개/전자 끄는 치환기의 SN1 속도·양이온 안정화·지향성(ortho/para) 영향 체계화 • 설폰화 가역성과 다중 치환 생성물 분석: SO3/H2SO4 설폰화·desulfonation 평형, H⁺ 기반 역반응 친전자체, 치환기 전자·입체 효과를 이용한 나프탈렌·메틸벤젠 다중 알킬화(1,2,4-trimethylbenzene) 지배 생성물 예측 원리 정리 |
||
|
[31강] Aromatic 화합물II (4)
|
0:
58:
27
|
|
|
유기화학 방향족 화합물 연습문제: 친전자·친핵 치환, 지향성, 메커니즘 정리
• 방향족 친전자성 치환(EAS) 지향성·활성도: EDG(–OCH3, 방향족 고리, –OR) → ortho/para 지향·활성화, EWG(–NO2, –COOR, –B(OH)2 등) → meta 지향·비활성화, 나프탈렌·피리딘 등에서 σ-complex 공명 안정도 기반 위치 선택성 정리 • Friedel–Crafts·곁사슬 반응·환원: 알킬/아실 Friedel–Crafts 및 분자내 고리화 메커니즘, 헥사클로로펜·고리형 다이아릴 생성, 곁사슬 벤질 산화(KMnO4), 벤질 라디칼 치환(Br2/hν), Clemmensen·Wolff–Kishner를 통한 C=O → CH2 환원으로 직선 알킬 도입 전략 • 친핵성 방향족 치환(SNAr)·벤자인: EWG(ortho/para) 존재 시 첨가-제거(SNAr)와 ipso 전자밀도·σ-복합체(음이온) 안정화에 따른 반응성 비교, EWG 없이 강염기 조건에서의 벤자인(제거-첨가) 경로, 할로젠·NO2 배치에 따른 반응성 순서 및 2-chloropyridine vs chlorobenzene 속도 비교 정리 |
||
|
[32강] Aromatic 화합물II (5)
|
1:
05:
26
|
|
|
벤젠 유도체 및 헤테로고리의 친전자성 반응·합성 전략 정리
• 방향족·헤테로고리 반응성 메커니즘: 친전자·친핵 방향족 치환(SNAr, 벤자인), Birch 환원, dienone–phenol 재배열, DMSO 산화 등에서 중간체(σ‑complex, 카보케이션, 음이온, 벤자인)의 구조와 안정성 비교 • 치환기 전자효과·지향성: –I, +M 효과에 따른 벤젠·피리딘·피롤·인돌·퀴놀린의 EAS/자리선택성, 인돌 C3 우선성 및 산·Lewis acid 조건에서 재배열·고리 재구성 메커니즘 • 합성 전략·신톤 분석: 신톤·합성대등체를 이용한 다치환 벤젠·인돌·퀴놀린 설계, NO2·NH2·CO2H·알킬/아실기 도입 순서, NaH 이용 SNAr, dienophile로서 벤자인 활용 및 자리선택적 니트로화·tBu 이탈·재배열 설계 |
||
| 15장. 작용기 전환, 생성과 역합성 분석 | ||
|
[33강] 작용기 전환, 생성과 역합성 분석 (1)
|
0:
57:
55
|
|
|
유기화학 작용기 전환과 역합성 분석 핵심 정리 (알켄·알카인 중심)
• 작용기 전환·역합성 분석 개념: 알켄·알카인·알코올·알킬할라이드 간 상호 전환 맵을 기반으로 전자 이동 메커니즘·단계 수·수율·선택성을 고려한 합성 경로를 거꾸로 설계하는 전략적 분석 • 알켄·알카인 중심 작용기 전환: 알켄·알카인의 친전자성 첨가·제거·산화·환원 반응을 이용해 HX/HOX/다이올/알코올/알킬할라이드·카보닐·카복실산으로 전환하고, 마르코프니코프/안티 마르코프니코프, 신/안티 첨가, E2 자이체프 선택성을 통해 입체·위치 선택성 제어 • 알코올·알킬할라이드 전환 전략: 알켄을 공통 중간체로 설정해 탈수·E2 제거(POCl3/pyridine, TsCl → t-BuOK, 산 촉매)와 알켄 수화·HX 첨가(HBr, HBr/ROOR, oxymercuration, hydroboration–oxidation)를 조합하여 알코올·알킬할라이드의 차수 조절·다이올 합성 경로를 체계적으로 설계 |
||
|
[34강] 작용기 전환, 생성과 역합성 분석 (2)
|
0:
48:
30
|
|
|
유기화학 작용기 전환과 역합성 연습: 알카인·알켄 중심 합성 전략
• 알카인 플랫폼 전략: NaNH2로 acetylide 생성·SN2 알킬화에 의한 탄소수 증가, geminal/vicinal dihalide의 이중 E2 제거로 알카인 전환, Lindlar·Na/NH3 선택에 따른 시스/트랜스 알켄 제어 • 작용기 전환·분해 반응: 알켄·알카인의 할로젠화·수화(oxymercuration, hydroboration)·에폭시화·오존분해·산화성 분해를 이용한 ketone·alcohol·epoxide·carboxylic acid 합성 및 내부/말단 알카인의 CO2·carboxylic acid로의 산화성 절단 • 선택성·입체화학 원리: 라디칼 할로젠화와 E2에서 염기 크기에 따른 Zaitsev/Hofmann 선택성, Markovnikov vs anti-Markovnikov 첨가, anti-addition에 따른 할로하이드린 입체화학, 탄소수·불포화도·입체를 통합한 역합성 설계 원리 정리 |
||
|
[35강] 작용기 전환, 생성과 역합성 분석 (3)
|
0:
57:
34
|
|
|
유기화학 작용기 전환·탄소골격 설계 연습 (알카인·에폭사이드·방향족)
• 알카인·카보닐·알코올 전환: 아세틸렌 acetylide SN2 결합·수소첨가·ozonolysis·산화·환원·탈수·수화로 탄소수 조절 및 알데히드·케톤·알코올 상호 전환 • Grignard·에폭사이드 활용: Grignard로 카보닐·에폭사이드에 C–C 결합 형성, 에폭사이드 염기/산 조건별 개환 위치 선택성으로 탄소골격 확장 및 anti-다이올/알코올 합성 • 방향족 친전자치환 전략: EDG/EWG에 따른 o,p/meta 지향성과 반응성, –SO3H 가역적 도입·제거를 이용한 차단기 운용 및 치환 도입 순서 설계로 목표 방향족 골격 구축 |
||
황순호 교수님
유기화학 문제풀이Ⅱ
