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유기화학Ⅲ

황순호 교수

서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업

학력

서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업

강의경력

동덕여자대학교
현) 유니와이즈 전임교수

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- 『맥머리의 유기화학』(John E. McMurry 저, 사이플러스)
- 『스미스의 유기화학』(Janice G. Smith 저, 카오스북)
- 『유기화학 Organic Chemistry』(L. G. Wade, Jr. 저, 자유아카데미)
- 『Solomons 유기화학』(T. W. G. Solomons 외, 자유아카데미)
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커리큘럼

총 5개 챕터, 28강으로 구성되어 있습니다.

커리큘럼
제목	강의시간	상세내용
16장. Carbonyl 화합물 Ⅰ : Aldehyde와 ketone
[1강] Carbinyl 화합물의 개요, Aldehyde와 Ketone : 서론	1: 02: 31
카보닐 화합물 개요: 알데하이드와 케톤 * 카보닐 화합물 분류: RCOZ 구조, 이탈기 유무에 따라 알데하이드, 케톤 및 카복실산 유도체로 구분. * 알데하이드 및 케톤 특성: sp2 혼성 친전자성 카보닐 탄소, 이탈기 없는 친핵성 첨가 반응 및 물리적 성질 이해. * 알데하이드 및 케톤 명명법: IUPAC 규칙, 관용명 적용, 아실기(R-C=O) 정의 및 종류 학습.
[2강] Aldehyde와 Ketone : 합성법, 친핵성 첨가 반응 (1)	1: 01: 20
친핵성 첨가 반응 개요 및 알데하이드/케톤 합성 * 알데하이드/케톤 합성: 알코올 산화, 카복실산 유도체 부분 환원, 알카인 수화, Friedel-Crafts 아실화 등 주요 유기 반응으로 제조. * 친핵성 첨가 반응: 카보닐 탄소의 높은 친전자성(sp2 혼성, π* LUMO)으로 친핵체와 결합하는 핵심 반응; 산/염기 촉매 조건에 따라 메커니즘이 달라짐. * 카보닐 화합물 반응성: 치환기의 전자/입체 효과에 따라 알데하이드가 케톤보다 높으며, 친핵체 종류에 따라 가역적 또는 비가역적으로 진행됨.
[3강] 친핵성 첨가 반응 (2)	0: 57: 02
산소 친핵성 첨가 반응 요약 • 산소 친핵성 첨가 반응: 알데하이드/케톤에 물 첨가 시 gem-diol(수화물) 형성 및 알코올 첨가 시 헤미아세탈을 거쳐 아세탈 형성 메커니즘. • 아세탈의 보호기 역할: 산-촉매 조건에서 형성되며 다른 작용기로부터 카보닐 탄소를 보호하고, 산-촉매 가수분해로 카보닐 그룹을 재생하는 기능. • 고리형 헤미아세탈: 5-6원환 고리에서 안정하게 존재하며 단당류의 고리화 및 생체 내 핵심 구조를 형성하는 특징.
[4강] 친핵성 첨가 반응 (3)	1: 04: 39
친핵성 첨가 반응 (3): 질소 친핵체 * 질소 친핵체 첨가 반응: 알데하이드 및 케톤에 질소 친핵체(1차/2차 아민 등)가 산 촉매(pH 4.5) 조건에서 카비놀 아민을 거쳐 이민 또는 엔아민을 형성하는 메커니즘. * 이민/엔아민 형성 및 pH 영향: 1차 아민의 이민, 2차 아민의 엔아민 생성 과정과 반응 효율성을 최적화하는 pH 조절 원리 및 산-촉매 가수분해. * 핵심 응용 반응: 엔아민의 α-치환 반응(Stork Enamine), 카보닐 탈산소화(Wolff-Kishner), 옥심 재배열(Beckmann) 메커니즘 및 활용.
[5강] 친핵성 첨가 반응 (4)	1: 04: 55
친핵성 첨가 반응 (황, 수소, 탄소 친핵체) • 카보닐 친핵성 첨가: 황 친핵체는 티오아세탈 형성 및 라니-니켈을 통한 알케인 환원에 활용. • 수소 친핵체 환원: LiAlH4, NaBH4를 이용한 알데하이드/케톤의 알코올 환원 과정과 환원력, 화학 선택성 적용. • 탄소 친핵체 결합 형성: 사이아나이드 및 유기 금속 시약의 카보닐 첨가를 통한 새로운 C-C 결합 형성 및 탄소 골격 확장.
[6강] 친핵성 첨가 반응 (5)	1: 07: 16
유기화학 친핵성 첨가 반응 (5) * Ylide (일라이드): 탄소 친핵체 기반 Wittig 반응 원리, 안정성 따른 알켄 입체화학 선택성 학습. * 친핵성 컨쥬게이트 첨가 반응: α,β-불포화 카보닐 화합물에 대한 1,2/1,4 첨가 방식, HSAB 이론 기반 친핵체 성격(Hard/Soft)이 반응 선택성에 미치는 영향 분석.
[7강] 산화, 환원 반응, 기타 반응들	0: 49: 04
산화, 환원 반응 및 기타 유기 반응 • 환원 반응: CBS 환원 통한 거울상 선택적 케톤 환원; 고리형 케톤의 친핵체 크기 및 공격 방향에 따른 입체 선택적 알코올 생성. • 산화 반응: 알데하이드 카복실산 전환(Tollens, Pinnick); 케톤 과산소산 산화 통한 에스터 생성(Baeyer-Villiger) 및 알킬기 자리 이동. • 특이 유기 반응: $\alpha$-수소 없는 알데하이드 Cannizzaro 반응(분자간 산화-환원, 하이드라이드 이동); $\alpha$-할로케톤 Favorskii 자리옮김 반응(고리 축소).
17장. Carbonyl 화합물 Ⅱ : 카복실산 및 그 유도체
[8강] 카복실산 (1)	0: 55: 36
카복실산의 구조, 명명법, 제법 * 카복실산 기본 개념: 카복실기 [C(=O)OH] 구조, sp2 혼성화, 이량체 수소 결합에 따른 높은 끓는점/녹는점 등 물리적 특성 이해. * 카복실산 명명법: IUPAC 접미사 '-oic acid', 폼산·아세트산·벤조산 등 주요 관용명, 다이카복실산 및 금속염 명명 규칙 적용. * 카복실산 제법: 1차 알코올/알데하이드 산화, 알킬 벤젠 산화, Grignard 시약 카복실화, 메틸 케톤의 할로폼 반응 메커니즘 분석.
[9강] 카복실산 (2)	1: 03: 09
카복실산의 반응 개요와 산도 분석 • 카복실산 반응성: Brønsted-Lowry 산, Lewis 염기, 친전자체로서의 다기능적 작용 원리 이해. • 카복실산 산도 결정: 짝염기 공명 안정화, 유발/공명/입체 효과, 분자 내 수소 결합을 통한 산도 변화 분석. • 카복실산 환원: $\text{LiAlH}_4$, $\text{BH}_3$를 이용한 1차 알코올로의 효율적 전환 과정 및 메커니즘 학습.
[10강] Carboxylic acid 유도체 (1)	0: 56: 41
카복실산 유도체 (1) • 카복실산 유도체 개념 및 종류: 카복실산과 동일 산화 준위를 가지는 산염화물, 산무수물, 에스터, 아마이드, 나이트릴 화합물의 구조와 특징 이해. • 안정성 및 물리적 성질: Z 치환기의 염기도 및 공명 효과를 통한 안정도 결정 원리 분석, 아마이드의 강한 수소 결합에 따른 높은 끓는점/녹는점 특성 정리. • 체계적 명명법: 각 카복실산 유도체(산 염화물, 산 무수물, 에스터, 아마이드, 나이트릴)의 IUPAC 및 관용명 명명 규칙 학습.
[11강] Carboxylic acid 유도체 (2)	1: 12: 06
산 염화물의 반응과 제법 * 산 염화물: 카복실산 유도체 중 가장 반응성이 높아 에스터, 아마이드, 알코올 등 다양한 화합물 합성의 핵심. * 제법은 카복실산에 SOCl2 등을 반응시켜 용이하며, 반응 시 생성되는 염산(HCl) 중화 및 친핵체 종류에 따른 반응 선택성 조절이 중요. * 다양한 친핵체와 반응하며, 알데하이드/케톤 선택적 합성을 위한 부분 환원(LiAlH(Ot-Bu)3, Rosenmund) 및 Curtius 자리옮김 반응 등 특이 반응 활용.
[12강] Carboxylic acid 유도체 (3)	1: 03: 10
유기화학 73강: Carboxylic Acid 유도체 (3) - 산 무수물 및 에스터 반응 • 산 무수물: 산 염화물, 카복실산 탈수 등으로 합성; 높은 반응성으로 친핵체(물, 알코올, 아민)와 반응하여 카복실산, 에스터, 아마이드, 알코올 생성. • 에스터 합성: 피셔 에스터화, 축합제(DCC), 다이아조메테인 등 다양한 방법으로 카복실산으로부터 효율적 제조. • 에스터 반응: 가수분해, 에스터 교환, 아민 반응 외 LiAlH4로 1차 알코올, DIBAL로 알데하이드 선택적 환원 등 폭넓은 반응성 보유.
[13강] Carboxylic acid 유도체 (4)	0: 58: 48
아마이드 및 나이트릴 화합물의 제법과 반응 • 아마이드: 질소 함유 카복실산 유도체이자 펩타이드 결합 핵심으로 높은 안정성을 가지며, 가수분해로 카복실산, 환원으로 아민 생성. • 나이트릴: SN2 및 아마이드 탈수로 제법 가능하며, 가수분해로 카복실산, 완전 환원으로 1차 아민, 부분 환원으로 알데하이드/케톤 전환. • DIBAL 등 금속 수소화물로 나이트릴 선택적 환원 중요; 카복실산 유도체 간 상호 전환 원리 이해.
18장. Carbonyl 화합물 Ⅲ : 알파 탄소 화학
[14강] 알파 탄소 화학의 개요	1: 04: 06
카보닐 α 탄소 화학 개요 * 카보닐 α 탄소 화학: 카보닐 α 수소의 산도 및 친전자체에서 친핵성 탄소 친핵체로 전환되는 기본 원리 학습. * 탄소 친핵체: 엔올, 엔올레이트, 엔아민 등 주요 친핵체 종류별 생성 방법과 친핵성도, 비대칭 카보닐 엔올레이트의 키네틱/열역학적 생성 제어. * 탄소 친핵체 반응: α 치환 반응 및 알돌, 클라이젠 반응 등 카보닐 축합 반응에서의 핵심 중간체 역할과 활용.
[15강] 알파 탄소 치환 반응 (1)	0: 57: 16
알파 탄소 치환 반응 (1) - 알킬화 반응 * 알파 탄소 알킬화 반응: 카보닐 화합물 알파 탄소에 알킬기를 도입하는 탄소-탄소 결합 형성의 SN2 반응. * 반응 효율성 및 선택성: Enolate, enamine 등 친핵체 활용; 강염기, 비양성자성 용매, 시약 순서로 부반응 제어. * 작용기별 알킬화 특징: 알데하이드, 케톤, 카복실산, 에스터 등 각 작용기의 부반응 및 선택적 알킬화 전략 적용.
[16강] 알파 탄소 치환 반응 (2)	0: 55: 02
알파 탄소 치환 반응 (2) • Enamine 알킬화: 온화한 조건에서 $\alpha$ 알킬화 카보닐 화합물 합성, 비대칭 케톤의 Kinetic 선택적 생성. • 비대칭 케톤 Enolate: 염기, 용매, 온도 조건 제어를 통한 Kinetic/Thermodynamic Enolate의 위치 선택적 형성. • 1,3-다이카보닐 화합물 합성: 활성 메틸렌의 높은 산도 이용, Malonic/Acetoacetic Ester법으로 $\alpha$-치환 카복실산/케톤을 6원 고리 전이 상태 탈탄산 통해 합성.
[17강] 알파 탄소 치환 반응 (3)	0: 54: 46
카보닐 화합물의 알파 할로젠화 반응 * 카보닐 알파 할로젠화 반응: 산 조건은 엔올 중간체를 통한 모노 할로젠화, 염기 조건은 엔올레이트 중간체를 통한 멀티 할로젠화로 진행. * 할로폼 반응: 메틸 케톤을 염기/X2 조건에서 반응시켜 CX3- 이탈기를 거쳐 할로폼과 카복실산을 생성하며 메틸 케톤 존재 확인에 활용. * HVZ 반응: 카복실산을 PBr3로 산 브로마물 전환 후 α-할로젠화하여 α-할로 카복실산을 생성하며, α-할로 카보닐은 E2 제거 및 SN2 치환 반응에 활용.
[18강] 카보닐 축합 반응 (1)	1: 01: 25
카보닐 축합 반응 (1) - 알돌 반응 * 알돌 반응 개념: $\alpha$-수소 카보닐 화합물의 enol/enolate가 다른 카보닐 화합물을 공격, C-C 결합을 형성하는 친핵성 첨가 반응. * 알돌 축합 및 메커니즘: $\beta$-하이드록시 카보닐(알돌) 생성 후 탈수되어 $\alpha, \beta$-불포화 카보닐로 전환되는 과정 및 E1cB 메커니즘. * 알돌 반응 유형 및 분석: 교차, 지정(LDA 이용), 분자 내 고리화 반응을 통한 화합물 합성 전략과 역합성 분석 절차.
[19강] 카보닐 축합 반응 (2)	1: 01: 02
카보닐 축합 반응 (2) - 클라이전 및 마이클 반응 * 클라이전 반응: 에스터의 축합을 통해 1,3-다이카보닐 β-케토 에스터를 생성하며, 4단계 비가역 탈양성자화가 반응 원동력. * 마이클 반응: 엔올레이트 탄소 친핵체가 α,β-불포화 카보닐 β-탄소에 1,4-첨가하여 1,5-다이카보닐 화합물 형성. * 카보닐 축합 반응 공통점: 카보닐 알파-수소 산도 기반 엔올레이트 형성 메커니즘 공유, 역합성 분석으로 반응물 유추.
[20강] 카보닐 축합 반응 (3)	0: 56: 17
카보닐 축합 반응의 심화 및 극성 반전 반응 • Robinson 고리화 반응: Michael 첨가 및 분자 내 알돌 축합의 연속 반응으로 cyclohexanone 골격 형성 원리 분석 • Mannich 반응: Formaldehyde iminium salt 친전자체를 활용하여 카보닐 화합물 $\alpha$ 탄소에 아미노메틸기 도입 • 극성 반전 반응 (Umpolung reaction): Dithiane 및 Cyanohydrin 음이온을 통해 알데하이드 카보닐 탄소의 친전자성에서 친핵성으로 전환하여 직접 알킬화하는 합성 전략
19장. Amine(아민)
[21강] Amine (아민)	0: 57: 07
Amine 구조, 특징 및 명명법 • Amine 구조: 암모니아 유도체로, 알킬기 치환 정도에 따른 1차, 2차, 3차 아민 및 4차 암모늄 염 분류 기준. • 아민 질소 원자 구조: sp3 혼성화 삼각 쌍뿔 형태이며, 질소 반전 현상으로 카이랄 아민 이성질체 분리가 어려움. • 아민 물리적 성질 및 명명법: 극성 및 수소 결합 능력에 따른 끓는점·용해도 특징 이해, IUPAC 및 관용 명명법, 헤테로고리 아민 구조 숙지.
[22강] 아민의 합성법 (1)	0: 50: 36
아민 합성법 (1) - 1차 아민 위주 * 1차 아민 합성 기본: 직접 치환 반응의 다중 알킬화 문제를 간접 치환 반응(Gabriel, Delépine)으로 해결하여 1차 아민을 선택적으로 합성. * 작용기 환원법: 아자이드, 나이트로, 나이트릴, 아마이드 작용기를 수소화 반응 또는 금속 수소화물로 환원하여 1차 아민을 생성하는 경로 활용. * 환원성 아미노화: 알데하이드/케톤과 암모니아 반응 후 형성된 이미늄 이온을 NaBH3CN으로 선택적 환원하여 아민 차수 제어; Leuckart 반응은 케톤을 1차 아민으로 전환하는 특수 환원법.
[23강] 아민의 합성법 (2)	0: 42: 49
아민 합성법: 재배열, 치환, 환원, 방향족 아민 * 1차 아민 합성: Hofmann/Curtius 재배열 반응은 isocyanate 중간체를 통해 1차 아민을 형성하며, Curtius는 다양한 유도체 합성이 가능하다. * 알킬 아민 합성: SN2 치환(다중 알킬화 방지)과 Gabriel 합성(1차 아민 전용)으로 아민을 얻고, 아마이드 환원 및 환원성 아미노화(이민염, NaBH3CN)로 1차~3차 아민을 생성한다. * 방향족 아민 합성: 나이트로기 환원 및 Buchwald-Hartwig 반응(Pd(0) 촉매 교차 짝지음)을 통해 아릴 아민을 효과적으로 합성한다.
[24강] 아민의 화학 반응 (1)	0: 59: 38
아민의 화학 반응 개요 및 염기도 비교 • 아민 화학 반응 원리: 질소 원자의 비공유 전자쌍을 통한 염기 및 친핵체 작용. • 아민 염기도 비교: 유발 효과·용매화 효과·공명 안정화·혼성도 기반 알킬 > 아릴 > 아마이드 순 분석. • 아릴 아민 및 아마이드 염기도 특성: 방향족 고리 및 카보닐기로의 비편재화에 따른 질소 전자 밀도 변화.
[25강] 아민의 화학 반응 (2)	1: 02: 43
아민의 화학 반응 (2): 제거 및 다이아조늄 염 반응 • Hofmann/Cope 제거 반응: 아민 NH2 이탈기 변환(4차 암모늄 염, N-oxide)을 통한 anti-Zaitsev 알켄 생성 원리. • 다이아조늄 염 형성: 아민과 아질산 반응으로 생성, 알킬/아릴 유형별 안정성 및 유용성 차이. • 아릴 다이아조늄 염 활용: Sandmeyer 치환 및 아조 짝지음 반응을 통한 유기 합성 중간체로서의 응용.
20장. 탄소-탄소 결합 형성 반응
[26강] 짝지음 반응의 개요	1: 03: 08
탄소-탄소 결합 형성 반응 및 짝지음 반응 개요 • 탄소-탄소 결합 형성 반응: 친핵성 치환/첨가, 아실 치환, 컨쥬게이션 첨가, 고리형 협동, Carbene/Carbenoid, Friedel-Crafts 등 다양한 메커니즘을 통해 유기 분자를 합성. • 짝지음 반응: 유기 구리 시약 및 Pd 촉매를 활용하여 두 유기 분자 간 새로운 탄소-탄소 결합을 형성하는 핵심 유기화학 기술. • 전이 금속 복합체: d-전자 수 계산 및 18-전자 규칙으로 금속 리간드 복합체의 안정성과 반응성을 예측하고 이해.
[27강] 짝지음 반응의 종류	0: 57: 03
짝지음 반응의 종류 • Heck 반응: Pd(0) 촉매 하 R-X와 알켄의 탄소-탄소 교차 짝지음으로, 산화성 첨가와 $\beta$-수소 제거를 통해 (E)-선택적 C-C 결합을 형성. • Suzuki 반응: Pd(0) 촉매와 염기 존재 하 R-X와 유기 붕소 시약 간 탄소-탄소 교차 짝지음으로, 금속 교환 단계를 거쳐 환경 친화적 C-C 결합을 형성. • 두 반응은 Pd 촉매의 산화-환원 순환을 핵심으로 하며, Suzuki 반응은 염기에 의한 유기 붕소 시약의 친핵성 증가가 금속 교환을 촉진하는 특징.
[28강] 알켄 상호 작용 교환 반응	0: 48: 37
올레핀 상호교환 (메타테시스) 반응 * 올레핀 상호교환 반응: 금속 카벤 촉매를 활용, 탄소-탄소 이중 결합을 재분포하여 새로운 알켄을 생성하는 유기 반응. * 반응 메커니즘: [2+2] 고리화 첨가 및 역분해를 통한 금속 고리형 뷰테인 중간체 형성 및 촉매 재생 과정. * 교차 상호교환(CM)과 고리 닫힘 상호교환(RCM): CM은 분자 간 반응으로 선택성 한계, RCM은 분자 내 반응으로 고리 화합물 합성에 고효율.