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유기화학 문제풀이Ⅲ
황순호 교수
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
동덕여자대학교
현) 유니와이즈 전임교수
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총 5개 챕터, 27강으로 구성되어 있습니다.
| 제목 | 강의시간 | 상세내용 |
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| 16장. Carbonyl 화합물 Ⅰ : Aldehyde와 ketone | ||
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[1강] Aldehyde와 ketone (1)
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알데하이드와 케톤: 명명법·반응·문제풀이 핵심 정리
• 알데하이드·케톤 구조와 명명법: 카보닐 구조·formyl/acetyl/benzoyl 등 특수 아실기·carbaldehyde 규칙·최고 우선순위 작용기 기준 IUPAC/관용명 정리 • 친핵성 첨가·산화·환원 반응성: 알데하이드/케톤 친핵성 첨가(Grignard·organolithium·HCN·Wittig·imine/enamine·acetal)와 전자/입체 효과, NaBH4·LiAlH4·PCC·Cr(VI)·DIBAL-H·톨렌스 시약에 의한 선택적 산화·환원 메커니즘 정리 • 합성 전략과 유기금속시약 활용: 벤즈알데하이드·2-butanone 합성 경로, 알코올·카복실산·에스터·산염화물·알카인으로부터의 작용기 전환, Grignard·organolithium·Gilman(cuprate) 시약 생성·반응성 차이를 이용한 선택적 케톤·알데하이드 합성 전략 정리 |
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[2강] Aldehyde와 ketone (2)
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알데하이드·케톤 반응 연습문제 풀이 핵심 정리 (Wittig, 아세탈, 이민·에나민 등)
• 알데하이드·케톤 반응 기본 개념: Wittig 반응·이민·에나민 형성·아세탈·헤미아세탈·cyanohydrin·산/염기 조건·가수분해·보호기 전략을 통한 카보닐기의 변환과 복귀 메커니즘 정리 • 유기합성 경로 설계: EAS·Friedel–Crafts·Grignard·산화·아세탈 보호·가수분해를 결합한 다단계 합성에서 작용기 인식, 반응 조건 선택, 생성물 구조·기능 예측 절차 정리 • 입체화학·광학활성: Wittig 알켄의 E/Z 구분, cyanohydrin·환식 알코올·헤미아세탈 형성 시 카이랄 중심 생성, 라세미체·엔안티오머·diastereomer·광학활성/비활성 판별 기준 정리 |
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[3강] Aldehyde와 ketone (3)
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알데하이드·케톤의 수화물, 보호기, 아세탈·헤테로고리 형성 메커니즘 정리
• 카보닐 화합물 반응성·수화 평형: EWG/EDG에 따른 카보닐 탄소 전자밀도·안정도 비교, 수화물 형성 경향과 enamine·imine·carbinolamine·acetal 사이의 가역 전환 메커니즘 정리 • 아세탈·MOM 보호기 및 내부 아세탈화: MOM ether·일반 아세탈의 도입·탈보호 메커니즘(산촉매 가수분해, 염기 안정성)과 벤즈알데하이드·1,2/1,4-diol을 통한 고리형 아세탈·스파이로케탈 형성 원리 요약 • 다이카보닐 기반 헤테로고리 합성: 1,3-/1,4-dicarbonyl이 hydrazine·hydroxylamine·자체 산소와 반응해 furan, isoxazole, celecoxib 골격 등 5원 헤테로 방향족 고리로 고리화되는 탈수·고리화 메커니즘 패턴 정리 |
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[4강] Aldehyde와 ketone (4)
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알데하이드·케톤 아세탈·헤미아세탈 응용 메커니즘 정리
• 아세탈·헤미아세탈·락톤·락톨 평형: 카보닐 탄소 친전자성·산 촉매 조건에서의 아세탈/헤미아세탈 형성·분해, 락톤/락톨–하이드록시 알데하이드 및 당류(β-D-glucose)의 고리/오픈체 평형과 고리 크기·입체선택성 정리 • 카보닐 변환·고리화 반응: NaBH4·Grignard·Wittig·오존분해·1,4-Addition 등을 이용한 카르보닐의 환원·알켄화·탄소수 재조정·고리 축소/이중 고리화(Brevicomin, A→B 전환 등) 메커니즘과 분자 내 친핵체 공격에 의한 5·6원 고리 형성 • 보호기·가수분해 분석: 아세탈·이민·에나민의 산 촉매 가수분해로 원래 카르보닐·알코올·아민 회복, 아세탈 보호기의 역할과 떨어져 나가는 단편(탄소·산소 수 변화) 분석, 복합 구조에서 최종 가수분해 산물(카보닐류·에틸렌 글라이콜·아민/암모늄염) 예측 |
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[5강] Aldehyde와 ketone (5)
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알데하이드·케톤 연습문제 풀이(다이옥센, paraformaldehyde, Grignard·Cuprate, 입체선택성)
• 다이옥센·paraformaldehyde·벤질 카보닐 반응성: 1,2/1,3/1,4-dioxane의 구조–안정성–산·염기 거동, formaldehyde의 산 촉매 acetal 중합·1,3,5-trioxane(paraformaldehyde) 형성, (dibromomethyl)benzene의 benzylic SN2/E2 경로를 통한 benzaldehyde 생성 메커니즘 정리 • α,β-불포화 카보닐과 유기금속 시약: enone의 1,2·1,4-첨가와 하드/소프트 친핵체 구분, NaBH4·H2/Pd·유기리튬·Grignard·Gilman 시약의 환원·첨가·acyl chloride·enone·epoxide 반응성 및 선택성, RLi·RMgX·R2CuLi의 반응성·선택성 위계와 전형 반응 패턴 체계화 • 입체·비대칭 환원과 Grignard 레트로설계: cyclohexanone·브리지드 케톤 환원에서 축/적도·exo/endo 입체선택성, CBS 시약에 의한 키톤 비대칭 환원과 R/S 제어 원리, 다단계 합성에서 Grignard·Cuprate 활용 및 목표 알코올로부터 Grignard 시약·알데하이드/케톤을 역추적하는 1·2·3차 알코올 레트로설계 규칙 정리 |
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[6강] Aldehyde와 ketone (6)
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유기화학 카보닐 화합물 심화 연습: Grignard, L-Selectride, 에폭사이드, Wittig, 일라이드 반응
• 카보닐–유기금속 반응(Grignard, cuprate, L-Selectride): 3°·2° 알코올 역합성, 1,2-첨가 vs 1,4-첨가 선택성, 입체선택적 환원 메커니즘 정리 • 에폭사이드·일라이드·인/황 계열 반응(PPh3, 황 일라이드, Corey–Chaykovsky, Wharton, Wittig): 에폭시화·고리개환·알켄 입체전환·알릴릭 알코올 전환 및 Wittig 유사 메커니즘 구조화 • 카보닐 유도 보호·축합 종(이민, 에나민, 아세탈/케탈, 고리형 아세탈): 카보닐 + 아민/알코올 가역적 축합과 산 촉매 가수분해 기반 역합성 전략 및 구조–기원 대응 관계 정리 |
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[7강] Aldehyde와 ketone (7)
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유기화학 연습문제: 카보닐로부터 알켄·아세탈·합성 설계 요약
• 카보닐 전환 전략: 카보닐 ↔ 알코올(산화·환원), Wittig 반응 vs 알코올 탈수(E1/E2)에 의한 알켄 합성, Grignard·에폭사이드 개환을 이용한 C–C 결합 형성과 β-hydroxy carbonyl·β-아미노알코올 구축 • 보호기·선택성 전략: 아세탈·케탈·다이올·tosylate를 이용한 카보닐·알코올 보호, 에스터 LiAlH4(2당량) 환원에 의한 1,2-다이올 생성, 내부 카보닐·산성 수소(OH, NH)와 Grignard 공존 불가 문제 해결 및 이중결합·알킬화 위치 선택성 조절 • 합성 설계 응용: 벤젠·저탄소 알코올·에탄올·단순 카보닐·브로모알데하이드로부터 비닐아렌, 아세탈, 다가 알코올, β-hydroxy aldehyde, 약물 골격(albuterol)을 합성하는 역합성 분석과 Friedel–Crafts, 곁사슬 산화, 산·염기 조건을 조합한 다단계 합성 설계 |
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| 17장. Carbonyl 화합물 Ⅱ : 카복실산 및 그 유도체 | ||
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[8강] 카복실산 및 그 유도체 (1)
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카복실산 및 유도체 연습문제: 명명법, 산도, 반응 총정리
• 카복실산 구조·명명·물리적 성질: IUPAC·관용명·염·고리·방향족 카복실산 명명과 수소결합·이합체 형성에 따른 끓는점·극성 비교 정리 • 카복실산 생성·전환 반응: 1차 알코올·알켄·알카인·알킬벤젠에서 CrO3, KMnO4, O3, Friedel–Crafts 후 곁사슬 산화 등을 통한 카복실산 합성 경로 및 구조 분석 • 산도·염기성 및 pKa 활용: 유도효과·알파-치환·공명에 따른 카복실산·페놀 산도 비교와 카복실레이트·아세틸라이드·알콕사이드의 짝산 pKa 기반 염기성 서열 및 평형 방향 판단 |
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[9강] 카복실산 및 그 유도체 (2)
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유기화학 카복실산 및 유도체(산도·구조·반응 문제 풀이)
• 카복실산 산도·짝염기 안정화 원리: 공명구조 수와 분포, –I/+M 효과, 헤테로고리·치환기 위치 효과, 분자 내 수소결합을 통한 pKa 변화와 Ha–Hc 상대 산도 비교 체계화 • 다가산·다이아니온·활성 메틸렌: malonic/succinic acid pKa1·pKa2, 2-hydroxybutanedioic acid·Warfarin 등에서 다이아니온·에놀레이트 형성, C-음이온 우세 친핵성 및 SN2 알킬화로 사슬 연장 메커니즘 정리 • 카복실산 유도체 전환·특수 반응: acyl chloride·ester·amide·mixed anhydride 생성, 산염기 vs 친핵성 우선순위, peroxyacid의 산도·끓는점 특징, Favorskii 반응을 포함한 카복실산 생성 메커니즘 요약 |
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[10강] 카복실산 및 그 유도체 (3)
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카복실산 유도체 명명법·반응성·전환 반응 총정리
• 카복실산 유도체 명명법·구조: 산무수물·산염화물·에스터·아마이드·니트릴을 기본 카복실산 이름과 접미어(anhydride, oyl chloride, oate, amide, nitrile)로 체계적으로 명명하고 아실기·알킬기 구분 • 친핵성 아실 치환 반응성·산염기성: acid chloride > anhydride > ester ≈ carboxylic acid > amide 순 반응성, 이탈기 안정도·카보닐 전자밀도·전자 유도·공명 효과로 설명하며 imidazolide·아세트아마이드·에틸아민의 산·염기성 비교 • 기능기 전환 반응 패턴: 산염화물·무수물·에스터·아마이드·니트릴에 H₂O, ROH, NH₃/아민, OH⁻/H₃O⁺, SOCl₂, RMgX/RLi, DIBAL-H, LiAlH₄ 처리 시 카복실산·에스터·아마이드·니트릴·케톤·알데하이드·1차 아민으로 가는 전형적 변환 경로 정리 |
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[11강] 카복실산 및 그 유도체 (4)
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카복실산 유도체 연습문제: 가수분해·환원·Grignard 메커니즘 정리
• 카복실산 유도체 전환·가수분해: 카복실산·산염화물·무수물·에스터·아마이드·나이트릴·락톤 간 상호 변환, 산·염기 조건 가수분해, 아스파탐·락톤·산무수물 분해 생성물 구조 정리 • 친핵성 치환·Grignard·입체화학: 산염화물·에스터·락톤·니트릴에 대한 친핵성 치환·Grignard 첨가 메커니즘(테트라hedral 중간체·이탈기), SN2 vs 아실 치환에서 입체 반전·보존 패턴, 보호기(아세탈)와 고리 형성(메실레이트) 반응 구성 • 환원제·반응성 비교: NaBH4·LAH·LiAlH(OtBu)3 등 Al-H 계 환원제의 반응성·선택성·용매 차이와 카복실산·에스터·아마이드·산염화물·나이트릴에 대한 환원 생성물, 카복실산 → 산염화물 → 아마이드 → 아민으로 이어지는 기능기 단계적 환원 경로와 반응성 순서 정리 |
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[12강] 카복실산 및 그 유도체 (5)
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카복실산 유도체 연습문제: 메커니즘·염기/산 조건 비교 정리
• 카복실산·에스터·락톤·락탐 반응성: 산/염기 촉매 하 가수분해·트랜스에스터화·Fischer 에스터화·Grignard·LiAlH₄ 첨가/환원·DCC 축합·무수물·아세탈 전환의 공통 acyl 치환/환원 원리 정리 • 고리형 유도체 변환: γ-락톤/락탐·무수물·카보네이트·아미노산의 가수분해·에스터 교환·내부 축합에 의한 락톤·락탐·imide·2,5-diketopiperazine 형성 메커니즘과 고리 개열/고리화 조건 비교 • 재배열·동위원소 교환 특수 반응: 18O 표지 카복실산의 산 촉매 산소 교환, benzilic acid rearrangement의 1,2-aryl migration, Grignard 기반 N-탈양성자화·iminium 단계·2중 Et 도입 등 구조 재배열·평형 지배 요인 정리 |
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[13강] 카복실산 및 그 유도체 (6)
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카복실산 및 유도체 연습문제 메커니즘·합성 정리 (72강)
• 카복실산 유도체 반응 메커니즘: 산염화물·무수물·에스터·나이트릴의 친핵성 아실치환·첨가 메커니즘, 이탈기 안정도·전자끌기 효과(CF3, NO2 등)·acylammonium 염 형성에 따른 반응 경로 및 아마이드/에스터 생성 규칙 정리 • C+1 카복실산·3차 알코올 형성 전략: 알킬 할라이드의 Grignard/CO2 vs CN/가수분해 경로 비교, 에스터 + Grignard → 3차 알코올 역합성 규칙, LiAlH4·KMnO4·DCC·Fischer 에스터화 등을 이용한 카복실산·에스터·아마이드·케톤 상호 전환 및 조건 선택 • 방향족 의약품 합성 전략: Benzocaine·Acetaminophen 합성에서 Friedel–Crafts 알킬화/니트로화, benzylic 산화로 CO2H 도입, NO2 환원으로 NH2 도입, phenol 지향성(ortho/para)·N vs O 화학선택성 및 보호 없이도 선택적 아세틸화가 가능한 구조 설계 원리 정리 |
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| 18장. Carbonyl 화합물 Ⅲ : 알파 탄소 화학 | ||
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[14강] 알파 탄소 화학 (1)
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카보닐 α 탄소 화학 연습문제 정리 (pKa·에놀/에놀레이트 중심)
• 카보닐 α-수소 산성도와 pKa 경향: 카보닐기·전자 끄는 작용기 수에 따른 α-수소·1,3-다이카보닐 중앙 수소 pKa 비교 및 짝염기 공명·전기음성도 기반 산성도 서열 정리 • 에놀·에놀레이트·토토머리즘: 케토–에놀 평형, 1,3-다이카보닐 및 방향족계에서의 에놀 우세 조건, LDA·알콕사이드에 따른 키네틱/써모다이내믹 에놀레이트 형성과 탈양성자·알킬화 위치 선택 규칙 • 특수 시스템 적용 예: α,β-불포화 카보닐의 γ-수소 산성도, 비대칭 케톤·다이카보닐의 Ha/Hb 비교, Acyclovir 아마이드–이미딕 애시드 토토머와 방향족성, 1,3-다이카보닐 다이아니온의 당량별 알킬화 패턴 분석 |
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[15강] 알파 탄소 화학 (2)
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유기화학 카보닐 α-탄소 화학(할로젠화, 말론산·아세토아세트산 합성법)
• 카보닐 α-탄소 enol/enolate 화학: 산·염기 조건에 따른 enol/enolate 형성, α-할로젠화·할로폼 반응, α-할로 카보닐의 SN2 치환·E2 제거 및 탈탄산 가능 구조·주생성물 지배 요인 정리 • enolate 선택·C–C 결합 형성 전략: LDA 조건의 키네틱 enolate vs 알콕사이드·고온 조건 열역학적 enolate 비교, malonate·acetoacetate enolate의 알킬화·고리 형성·다양한 친전자체와의 C–C 결합 형성 반응 체계화 • 말론산·아세토아세트산 합성법 및 입체화학: diethyl malonate·ethyl acetoacetate를 이용한 카복실산·케톤 합성 및 역합성 절차, 탈탄산 단서 인식, Clopidogrel 등 SN2 치환의 입체반전·R/S 판정과 보호·이탈기 변환 전략 정리 |
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[16강] 알파 탄소 화학 (3)
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카보닐 α 탄소 화학: 에놀레이트, 알킬화, 이성질화 메커니즘 정리
• 에놀·에놀레이트 중간체: 카보닐 α·β·γ 탄소의 산도·공명 안정화에 따른 kinetic vs thermodynamic enolate 형성, C-알킬화 vs O-알킬화, γ-알킬화 및 내부 SN2 고리화 메커니즘 정리 • 입체화학·이성질화·재배열: enol/enolate를 거치는 R↔S 이성질화, 부분 선택적 카이랄 중심 보존/반전, dienone–phenol rearrangement, α,β-불포화 카보닐 형성 이성질화(산/염기 조건 비교) 구조 정리 • 특수 조건 반응성: LDA·알콕사이드·유기리튬·디졸빙 메탈(Li/NH3) 조건에서의 라디칼–음이온 경로, hard nucleophile 공격 위치 선택, 에폭사이드 연속 고리화·락톤 형성 및 다단계 산 촉매 가수분해형 재배열 정리 |
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[17강] 알파 탄소 화학 (4)
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카보닐 α 탄소 화학 응용: 에놀레이트·알돌·합성 설계
• 카보닐 α-탄소 반응성: 에놀/에놀레이트 형성, SN2/E2 메커니즘, 1,2 vs 1,4-첨가, diazomethane 고리 확장과 keto–enol 토트머리즘을 통한 입체·전자 구조 제어 • C–C 결합 형성 전략: 에놀레이트 알킬화(직접·분자내), acetoacetic ester·nitrile α-알킬화, organocuprate 1,4-첨가, benzylic radical bromination 및 triazole 도입을 활용한 골격·치환 패턴 설계 • 알돌 및 유사 반응 설계: 교차·지정·분자내 알돌과 알돌 축합, ozonolysis 후 분자내 알돌 연속 반응, retro-aldol 기반 고리 크기(5~7원)·출발 dicarbonyl 설계, Bredt 규칙에 따른 bridgehead enolate·알돌 불가 조건 판단 |
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[18강] 알파 탄소 화학 (5)
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카보닐 α 탄소 화학: Claisen‧Michael‧Dieckmann‧Robinson 정리
• Claisen‧Dieckmann 반응: 에스터·다이에스터의 enolate가 1,3-dicarbonyl(β-keto ester, β-diketone)과 고리형 β-keto ester를 형성하며, enolate 탄소를 1번으로 두었을 때 2–3번 C–C 결합 생성·절단과 5·6원환 및 α-수소 산성도 기반 선택성을 이용한 정·역합성 설계 • Michael 첨가와 1,5-dicarbonyl 설계: 1,3-dicarbonyl enolate가 α,β-불포화 카보닐(이논, MVK 등)의 β-탄소에 1,4-첨가하여 1,5-dicarbonyl 골격을 만들고, 1,5 배열 인식 후 2–3번 결합 절단을 통해 donor(1,3-dicarbonyl)와 acceptor(이논)로 분해하는 역합성 전략 • Robinson 고리화: Michael 첨가 후 분자내 알돌 축합(E1cb 탈수 포함)으로 cyclohexenone·퓨즈드/스파이로 고리를 형성하며, 생성물의 cyclohexenone·1,3/1,5-dicarbonyl 패턴과 2–3번 결합 규칙을 이용해 알돌 역합성 → Michael 역합성 순으로 출발물질(1,3-dicarbonyl enolate + MVK류)을 구조적으로 도출하는 방법 정리 |
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[19강] 알파 탄소 화학 (6)
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유기화학 카보닐 α 탄소 화학 응용: 알돌·Claisen·Michael·Robinson·특수 합성 메커니즘 정리
• 카보닐 α-탄소·에놀레이트 계열 반응: 알돌·알돌 축합·Claisen·교차 Claisen·Dieckmann·vinylogous enolate를 통한 1,3-dicarbonyl·β-hydroxy·α,β-불포화 카보닐 생성 골격 정리 • 공명 안정화된 음이온 종: enolate·nitronate·vinylogous enolate 형성 위치 선택(pKa·전자흡인기·공명 분산)과 Michael 첨가·Robinson 고리화·nitro-aldol(헨리 반응) 등에서의 C–C 결합 형성 패턴 정리 • 분자내 고리화·락톤·쿠마린 합성: 분자내 알돌·분자내 Claisen(Dieckmann)·lactone 형성·Robinson 고리화에서 5·6원환 우선성, enolate 안정도, E1cB 탈수 여부에 따른 고리 크기·이중결합 위치·생성물 선택성 정리 |
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[20강] 알파 탄소 화학 (7)
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유기화학 카보닐 α-탄소 반응 응용: 알돌·Darzens·Mannich·이성질화·자리옮김
• 카보닐 α-탄소·에놀레이트·enol·enamine: 산성도·pKa·전자끌기 효과에 따른 에놀레이트/중성 탄소 친핵체 형성 및 C–C 결합 생성 패턴 정리 • 알돌·Darzens·Mannich·Michael·Claisen·β-Lactam: 공통 1,3·1,5-dicarbonyl·iminium·α-할로에스터 등을 이용한 분자 내/분자 간 C–C 결합 형성·고리화·에폭사이드·β-lactam 합성 메커니즘 구조화 • 이성질화·자리옮김·평형 전환: 레트로 알돌·Claisen 역반응·마이클 가역을 통한 공통 dicarbonyl 중간체 도출, 고리 크기·키네틱 vs thermodynamic 에놀레이트에 따른 생성물 재배열·평형 관계 분석 |
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| 19장. Amine(아민) | ||
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[21강] Amine(아민) (1)
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유기화학 아민 연습문제: 구조, 명명법, 염기도, 카이랄 중심 정리
• 아민·아마이드 구조 및 명명법: 질소 기준 차수 구분, IUPAC·관용명 규칙, N-치환 아민·질소 포함 고리 화합물 명명 체계 정리 • 아민의 입체화학과 카이랄리티: sp³ 질소의 형식적 카이랄 조건, 질소 반전에 따른 엔안티오머 비분리, 4차 암모늄·반전 억제 구조에서의 질소 카이랄 중심 개념 정리 • 질소 화합물 염기도·pKa 비교: 알킬아민·아릴아민·아마이드·헤테로고리 N의 혼성·공명·치환기·기하 제약에 따른 전자구조와 염기도 서열, 짝산 pKa와 염기도 역관계 및 니트로 아닐린·공명 제한 사례 분석 |
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[22강] Amine(아민) (2)
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유기화학 아민 문제풀이: 산·염기성, 합성, 환원성 아미노화 핵심 정리
• 아민의 산·염기성·공명 구조: pyrrole·pyrrolidine·guanidine·amide·heteroaromatic amine의 짝산·짝염기 안정도, 전자밀도·오비탈 겹침을 통한 산성도·염기도 비교 원리 정리 • 아민 합성 전략: alkyl halide 치환, nitro·nitrile·amide 환원, 카보닐 화합물의 환원성 아미노화 및 Hofmann elimination·Sandmeyer 반응을 활용한 방향족 아민 합성 경로 및 역합성 분석 • 환원성 아미노화·반응성 응용: iminium 생성·선택적 환원 메커니즘, 생성 amine 차수 예측·역합성 규칙과 N-ethylaniline의 산·염기 반응, acylation·alkylation·enamine 형성·Hofmann elimination 반응성 통합 정리 |
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[23강] Amine(아민) (3)
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유기화학 아민 반응·합성 총정리 (가브리엘, Hofmann, Reductive Amination, Diazotization 등)
• 아민 합성·변환 기법: Gabriel 합성, 니트로·사이아노·아마이드의 LiAlH4 환원, 산무수물과의 아마이드 형성, Reductive amination(이민·이미늄·N-아민), 고리형 아민 형성 메커니즘 정리 • 아민 특수 반응과 제거: Hofmann 제거의 4차 암모늄염·E2 메커니즘·anti-Zaitsev 선택성·anti-periplanar 기하, 입체화학·β-C–H 분석을 통한 알켄 생성물 예측 및 역합성 전략 • 방향족 아민 변환·헤테로고리: Nitrosonium과 N-nitrosamine, S_NAr와 몰포린 합성, 다이아조늄염의 Sandmeyer·Balz–Schiemann·H3PO2·H2O·아조 커플링 반응, Atropine·Tropine·Tropidene 구조 추론으로 작용기 변환·고리화 설계 정리 |
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[24강] Amine(아민) (4)
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아민 나이트로소화·디아조늄·Strecker·합성 문제풀이 정리
• 디아조늄/나이트로소화·Sandmeyer 반응: NaNO2/HCl에서 NO+·알킬/아릴 디아조늄염 형성, N2 탈리 후 SN1/E1·Sandmeyer(CuX)·가수분해로 할로젠·CN·OH 도입 및 방향족 고리 o,p-나이트로소화·아조 커플링 메커니즘 정리 • 합성·제거·고리 형성 메커니즘: Strecker 알파-아미노산 합성(알데하이드→이민→α-아미노니트릴→α-아미노산), Hofmann vs 자이체프 제거(4급 암모늄/탈수 조건에 따른 알켄 위치 조절), 몰폴린 및 DNA 염기–hydrazine 반응을 통한 고리 재구성 절차 정리 • 방향족 합성 전략: 벤젠·아닐린 유도체로부터 다치환 고리·페놀·벤질알코올·벤조산·아조 염료 합성 시 니트로화·환원·디아조늄 전환·Sandmeyer·가수분해·아실화·치환 지향성(o,p/meta)과 시약–기능기 대응을 통합 설계하는 커리큘럼 구성 |
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[25강] Amine(아민) (5)
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유기화학 아민 문제풀이 5: 합성·반응 메커니즘 총정리
• 아민 도입·전환 전략: 친핵성 치환(SN2, OTs·α-bromoketone 이용), reductive amination(알데하이드·케톤 + 1·2차 아민 + NaBH3CN), imine/enamine 형성·반복 환원에 의한 1·2·3차 아민·polyamine 합성 설계 • 방향족 아민·유도체 합성: EWG/EDG 지향성에 따른 치환 순서 설계, Friedel–Crafts acylation/α-halogenation, Sandmeyer(diazonium→X·CN·OH), benzyne·Diels–Alder 연계, diazonium carboxylate·benzyne 중간체 활용한 고리·다기능성 방향족 아민 합성 • 특수 재배열·제거·분리 메커니즘: Hofmann 제거(4차 암모늄 염→덜 치환 알켄·고리 개열), Birch 환원·ozonolysis 연계 C3 알데하이드 생성, formaldehyde 이민을 dienophile로 쓰는 Hetero Diels–Alder, 산·염기 추출(산성·염기성·중성 방향족 화합물 분리) 구조적 활용 |
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| 20장. 탄소-탄소 결합 형성 반응 | ||
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[26강] 탄소-탄소 결합 형성 반응 (1)
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탄소-탄소 결합 형성 반응 연습문제 핵심 정리 (유기 구리·팔라듐 촉매·메타테시스 중심)
• 유기구리·팔라듐 촉매 크로스 커플링: 유기구리 시약–sp2 RX 커플링, Suzuki(유기붕소–sp2 RX), Heck(aryl/vinyl RX–알켄) 반응을 통한 C–C 결합 형성 위치·전구체 설계·입체·Markovnikov/anti-Markovnikov 선택성 정리 • Grubbs 메타테시스 반응: Ring Closing Metathesis(RCM)·크로스/호모 메타테시스에서 이중결합 말단-말단 연결, 고리 크기·E/Z 이성질체·A–B/A–A/B–B 조합 생성 패턴 및 희석 조건에 따른 선택성 정리 • 레트로합성·출제 포인트: 목표 생성물의 새 C–C 또는 C=C 결합 절단을 통한 RX·유기금속·보레인·큐프레이트 역설계, 하이드로보레이션 syn 첨가와 HBr/ROOR 조건, Pd-촉매 반응·메타테시스의 반응 파트너·결합 형성 위치 비교 중심 문제 대비 |
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[27강] 탄소-탄소 결합 형성 반응 (2)
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탄소-탄소 결합 형성 반응 연습문제 풀이(Heck·Suzuki·Simmons–Smith 등)
• 팔라듐 촉매 크로스 커플링 반응(Heck·Suzuki) : 새 C–C 결합 위치 지정, 아릴/바이닐 할라이드·유기붕소·알켄 간 결합 형성, 입체화학 보존 및 syn β-H elimination 기하 요구 조건 정리 • 카벤·보레인 기반 C–C 결합 형성(Simmons–Smith·dihalocarbene·hydroboration–Suzuki) : cyclopropanation·vinylborane·arylborane 합성, 알카인 하이드로보레이션, 보호기(TBS)·지향성(NO₂ → NH₂ → N₂⁺ → OH/Br 등) 전략을 통한 골격·입체 설계 • 유기금속 및 추가 C–C 결합 형성 전략(Gilman 시약·aldol·산 촉매 고리화) : sp³–X에 대한 큐프레이트 결합, aldol 축합을 통한 α,β-불포화 카보닐 역합성, Suzuki 후 산 촉매 고리화·탈수·방향족화 메커니즘을 이용한 헤테로고리 형성 |
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황순호 교수님
유기화학 문제풀이Ⅲ
