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유기화학Ⅳ

황순호 교수

서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업

학력

서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업

강의경력

동덕여자대학교
현) 유니와이즈 전임교수

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✅ **커리큘럼 전 모듈 구조**:
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📚 **기초 보강/재도약 학습자**: 일반화학 이후 유기 개념(메커니즘·입체화학·스펙트럼)에 빈틈을 느끼는 학생과 비전공 전환 희망자.
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📖 **참고 문헌 (선택)**:
- 『맥머리의 유기화학』(John E. McMurry 저, 화학교재연구회 역, 사이플러스)
- 『스미스의 유기화학』(Janice Gorzynski Smith 저, 유기화학교재연구회 역, 카오스북)
- 『Organic Chemistry』(L. G. Wade, Jr. 저, 김병문 역, 자유아카데미)
- 『Solomons 유기화학』(이창규·한인숙 저, 자유아카데미)
(※ 강의는 자체 PDF 교재만으로도 충분히 완주 가능합니다.)

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커리큘럼

총 5개 챕터, 20강으로 구성되어 있습니다.

커리큘럼
제목	강의시간	상세내용
21장. 생체분자 Ⅰ : 탄수화물
[1강] 단당류 (1)	0: 53: 56
단당류의 정의, 분류 및 입체화학 • 탄수화물 정의: polyhydroxyaldehyde 또는 polyhydroxyketone으로, 단당류, 이당류, 다당류로 분류. • 단당류 분류 및 입체화학: 카보닐 작용기(Aldose/Ketose) 및 탄소 수로 명명하며, Fischer 투영식으로 D/L 배열(최말단 카이랄 탄소 OH 위치) 결정. • 에피머: 단일 비대칭 탄소에서 입체화학적 차이를 보이는 당류이며, 자연계 모든 당은 D-체로 존재.
[2강] 단당류 (2)	0: 49: 34
단당류의 고리 형태 및 변광회전 • 단당류 고리화: 카보닐-하이드록실기 반응으로 헤미아세탈 5/6원환(피라노스/퓨라노스) 형성 및 아노머 탄소 생성. • 아노머 특성 및 표현: α/β형 아노머의 부분 입체 이성질체 관계, 하워스 투영식·체어폼을 통한 구조 표현. • 글루코스 안정성 및 변광회전: $\beta$-D-글루코피라노스의 최안정성 및 평형 혼합물의 광회전도 변화 현상.
[3강] 단당류 (3)	0: 57: 47
단당류의 화학 반응 * 단당류 화학 반응: 헤미아세탈, 하이드록시기, 카보닐기 작용기의 글리코사이드 형성, 에터/에스터 전환, 산화환원 반응으로 구성. * 헤미아세탈/카보닐기 반응: 헤미아세탈은 글리코사이드로 전환 및 가수분해되며, 카보닐기는 환원되어 알디톨, 산화되어 알돈산/알다르산 형성. * 환원당/비환원당 분류: 자유 헤미아세탈 유무에 따라 산화제와 반응하는 당을 환원당으로 정의하며 비환원당과 구분.
[4강] 단당류 (4)	0: 41: 57
단당류의 카보닐기 반응 요약 * 단당류 카보닐기 반응: 사이아노하이드린 중간체를 활용하여 알도스 사슬을 확장(킬리아니-피셔 합성) 및 축소(볼/러프 분해)하는 핵심 합성법. * 킬리아니-피셔 합성: C2에 새로운 입체발생 중심 형성 및 C2 에피머 혼합물 생성 원리를 통한 알도스 사슬 확장. * 사슬 축소 및 염기 부반응: C2 입체중심 소실을 동반한 알도스 변환과 에피머화·엔다이올 자리옮김을 통한 알도스-케토스 상호 전환 과정 분석.
[5강] 이당류, 다당류, 기타 중요 탄수화물	0: 53: 02
이당류, 다당류 및 기타 탄수화물 • 이당류: 글리코사이드 결합 유형에 따른 말토스, 락토스, 수크로스의 구조적 특성 및 환원성 분석. • 다당류: 셀룰로스, 녹말, 글리코젠의 단당류 결합 방식과 가지 유무에 따른 생체 내 구조 및 기능 탐구. • 아미노당 및 N-글리코사이드: 특정 OH기 치환 구조를 통해 키틴, 뉴클레오사이드 등 생체 핵심 물질의 형성 원리 이해.
22장. 생체분자 Ⅱ : 아미노산과 단백질
[6강] 아미노산 (1)	0: 52: 28
아미노산의 구조, 종류 및 산-염기 성질 • 아미노산 구조와 분류: 단백질의 기본 단위인 $\alpha$-아미노산의 구조적 특징(아미노기, 카복실기, R기) 및 곁사슬 특성(산성, 염기성, 중성)에 따른 아미노산 분류. • 아미노산 산-염기 성질: 수용액 pH에 따른 아미노산 작용기의 이온화 형태 변화, 쯔비터이온 형성 원리 및 pKa 값. • 등전점(pI)과 전기이동법: 중성·산성·염기성 아미노산의 등전점(pI) 계산 원리 및 pI 차이를 이용한 전기이동법의 아미노산 분리 활용.
[7강] 아미노산 (2)	1: 01: 05
아미노산 합성, 분리 및 반응 • 아미노산 합성법: SN2, Strecker, 말론산, 환원성 아미노화 등 라세미 합성법과 비대칭 수소화로 카이랄 아미노산을 얻는 원리. • 라세미 아미노산 분리: 부분입체이성질체 변환 및 효소 분할을 통한 거울상 이성질체 분할 과정과 원리. • 아미노산 작용기 반응: 카복시기 에스터화, 아미노기 아실화, 카바메이트(Boc, Cbz, Fmoc) 보호기 처리 및 닌하이드린 반응 활용.
[8강] 펨타이드와 단백질	1: 03: 07
펩타이드와 단백질: 서열 결정, 합성 및 구조 * 펩타이드/단백질 기본: 아미노산이 아마이드 결합으로 연결된 생체 고분자이며, N/C-말단으로 서열 표기. * 펩타이드 서열 결정 및 합성: 아미노산 분석, Edman 분해, 효소 절단으로 서열을 확인하고, 용액상/고체상 합성법으로 제조. * 단백질 구조 및 분류: 1차부터 4차까지의 계층 구조를 가지며(수소/이황화 결합 등), 단순/복합, 섬유상/구상 단백질로 분류.
23장. 생체분자 Ⅲ : 지질
[9강] 지질 (1)	0: 56: 44
지질의 특성, 종류, 트라이글리세라이드 및 인지질 • 지질: 물 불용성, 비극성 유기 용매 용해성 생체 분자로 정의되며, 복합 및 단순 지질로 분류. • 트라이글리세라이드: 글리세롤-지방산 에스터 결합 구조, 에너지 저장 및 바이오디젤 원료 활용, 주요 반응 (가수분해, 수소화, 산화). • 인지질·스핑고마이엘린: 포스포다이에스터·스핑고신 기반 구조로 세포막 지질 이중층 및 신경 기능 유지에 필수 역할.
[10강] 지질 (2)	0: 48: 25
지질 (2): 스테로이드의 종류와 생합성 • 스테로이드 구조: 4개 고리가 접합된 강직한 테트라사이클릭 고리계로, 각진 메틸기가 입체적 특성을 부여. • 콜레스테롤: 세포막 구성과 다른 스테로이드의 출발 물질이며, 스쿠알렌으로부터 다단계 고리화 및 자리 옮김을 거쳐 입체 선택적으로 생합성. • 스테로이드 종류: 성 호르몬, 동화작용 스테로이드, 부신 피질 호르몬 등 다양한 생체 조절 기능을 수행.
[11강] 지질 (3)	1: 01: 37
지질 (3) - 에이코사노이드와 터펜 • 에이코사노이드: 아라키돈산 유도 국소 지질 매개 물질로, 프로스타노이드 (PG, PGI2, TX) 및 류코트리엔 포함; COX, 리포옥시게나제 효소 통해 염증, 혈액 응고, 알레르기 등 생리 조절. • 터펜: 아이소프렌 5탄소 단위 반복 구조의 지질로, 탄소 수에 따라 모노, 세스퀴, 다이, 트라이터펜으로 분류; 아세틸 CoA에서 DMAPP, IPP를 거쳐 GPP, FPP, 스쿠알렌 등 복잡한 형태로 생합성.
24장. 합성고분자
[12강] 연쇄-성장 고분자 (1)	0: 58: 09
합성 고분자의 연쇄-성장 중합 * 합성 고분자 정의: 단위체 중합 원리 기반, 연쇄-성장 및 단계-성장 고분자 분류. * 연쇄-성장 중합 메커니즘: 라디칼, 양이온, 음이온 중간체 형성 및 개시-전파-종결 단계 절차. * 중합 반응 특성: 단위체 치환기 역할, 반응 중간체 안정성, 음이온 리빙 중합 특징.
[13강] 연쇄-성장 고분자 (2)	0: 33: 06
연쇄-성장 고분자: 에폭사이드, 공중합체, 입체화학, 가황 • 에폭사이드 중합: SN2 메커니즘을 통한 폴리에터 합성 및 폴리에틸렌 글라이콜(PEG) 물성 변화 이해. • 공중합체 및 입체화학: 단위체 배열 유형(교대·블록·접목) 분류와 Ziegler-Natta 촉매 기반 고분자 입체규칙성 제어 및 선형 고분자 합성 원리. • 고무 특성 및 가황: 천연·합성 고무의 구조적 차이 비교, 황을 이용한 가교 구조 형성으로 고무 탄성 강화 원리 분석.
[14강] 합성고분자	0: 44: 38
합성고분자 - 단계-성장 고분자와 고분자의 구조 및 성질 • 단계-성장 고분자: 축합 중합을 통해 폴리아마이드, 폴리에스터, 폴리유레탄, 폴리카보네이트, 에폭시수지 등 주요 고분자의 합성 원리, 구조 및 특성 이해. • 고분자 구조 및 물리적 성질: 결정성·비결정성 영역, 유리/용융 전이 온도(Tg/Tm) 정의를 바탕으로 열가소성·열경화성 고분자의 열적 거동과 분류. • 가소제: 고분자 사슬 상호작용 조절을 통한 유연성 증대 기능을 하며, 대표적인 프탈레이트계 가소제의 환경 문제 유발.
25장. 분광학
[15강] 질량 분석법 (MS) (1)	0: 50: 14
질량 분석법 (MS) 개요 및 스펙트럼 해석 • 질량 분석법 (MS): 유기 분자의 분자량 및 분자식을 결정하는 핵심 분석법으로, 고에너지 전자 충돌을 통한 이온화 원리 적용 • 질량 스펙트럼: 분자 이온($M^{+\cdot}$)과 파편 이온의 질량 대 전하 비(m/z) 분포를 통해 화합물의 구조적 정보와 안정성 정보 제공 • 동위 원소 효과: M+1 ($^{13}C$) 및 M+2 (Cl, Br) 봉우리 분석으로 특정 원소의 존재 및 개수를 파악하고, 이를 통해 스펙트럼을 해석
[16강] 질량 분석법 (MS) (2)	1: 01: 33
질량 분석법 (MS)을 이용한 미지 시료 분석 및 토막내기 * 질량 분석법 (MS): 미지 시료의 분자 이온 질량 활용, 질소 규칙 및 M+1 피크로 분자식 예측. * 토막내기 패턴: 알케인, 알코올, 아민, 케톤/알데하이드의 알파 분해, 탈수 반응, McLafferty 자리옮김 등 작용기별 특징적 파편화 메커니즘. * 생물 시료 MS: ESI, MALDI 등 부드러운 이온화 기술을 이용한 고분자 생체 시료의 질량 분석.
[17강] 적외선 분광법 (IR)	0: 59: 03
적외선 분광법 이론 및 작용기 분석 * 적외선 분광법(IR) 이론: 전자기파의 분자 진동 유도를 통한 유기화합물 작용기 식별 원리 및 파동-입자성, 에너지 준위 변화 이해. * IR 스펙트럼 분석: 파수, 작용기/지문 영역 해석 및 결합 세기, 원자 질량, 쌍극자 모멘트 변화에 따른 흡수 위치 예측. * 주요 작용기 IR 흡수 특성: 알케인, 알켄, 알카인, 방향족, 알코올, 카보닐, 아민 등 핵심 작용기의 특징적 흡수 파수 확인 및 활용.
[18강] 핵자기 공명 분석법 (NMR) (1)	0: 53: 35
핵자기 공명 분석법 (NMR) 개요 및 1H NMR 스펙트럼 기본 * 핵자기 공명 분석법 (NMR): 라디오파를 이용한 핵 스핀 전이 및 공명 원리로 분자 구조와 전자 환경 정보를 파악. * 화학적 이동($\delta$): 양성자 주변 전자 환경 변화에 따른 공명 주파수 차이를 TMS 기준으로 ppm 단위로 측정. * 1H NMR 스펙트럼: 신호 개수, 위치, 세기, 모양 분석을 통해 분자 내 양성자 종류, 환경, 수 및 이웃 양성자 정보 제공.
[19강] 핵자기 공명 분석법 (NMR) (2)	1: 00: 54
핵자기 공명 분석법 (NMR) (2) - 1H NMR 분석 • 1H NMR 신호 개수: 화합물 내 화학적 동등성(Homotopic, Enantiotopic, Diastereotopic)에 따른 양성자 군의 수 파악. • 1H NMR 신호 위치 (화학적 이동): 양성자 주변 전자 환경(가림/벗김 효과), 유도 효과, 고리 전류 효과를 통한 스펙트럼 해석. • 1H NMR 신호 세기 (면적): 각 신호에 해당하는 상대적 양성자 수 비를 이용한 유기 화합물 구조 결정.
[20강] 핵자기 공명 분석법 (NMR) (3)	1: 02: 10
NMR 스펙트럼 분석: 스핀-스핀 갈라짐 및 13C NMR * 1H NMR 스펙트럼 분석: 스핀-스핀 갈라짐(n+1 규칙)과 짝지음 상수(J)를 통해 양성자 인접 관계 및 유기 화합물 구조를 결정. * 13C NMR 기본 분석: 넓은띠 짝풀림으로 서로 다른 탄소 원자 수를 식별하고, 화학적 이동을 이용해 탄소 결합 환경을 분석. * DEPT 13C NMR: DEPT-90 및 DEPT-135 스캔을 활용하여 CH, CH2, CH3, 4차 탄소의 차수를 식별하고 상세 구조를 규명.