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유기화학 문제풀이Ⅳ
황순호 교수
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
서울대학교 대학원 제약학과 석사과정
서울대학교 대학원 제약학과 박사졸업
동덕여자대학교
현) 유니와이즈 전임교수
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총 5개 챕터, 18강으로 구성되어 있습니다.
| 제목 | 강의시간 | 상세내용 |
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| 21장. 생체분자 Ⅰ : 탄수화물 | ||
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[1강] 생체분자 I : 탄수화물 (1)
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탄수화물 입체화학 연습: Fischer, 에피머, 아노머 정리
• 탄수화물 입체이성질체 분류: 카이럴센터 RS, 거울상이성질체·에피머·부분입체이성질체·구조이성질체 정의와 aldose/ketose, D/L 표기 체계 정리 • Fischer 투영식·Haworth 투영식·의자형 변환: 오른쪽/왼쪽 OH ↔ 위/아래, 축/적도 대응 규칙을 사용한 알도펜토스·알도헥소스 및 케토오스 구조 변환 절차 정리 • 아노머 및 특정 당 입체화학: α/β 아노머 판정, 고리형↔비고리형 전환, D-xylose·D-arabinose 등 aldopentose/aldohexose의 C번호별 OH 배향과 에피머 관계 정리 |
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[2강] 생체분자 I : 탄수화물 (2)
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탄수화물 반응 및 입체화학 연습문제 정리 (D-arabinose, D-idose, fucose 등)
• 탄수화물 입체화학·명명법: Fischer–Haworth–chair 변환, D/L 판별, α/β 아노머 정의, 축/적도 배치와 D-idose·fucose에서의 예외적 안정성 정리 • 보호기·유도체 합성 반응: ROH/H+에 의한 글리코사이드 형성, Ag2O+R–X 에터화, Ac2O·benzoyl chloride/pyridine 아실화, 선택적 아노머/전(全) OH 치환 및 D-glucose·D-gulose·D-altrose 유도체 설계 • 탄수화물 전환·가수분해·평형: Wohl 분해·Kiliani-Fischer 합성에 의한 사슬 단축·연장과 에피머 생성, alditol·aldonic/aldaric acid 형성, 글리코사이드·N-글리코사이드 가수분해, mutarotation 및 아세탈 형성 메커니즘 비교 정리 |
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[3강] 생체분자 I : 탄수화물 (3)
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유기화학 연습문제: 탄수화물 메커니즘과 입체화학 정리
• 탄수화물 반응 메커니즘: 아세탈/헤미아세탈 가수분해, 피라노스↔퓨라노스 고리 전환, 알도오스–케토오스 이성질화(Lobry de Bruyn–Alberda van Ekenstein), 락톤 형성 메커니즘 정리 • 입체화학·구조 추론: 에피머·메조 vs 키랄 판별, 알다르산·알디톨 분석, Kiliani–Fischer 합성·Wohl 분해를 이용한 D-aldopentose 및 헥소스 입체배열 추론 • 글리코사이드 결합 분석: 단·이·삼당류의 α/β-글리코사이드 결합 위치(1→4, 1→6 등)와 환원당 여부, 메틸화–가수분해 패턴 및 효소 분해(α/β-glucosidase)로 결합 위치·구조 해석 |
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| 22장. 생체분자 Ⅱ : 아미노산과 단백질 | ||
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[4강] 생체분자 II : 아미노산과 단백질 (1)
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아미노산 입체화학·산염기·보호기·펩타이드 문제풀이 정리
• 아미노산 입체화학·전하 상태: R/S·L/D 절대배향과 쯔비터이온, pH에 따른 양·중·음전하 변화, pI 정의와 중성·산성·염기성 아미노산의 전하 패턴 및 pI 계산 규칙(관련 pKa 평균) 정리 • 방향족 질소의 염기성: Histidine·Tryptophan 고리 질소의 비공유 전자쌍 오비탈(sp² vs p)과 방향족성 참여 여부에 따른 염기성 차이, 인돌·이미다졸에서 프로톤 부가 위치와 전하 구조 정리 • 펩타이드·보호기 화학: Tripeptide 말단기의 이온화와 pKa 변화 원리, 아마이드 골격의 비이온화성, 아미노산의 카복실·아미노기 보호(에스터, N-acyl, benzyl, Boc, Fmoc, benzoyl, carbamate)와 DCC·Edman 시약 등 커플링·분석 반응의 작용 위치·생성 구조 정리 |
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[5강] 생체분자 II : 아미노산과 단백질 (2)
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아미노산 합성 및 분할, 보호기 전략 연습문제 풀이 핵심 정리
• 아미노산 합성 경로: α‑할로카복실산 SN2 치환·Strecker 반응·malonate/acetamidomalonate/phthalimidomalonate enolate 알킬화–가수분해–탈탄산 및 니트릴–HWE–수소화 연계로 α‑아미노산 골격·곁사슬 설계 • 라세미체 분할·입체제어 전략: 카이랄 산/염기(10‑CSA, mandelic acid)로 다이아스테레오머 염 형성·분리, 효소(acylase) 및 카이랄 Rh 촉매 수소화로 선택적 N‑deacylation·입체선택적 환원 통해 단일 입체형 아미노산·약물 획득 • 보호기·반응 설계: acetamide·phthalimide·에스터·아릴 O‑보호기 도입으로 선택적 deprotonation·반응 부위 제어 후 산/염기 가수분해·탈탄산으로 목표 아미노산·L‑Dopa·펩타이드 유도체의 구조·탄소수·결합 형성 위치 조절 |
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[6강] 생체분자 II : 아미노산과 단백질 (3)
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아미노산 펩타이드 서열 결정과 보호기·효소 반응 정리
• 펩타이드 구조·방향성·결합 성질: N말단→C말단 방향, 3문자·1문자 약칭, 펩타이드(C–N) 아마이드 결합의 공명·강도·가수분해 저항성 정리 • 서열 결정 전략과 효소·Edman 분해: trypsin·chymotrypsin·carboxypeptidase·Edman의 절단 특이성, 부분 가수분해 조각의 중복 서열 조합으로 N말단·C말단 포함 전체 서열 복원 절차 • 펩타이드 합성과 보호기 시스템: DCC를 이용한 아마이드 축합과 다이펩타이드 생성 경우의 수, Boc·Cbz·Fmoc·벤질 에스터 도입·제거 조건을 이용한 선택적 보호·탈보호 전략 |
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[7강] 생체분자 II : 아미노산과 단백질 (4)
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Summary Content: Fmoc 보호, Merrifield/Wang 수지, 펩타이드 합성·구조 문제 정리
• 아미노 보호기·활성 에스터·옥심 유사 메커니즘: Fmoc/Boc/Cbz 카바메이트 보호기의 산·염기·수소화 제거 조건, p-nitrophenyl ester 기반 카보닐 활성화와 이탈기 성능, N-alkylhydroxylamine을 이용한 첨가–탈탄산–탈수 경로의 아마이드 형성 원리 • 용액상 vs 고체상 펩타이드 합성 전략: 선택적 보호기를 이용한 N→C 용액상 합성, 클로로메틸화 PS Merrifield 수지와 –CH2Cl/벤질 에스터 링크, Wang 수지–벤질 알코올 에스터 결합을 통한 C→N 방향 고체상 Fmoc 전략과 탈보호·절단 조건 비교 • 단백질 3차 구조·효소 저해 구조: 글로불러 단백질 내·외부 소수성/친수성 아미노산 분포, 콜라겐에서 proline 수산화로 생성된 hydroxyproline의 수소 결합에 의한 삼중 나선 안정화, Orlistat의 락톤 고리 개환을 통한 serine 에스터형 공유결합 저해 구조와 가역적 비활성화 메커니즘 |
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| 23장. 생체분자 Ⅲ : 지질 | ||
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[8강] 생체분자 III : 지질 (1)
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유기화학 지질 연습문제 정리 – 트라이글리세라이드·인지질·스테로이드·반응 메커니즘 핵심
• 지질 구조·타입: 트라이글리세라이드·왁스·플라스말로겐·인지질·알켄/알카인 지방산·스테로이드 골격의 결합 유형(에스터·에터·vinyl ether·아마이드·포스포디에스터)과 사슬 길이·불포화도·키랄 중심·cis/trans·axial/equatorial 배열 정리 • 지질 반응 메커니즘: 이중·삼중결합의 Br2 부가·수소화·오존분해·산화/환원(LiAlH4, Grignard, Cr(VI), PCC), 에스터 가수분해·비누화, Fischer 에스터화, HVZ 반응, 이중 탈브로민화에 의한 알카인 형성, Claisen 축합을 지질 골격에 적용 • 구조 추론·합성 전략: 오메가-3·EPA 위치 규칙, 트라이글리세라이드 입체이성질체와 광학활성 조건(RA/RC 대칭), 오존분해 조각으로부터 지방산 구조 역추론, oleic·stearic·stearolic 전환 합성 경로 설계, 데칼린·스테로이드(메테놀론·프리모볼란)의 3차원 배열·탄소 번호·치환기 위치 분석 |
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[9강] 생체분자 III : 지질 (2)
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스테로이드·콜레스테롤·디기톡신 관련 입체화학 및 반응 요약
• 스테로이드·디기톡시게닌 입체화학: ABCD 4고리 골격, 시스/트랜스 링 정션, axial/equatorial 치환기 배향을 기반으로 촉매 수소화·hydroboration-oxidation·락톤 환원에서의 입체선택성 및 단일 입체이성질체 형성 원리 정리 • 스테로이드 계열 작용기 반응성: 콜레스테롤·estradiol·디기톡시게닌에서 1°/2° 알코올·phenol·알켄·락톤에 대한 LiAlH4·DMP·PCC·BH3/H2O2·H2/Pd·AcCl·NaH/CH3I·Br2/FeBr3의 작용기 선택성·산화/환원·에스터화·친전자성 방향족 치환 패턴 체계화 • 스테로이드 골격 형성 메커니즘: 산 촉매 카보양이온 생성 → 내부 알켄/알킨 연속 공격에 의한 다중 고리화 → 수화·탈수 및 keto–enol tautomerization으로 스테로이드 유사 골격 형성, 이어서 ozonolysis + 염기 알돌 축합으로 α,β-불포화 케톤(16,17-dehydroprogesterone) 도입 절차 정리 |
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[10강] 생체분자 III : 지질 (3)
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에이코사노이드와 터펜 연습문제 핵심 정리 (PGF2α, 아이소프렌 단위, 터펜 고리화 메커니즘)
• 아이소프렌·터펜 구조 인식: C5 아이소프렌 단위(head–tail·tail–tail) 판별, mono/di/sesqui/tri/tetraterpene 분류, 라이코펜·스쿠알렌의 4–4 결합 및 곁가지 기반 단위 추적 정리 • 비대칭 환원·입체화학: PGF2α 합성에서 C15 입체중심 설정, 부분입체이성질체 관계, Zn(BH4)2와 NaBH4 선택성 비교, CBS 시약을 이용한 키톤의 비대칭 환원 개념 정리 • allylic 카보양이온 고리화 메커니즘: neryl·farnesyl diphosphate 및 관련 알코올에서 OPP/H2O 이탈 → allylic 카보양이온 형성 → 연속 π-공격 고리화 → hydride·alkyl shift(1,2·1,4) → 탈양성자화로 이어지는 bicyclic·polycyclic 터펜 형성 패턴 정리 |
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| 24장. 합성고분자 | ||
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[11강] 합성고분자 (1)
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합성고분자 연습문제: 연쇄·단계 성장 중합과 구조 분석 핵심 정리
• 연쇄-성장중합·입체배향·음이온(리빙) 중합: 알켄·에폭사이드 모노머의 반복 단위 설정, 호모·교대 공중합체 구조 작성, tacticity(동일·교대·무규칙)와 리빙 사슬 말단 제어를 통한 구조·말단기 설계 • 단계-성장중합 구조 설계: 다이아민·다이올·다이카복실산·다이이소사이아네이트 조합으로 폴리아마이드·폴리에스터·폴리카보네이트·폴리우레탄의 축합 메커니즘과 반복 단위·축약식 표현, 고분자 구조 ↔ 모노머 역추적 절차 • 상업 고분자 구조·성질 연계: ABS, Kevlar, Quiana, Nomex 등의 공중합·방향족 폴리아마이드 골격, 사슬 간 수소결합·conjugated segment에 따른 열·기계·충격 특성 및 응용 소재로서의 구조–성질 매핑 |
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[12강] 합성고분자 (2)
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합성고분자: Tg·Tm 비교, 가소제, 라디칼/이온중합 메커니즘 핵심 정리
• 고분자 전이온도(Tg·Tm)와 사슬 구조: 사슬 유연성·방향족 고리·수소결합 유무에 따른 Polyester/PET/Nylon/Kevlar의 Tg·Tm 비교 및 가소제 구조·분자량과 휘발성에 따른 유연성 조절 원리 • 라디칼·양이온·음이온 연쇄중합 메커니즘: Isoprene 라디칼 중합, 3-Phenylpropene·acrylonitrile·3-butenenitrile의 양이온 중합, BuLi 개시 styrene 음이온 living 중합과 CO2 종결, 치환 styrene의 EWG/EDG에 따른 양·음이온 중합 선택 및 음이온 연쇄-성장 반응성 비교 • 산·루이스산 촉매 고분자 합성: 산 촉매 에폭사이드 개환 폴리에테르 중합, AlCl3 촉매 벤질릭 카르보양이온을 이용한 dihalide–diol 폴리에스터 합성, 산 촉매 하 Bisphenol A 합성에서 카보닐 활성화·EAS·벤질릭 양이온 중간체 메커니즘 정리 |
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[13강] 합성고분자 (3)
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합성고분자 연습문제(24.22~24.31) 메커니즘·구조·합성 정리
• 합성고분자 핵심 작용기·반응: 에스터·아마이드·카보네이트·카바메이트·아세탈·에폭사이드·락톤의 중합(개환·축합·라디칼/음이온/양이온/지글러–나타)과 가수분해·비누화·작용기 변환 메커니즘 정리 • 대표 고분자 설계·구조 분석: urethane(카바메이트), epoxy resin, PET, poly(ethylene/ester amide), poly(vinyl alcohol/acetate/butyral), poly(ε-caprolactone), 페놀·p-cresol–폼알데하이드 수지, PolyAspirin의 반복단위·모노머·가수분해 산물 및 열가소성/열경화성 비교 • 구조–반응성 연계 개념: vinyl alcohol의 enol–aldehyde 토토머화와 보호기 전략, 락톤·에폭사이드 개환 위치에 따른 poly(ester/ether) 골격, NaOH에 대한 폴리에틸렌 vs 폴리에스터/폴리아마이드 내성 차이, p-치환에 의한 가교도 변화와 효소분해성 poly(ester amide) 설계 원리 |
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| 25장. 분광학 | ||
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[14강] 분광학 (1)
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03
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유기화학 질량분석 연습문제: 분자이온·질소규칙·알파분해 핵심 정리
• 질량분석 핵심 개념: 분자이온(m/z)·질소규칙·불포화도 계산·동위원소 패턴(Cl 3:1, Br 1:1)을 이용한 분자식·구조 추론 절차 정리 • 특징적 분해 패턴: 알코올·에터·케톤의 α-분해·탈수·메틸·에틸 라디칼 손실과 대표 토막이온(m/z 31, 18 손실, 15·29 단위 손실) 생성 규칙 정리 • 고분해능 질량분석: 정밀 원자질량 기반 분자량 계산으로 후보 분자식 판별하고, 동위원소 패턴·토막이온 해석과 병행하는 구조 결정 전략 정리 |
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[15강] 분광학 (2)
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03
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유기화학 분광학: IR 스펙트럼 & 1H NMR 핵심 정리
• IR 분광법·파수 결정 요인: 결합세기·원자 질량·공명·콘쥬게이션에 따른 대표 작용기(C=O, C=C, C≡C, O–H, N–H, C–H)의 특징적 파수 범위와 구조 감별·반응 종결 판정 원리 정리 • 카보닐 IR 흡수 변화 요인: 아마이드·에스터·케톤·알데하이드에서 공명·콘쥬게이션·치환기 효과로 C=O 결합세기와 파수가 어떻게 달라지는지, 각 기능기의 전형적 cm⁻¹ 값 비교 정리 • 1H NMR 기본 요소: 신호 개수(대칭·입체 포함), 화학적 이동(ppm–Hz 변환), 적분, 다중도와 업필드/다운필드 이동의 전자효과를 이용한 분자 구조·전자 환경 분석 기준 정리 |
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[16강] 분광학 (3)
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03:
50
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유기화학 NMR 연습문제 풀이 (적분·스플리팅·C NMR 신호수)
• 1H NMR 구조 해석: 적분값으로 양성자 수 환산, 스플리팅(N+1 규칙·J값)으로 인접 수소 수·입체배치 추론, 싱글렛·복잡한 다중선 패턴으로 대칭성과 결합 관계 판별 • 13C NMR 구조 해석: 신호 개수와 대칭성으로 서로 다른 탄소 환경 수 결정, 카보닐·전기음성 치환기 주변 탄소의 케미컬 시프트 범위로 전자밀도와 위치 배치, 적분은 배제하고 위치·개수만 활용 • 반응 메커니즘 연계 구조 결정: E2/E1 제거반응과 카보양이온 재배열로 생성물 골격을 먼저 예측한 뒤, 1H·13C NMR 적분·스플리팅·케미컬 시프트를 종합해 이성질체 중 실제 구조를 확정 |
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[17강] 분광학 (4)
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0:
56:
28
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유기화학 스펙트럼 연습문제 25.40–25.50 구조 해석 정리
• 스펙트럼 해석 기본 개념: 분자식·불포화도 계산, IR 주요 파수(카보닐·니트릴·벤젠·에스터), MS 분자이온·동위원소 패턴(Br/Cl), 1H NMR 화학적 이동·적분·스플리팅을 종합해 작용기와 골격을 규명하는 절차 정리 • 대표 구조·작용기 유형: 알데하이드·케톤·에스터·니트릴·1차/고리 아민·아릴 케톤·벤질 유도체·대칭 에스터·브로모알케인·알켄 등에서 IR·NMR 패턴(Ph–CH₂–, CO–CH₃, –O–CH₂–CH₃, 카이랄 중심, 대칭성 신호)을 통해 이성질체와 위치 이성질 구분 • 반응 메커니즘 연계: SN2(벤조에이트 O-알킬화, 에터의 HBr 분해, 내부 SN2 고리화), E2 탈할로겐화수소, 니트릴의 강환원(LiAlH₄, 아민 생성)·온화환원(알데하이드), 에스터화 반응을 스펙트럼 데이터와 연결해 생성물 구조를 확정하는 훈련 구성 |
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[18강] 분광학 (5)
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33:
07
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유기화학 분광학 연습문제 25.51~25.56 풀이 핵심 정리
• 분광학 구조 추론 핵심 개념: 불포화도 계산·IR로 작용기 판별(카보닐·에스터·알카인·방향족)·13C NMR로 대칭성과 탄소 골격 파악·1H NMR의 적분·스플리팅·화학적 이동을 종합해 구조 결정 • 반응 및 메커니즘 엔티티: 친핵성 방향족 치환(SNAr), 아세탈 형성·가수분해(알데하이드 보호기), 산 촉매 탈수·카보양이온 재배열·알켄 이성질체 형성, 비대칭 에스터·방향족 카보닐·tert-butyl 에스터·말단 알카인 구조 해석 • 스펙트럼 패턴 엔티티: para 치환 벤젠 NMR 패턴, 에스터·아세탈 C=O IR 소실/출현, 말단 알카인 2250·3200 cm⁻1 IR, tert-butyl 및 O-CH3 싱글렛, 트리플렛–쿼텟·트리플렛–트리플렛·섹텟 패턴을 이용한 사슬 배치 및 환경 등가성 판별 |
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황순호 교수님
유기화학 문제풀이Ⅳ
